ポリ塩化ナフタレン

ポリ塩化ナフタレン
ポリ塩化ナフタレンの一般構造
識別番号
  • 70776-03-3
ECHA 情報カード100.068.038
  • DTXSID60103485
特性
C 10 H 8− x Cl x
モル質量可変
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものです。
2,3,6,7-テトラクロロナフタレンの構造

ポリ塩化ナフタレン（PCN ）は、ナフタレンを塩素で処理して得られる生成物です。一般的な化学式はC 10 H 8−(m+n) Cl (m+n)です。市販のPCNは、最大75種類の成分と副産物の混合物です。[1]この物質は、塩素化の程度に応じて、油状またはワックス状の固体です。PCNはかつて電線の絶縁コーティングなどに使用されていましたが、現在ではその使用はほぼ段階的に廃止されています。[2]

PCN同族体の化学構造

75種類の異なるPCN同族体があります。

番号式名称CAS番号InChIKey
PCN-1C 10 H 7 Cl1-クロロナフタレン90-13-1JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N
PCN-2C 10 H 7 Cl2-クロロナフタレン91-58-7 CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N
PCN-3C 10 H 6 Cl 21,2-ジクロロナフタレン2050-69-3MOXLHAPKZWTHEX-UHFFFAOYSA-N
PCN-4C 10 H 6 Cl 21,3-ジクロロナフタレン2198-75-6AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N
PCN-5C 10 H 6 Cl 21,4-ジクロロナフタレン1825-31-6JDPKCYMVSKDOGS-UHFFFAOYSA-N
PCN-6C 10 H 6 Cl 21,5-ジクロロナフタレン1825-30-5ZBQZXTBAGBTUAD-UHFFFAOYSA-N
PCN-7C 10 H 6 Cl 21,6-ジクロロナフタレン2050-72-8CEDZMDSZTVUPSP-UHFFFAOYSA-N
PCN-8C 10 H 6 Cl 21,7-ジクロロナフタレン2050-73-9VQBIYCQGHAHVPN-UHFFFAOYSA-N
PCN-9C 10 H 6 Cl 21,8-ジクロロナフタレン2050-74-0ADRYPAGQXFMVFP-UHFFFAOYSA-N
PCN-10C 10 H 6 Cl 22,3-ジクロロナフタレン2050-75-1SKGXUFZRYNGFJS-UHFFFAOYSA-N
PCN-11C 10 H 6 Cl 22,6-ジクロロナフタレン2065-70-5YCFUHBHONRJFHI-UHFFFAOYSA-N
PCN-12C 10 H 6 Cl 22,7-ジクロロナフタレン2198-77-8DWBQZSYTSNYEEJ-UHFFFAOYSA-N
PCN-13C 10 H 5 Cl 31,2,3-トリクロロナフタレン50402-52-3QEPTXDCPBXMWJC-UHFFFAOYSA-N
PCN-14C 10 H 5 Cl 31,2,4-トリクロロナフタレン50402-51-2MRJBOPVWPORBKZ-UHFFFAOYSA-N
PCN-15C 10 H 5 Cl 31,2,5-トリクロロナフタレン55720-33-7MMHZKSMAFILONG-UHFFFAOYSA-N
PCN-16C 10 H 5 Cl 31,2,6-トリクロロナフタレン51570-44-6AAUJSCRITBXDJH-UHFFFAOYSA-N
PCN-17C 10 H 5 Cl 31,2,7-トリクロロナフタレン55720-34-8QYYUVUXSJZJCLQ-UHFFFAOYSA-N
PCN-18C 10 H 5 Cl 31,2,8-トリクロロナフタレン55720-35-9YSFLKFZEQBZEPU-UHFFFAOYSA-N
PCN-19C 10 H 5 Cl 31,3,5-トリクロロナフタレン51570-43-5DZHZYPCCEISGSQ-UHFFFAOYSA-N
PCN-20C 10 H 5 Cl 31,3,6-トリクロロナフタレン55720-36-0CJRUXWSXMDPLDQ-UHFFFAOYSA-N
PCN-21C 10 H 5 Cl 31,3,7-トリクロロナフタレン55720-37-1CFEUGIGSIREATC-UHFFFAOYSA-N
