有機塩基

有機塩基は、塩基として作用する有機化合物です。有機塩基は通常はプロトン受容体ですが、必ずしもそうとは限りません。有機塩基は通常、容易にプロトン化される窒素原子を含みます。例えば、アミンや窒素含有複素環式化合物は窒素原子上に孤立電子対を持つため、プロトン受容体として作用します。^[¹^]例としては、以下のものが挙げられます。

アルカリ度に影響を与える要因

ほとんどの有機塩基は弱塩基であると考えられています。化合物の強度に影響を与える要因は数多くあります。そのような要因の一つが誘導効果です。この用語を簡単に説明すると、潜在的なプロトン受容体に近接して結合した電気陽性原子（炭素基など）は「電子放出」効果を持ち、プロトン受容体が獲得した正電荷が鎖内の他の隣接原子に分配される、というものです。逆もまた、アルカリ性の緩和として考えられます。電気陰性原子または種（フッ素やニトロ基など）は「電子吸引」効果を持ち、それによって塩基性を低下させます。このため、トリメチルアミンは単なるアンモニアよりも強力な塩基です。これは、メチル基の誘導効果により窒素原子がプロトンをより容易に受容して陽イオンとなることが、水素原子よりもはるかに大きいためです。グアニジンでは、プロトン化された形 (グアニジニウム) には 3 つの共鳴構造があり、安定性が増し、グアニジンはより強い塩基になります。

ホスファゼン塩基もリンを含み、一般的に標準的なアミンや窒素含有複素環式化合物よりもアルカリ性が高い。プロトン化は窒素原子で起こり、窒素原子が二重結合しているリン原子では起こらない。

水酸化物供与体

テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、コリンヒドロキシドなどの有機塩基は、上記の化合物のようなプロトン受容体ではなく、水酸化物供与体です。しかし、これらは必ずしも安定ではありません。例えば、コリンヒドロキシドは準安定であり、ゆっくりと分解してトリメチルアミンを放出します。

参考文献

^ 「有機酸、有機塩基およびそれらの誘導体の一部」（PDF）。

[1] 「有機酸、有機塩基およびそれらの誘導体の一部」（PDF）。

[