PCN-22C 10 H 5 Cl 31,3,8-トリクロロナフタレン55720-38-2AXNCYYJNXAOOJQ-UHFFFAOYSA-N
PCN-23C 10 H 5 Cl 31,4,5-トリクロロナフタレン2437-55-0VQSNXLCFFHGXTI-UHFFFAOYSA-N
PCN-24C 10 H 5 Cl 31,4,6-トリクロロナフタレン2437-54-9RLTTZFDRZKJVKJ-UHFFFAOYSA-N
PCN-25C 10 H 5 Cl 31,6,7-トリクロロナフタレン55720-39-3FUEZTEBYLIMNHN-UHFFFAOYSA-N
PCN-26C 10 H 5 Cl 32,3,6-トリクロロナフタレン55720-40-6ZYTLBFKRYKUCMJ-UHFFFAOYSA-N
PCN-27C 10 H 4 Cl 41,2,3,4-テトラクロロナフタレン20020-02-4NAQWICRLNQSPPW-UHFFFAOYSA-N
PCN-28C 10 H 4 Cl 41,2,3,5-テトラクロロナフタレン53555-63-8HJJKSUVYCQAMBG-UHFFFAOYSA-N
PCN-29C 10 H 4 Cl 41,2,3,6-テトラクロロナフタレン149864-78-8ZVORWIZONZUEEI-UHFFFAOYSA-N
PCN-30C 10 H 4 Cl 41,2,3,7-テトラクロロナフタレン55720-41-7AULMCNDOHMTPGC-UHFFFAOYSA-N
PCN-31C 10 H 4 Cl 41,2,3,8-テトラクロロナフタレン149864-81-3UVMHXYSILPJXPK-UHFFFAOYSA-N
PCN-32C 10 H 4 Cl 41,2,4,5-テトラクロロナフタレン6733-54-6BIVDISPRSYAHQQ-UHFFFAOYSA-N
PCN-33C 10 H 4 Cl 41,2,4,6-テトラクロロナフタレン51570-45-7GLVVZPZGCNEVEM-UHFFFAOYSA-N
PCN-34C 10 H 4 Cl 41,2,4,7-テトラクロロナフタレン67922-21-8PWXOBMRJWBBEED-UHFFFAOYSA-N
PCN-35C 10 H 4 Cl 41,2,4,8-テトラクロロナフタレン6529-87-9WCMSFBRREKZZFL-UHFFFAOYSA-N
PCN-36C 10 H 4 Cl 41,2,5,6-テトラクロロナフタレン67922-22-9ZPUUGNBIWHBXBM-UHFFFAOYSA-N
PCN-37C 10 H 4 Cl 41,2,5,7-テトラクロロナフタレン67922-23-0KQZUIOXHRIVQGR-UHFFFAOYSA-N
PCN-38C 10 H 4 Cl 41,2,5,8-テトラクロロナフタレン149864-80-2DLTBLLHAQLBHDR-UHFFFAOYSA-N
PCN-39C 10 H 4 Cl 41,2,6,7-テトラクロロナフタレン149864-79-9AXLIBZIJTKPCHR-UHFFFAOYSA-N
PCN-40C 10 H 4 Cl 41,2,6,8-テトラクロロナフタレン67922-24-1OVAYDYKVLHHIDQ-UHFFFAOYSA-N
PCN-41C 10 H 4 Cl 41,2,7,8-テトラクロロナフタレン149864-82-4DARLUNVQYCQWRW-UHFFFAOYSA-N
PCN-42C 10 H 4 Cl 41,3,5,7-テトラクロロナフタレン53555-64-9OTTCXKPQKOLSJN-UHFFFAOYSA-N
PCN-43C 10 H 4 Cl 41,3,5,8-テトラクロロナフタレン31604-28-1VFTLNRFRXWCJJK-UHFFFAOYSA-N
PCN-44C 10 H 4 Cl 41,3,6,7-テトラクロロナフタレン55720-42-8バルブルクシュアップント-UHFFFAOYSA-N
PCN-45C 10 H 4 Cl 41,3,6,8-テトラクロロナフタレン150224-15-0XXWQPOHDPJIYIN-UHFFFAOYSA-N
PCN-46C 10 H 4 Cl 41,4,5,8-テトラクロロナフタレン3432-57-3リトカヴルジャコエ-UHFFFAOYSA-N
PCN-47C 10 H 4 Cl 41,4,6,7-テトラクロロナフタレン55720-43-9VJZRCIYSYVGDMU-UHFFFAOYSA-N
PCN-48C 10 H 4 Cl 42,3,6,7-テトラクロロナフタレン34588-40-4XTTLUUBHRXWFSZ-UHFFFAOYSA-N
PCN-49C 10 H 3 Cl 51,2,3,4,5-ペンタクロロナフタレン67922-25-2JRZKNHITLINYHV-UHFFFAOYSA-N
PCN-50C 10 H 3 Cl 51,2,3,4,6-ペンタクロロナフタレン67922-26-3BAOLNVSMVTYGDA-UHFFFAOYSA-N
PCN-51C 10 H 3 Cl 51,2,3,5,6-ペンタクロロナフタレン150224-18-3CHADMNIGNFLQOI-UHFFFAOYSA-N
PCN-52C 10 H 3 Cl 51,2,3,5,7-ペンタクロロナフタレン53555-65-0OVSKLQPHXHPXDR-UHFFFAOYSA-N
PCN-53C 10 H 3 Cl 51,2,3,5,8-ペンタクロロナフタレン150224-24-1HVYRFNJXZVEGFK-UHFFFAOYSA-N
PCN-54C 10 H 3 Cl 51,2,3,6,7-ペンタクロロナフタレン150224-16-1MKCASBPTHPJCDC-UHFFFAOYSA-N
PCN-55C 10 H 3 Cl 51,2,3,6,8-ペンタクロロナフタレン150224-23-0NMAMEWIQKMFSSI-UHFFFAOYSA-N
PCN-56C 10 H 3 Cl 51,2,3,7,8-ペンタクロロナフタレン150205-21-3BFRRJXVSQTZQHM-UHFFFAOYSA-N
PCN-57C 10 H 3 Cl 51,2,4,5,6-ペンタクロロナフタレン150224-20-7KPOZENRUJCHWOA-UHFFFAOYSA-N
PCN-58C 10 H 3 Cl 51,2,4,5,7-ペンタクロロナフタレン150224-19-4WYLDWCYZCFRVRH-UHFFFAOYSA-N
PCN-59C 10 H 3 Cl 51,2,4,5,8-ペンタクロロナフタレン150224-25-2FEIKEVSWLMYFFF-UHFFFAOYSA-N
PCN-60C 10 H 3 Cl 51,2,4,6,7-ペンタクロロナフタレン150224-17-2GXQUDLBNLKOIQB-UHFFFAOYSA-N
PCN-61C 10 H 3 Cl 51,2,4,6,8-ペンタクロロナフタレン150224-22-9HGSDQSUMXKHGTH-UHFFFAOYSA-N
PCN-62C 10 H 3 Cl 51,2,4,7,8-150224-21-8LBCOXKFWBDTJTF-UHFFFAOYSA-N
PCN-63C10H2Cl61,2,3,4,5,6-ヘキサクロロナフタレン58877-88-6CTLMCQOGOWNFHA-UHFFFAOYSA-N
PCN-64C10H2Cl61,2,3,4,5,7-67922-27-4SWRNUKWDDYPZGV
PCN-65C10H2Cl61,2,3,4,5,8-ヘキサクロロナフタレン103426-93-3PGCDNPCENWGYMA-UHFFFAOYSA-N
PCN-66C10H2Cl61,2,3,4,6,7-ヘキサクロロナフタレン103426-96-6ZRNSVEOEIWQEMU-UHFFFAOYSA-N
PCN-67C10H2Cl61,2,3,5,6,7-ヘキサクロロナフタレン103426-97-7XZLJCGGEQLNWDT-UHFFFAOYSA-N
PCN-68C10H2Cl61,2,3,5,6,8-ヘキサクロロナフタレン103426-95-5FQELOCOACCYGLL-UHFFFAOYSA-N
PCN-69C10H2Cl61,2,3,5,7,8-ヘキサクロロナフタレン103426-94-4JPQLLIUTUFJWMH-UHFFFAOYSA-N
PCN-70C10H2Cl61,2,3,6,7,8-hexachloronaphthalene17062-87-2WJYZNPLWZGYFIE-UHFFFAOYSA-N
PCN-71C10H2Cl61,2,4,5,6,8-hexachloronaphthalene90948-28-0JHKLUUFTHIWTKX-UHFFFAOYSA-N
PCN-72C10H2Cl61,2,4,5,7,8-hexachloronaphthalene103426-92-2SFZREMCYQNYZMZ-UHFFFAOYSA-N
PCN-73C 10 HCl 71,2,3,4,5,6,7-heptachloronaphthalene58863-14-2NDZIBNJHNBUHKW-UHFFFAOYSA-N
PCN-74C 10 HCl 71,2,3,4,5,6,8-ヘプタクロロナフタレン58863-15-3QYEGXUUXWMKHHS-UHFFFAOYSA-N
PCN-75C 10 Cl 8オクタクロロナフタレン2234-13-1RTNLUFLDZOAXIC-UHFFFAOYSA-N

製造

PCNは1910年頃からヨーロッパとアメリカの両方で大量生産され始めました。[2] [3]ヨーロッパでは、最も生産量が多かったのはドイツのバイエル社製のニブレンワックスでした。ヨーロッパにおけるその他のPCNの商標には、シーケイ（英国、ICI社製）、クロナシル（フランス）、セリファル（イタリア）、ウォスコール（ポーランド）などがあります。アメリカでは、最も生産量が多かったPCN製品はハロワックスと呼ばれ、ニューヨークの同名の会社が製造していました。この会社は後にユニオンカーバイド社に所有され、その後ペンシルベニア州ピッツバーグのコッパーズ社（現在はビーザーイースト社）に買収されました。微量のPCNは山火事などの自然現象によって放出される可能性がありますが、工業用途では環境中の見かけの蓄積率が10,000倍以上に増加しました。[4]

安全性

商業生産開始から約20年後、PCNに曝露した労働者における健康被害が報告され始めました。塩素座瘡[1]、 重度の皮膚発疹[5]、そして労働者の死亡につながる肝疾患[6] [7]です。1937年にはハーバード公衆衛生大学院でこれらの危険性に関する会議が開催され、1940年までにPCNの危険性に関するいくつかの出版物が発表されました。[8] 分子あたり3個以上の塩素を含むPCNは、通常、それより少ない塩素を含むPCNよりも危険であることが判明していますが[9]、最大の8個に近づくにつれて、危険性は減少するようです。[10]

PCNの危険性の開示と政府の規制の間には約40年の遅れがありました。米国では、1976年に有害物質規制法が制定された後、PCNへの曝露は劇的に減少しました。主要な機器メーカーは製品へのPCNの使用を禁止し、主要なPCN生産者は操業を停止しました。1983年までに、試験と研究に使用される少量を除いて、世界中のPCN生産はほぼ停止しました。近年まで、デュポンは北アイルランドでペンタクロロナフタレンを使用して合成ゴム、ネオプレンFBを生産していました。[11]

がんリスクの増加が疑われていましたが、これまでのところ示されていません。PCNに関する現在の懸念には、廃棄物焼却の副産物としての放出が含まれます。[12]

生体内蓄積

2013年、残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約に基づいて設立された残留性有機汚染物質検討委員会の第9回会合は、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ塩素化ナフタレンを同条約の附属書AおよびCに掲載することを提案しました。[13]

一部のPCNは日光や、特定の微生物によってゆっくりと分解されますが、多くのPCNは環境中に残留します。80年以上使用され、総生産量が数十万トンに達したため、PCN残留物は広く存在しています。[10]

参照

参考文献

  1. ^ ab van de Plassche, E.; Schwegler, A. (2002). ポリ塩化ナフタレン、予備的リスクプロファイル。オランダVROM/DGM省
  2. ^ ab ロスバーグ、マンフレッド; レンドル、ヴィルヘルム; プフライデラー、ゲルハルト; テーゲル、アドルフ; ドレーアー、エーバーハルト＝ルートヴィヒ; ランガー、エルンスト; ラッサールツ、ハインツ; クラインシュミット、ペーター; シュトラック、ハインツ; クック、リチャード; ベック、ウーヴェ; リッパー、カール＝アウグスト; トルケルソン、セオドア・R.; レーザー、エックハルト; ボイテル、クラウス・K.; マン、トレバー (2006).ウルマン工業化学百科事典 - 塩素化炭化水素. doi :10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730。
  3. ^ 塩素化ナフタレン、2005年7月18日アーカイブ、化学物質評価報告書S48、2002年、国家工業化学物質届出・評価制度
  4. ^ 堀井雄三、ファランディス、J、ハナリ、N、ロストコフスキー、P (2004). 「過去15世紀における日本の北浦湖底泥中のクロロナフタレンの濃度とフラックス」(PDF) . Journal of Environmental Science and Health, Part A. 39 ( 3): 587– 609. Bibcode :2004JESHA..39..587H. doi :10.1081/ESE-120027727. PMID  15055928. S2CID  38773454.[永久リンク切れ]
  5. ^ Teleky, L. (1927). "Die pernakrankheit". Klinische Wochenschrift . 6 : 845. doi :10.1007/bf01728520. S2CID  30035538 ​​.
  6. ^ Flinn, FB; Jarvik, NE (1936). "Action of certain chlorinated naphthalenes on the liver". Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine . 35 : 118–120 . doi :10.3181/00379727-35-8879p. S2CID  87157158.
  7. ^慢性曝露は肝疾患のリスクを高めます。塩素化ナフタレン曝露、労働者通知プログラム、 国立労働安全衛生研究所を参照
  8. ^ Butler, DA (2005). 「『エージェント・オレンジ』に関する科学的・医学的研究の初期の歴史」(PDF) . Brooklyn Journal of Law and Policy . 13 (2): 531– 533. 2006年9月2日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
  9. ^ Drinker, CK; Warren, MF; Bennet, GA (1937). 「特定の塩素化炭化水素による全身的影響の可能性に関する問題」. Journal of Industrial Hygiene and Toxicology . 19 (7): 283.
  10. ^ ab Chlorinated naphthalenes, International Programme on Chemical Safety CICAD, 2001, volume 34
  11. ^ Neoprene FB Archived 2007-09-27 at the Wayback Machine , Material Safety Data Sheet, DuPont de Nemours & Co., 1985
  12. ^ 大村正之、増田雄二、平田正之、田中章夫 (2000). 「1,2,3,4,6,7-ヘキサクロロナフタレンの妊娠中投与は雄ラットの仔における精子形成の開始を促進する」(PDF) .環境保健展望. 108 (6): 539– 544. doi :10.2307/3454616. JSTOR  3454616. PMC 1638139. PMID 10856028. 2010年6月2日時点の オリジナル(PDF)からアーカイブ 
  13. ^ UNEP (2013). 塩素化ナフタレンに関するリスク管理評価、残留性有機汚染物質検討委員会第9回会合報告書、ローマ、2013年10月14～18日（補遺）

文献

  • エヴァ・ヤコブソン、リルモア・アスプルンド：ポリ塩化ナフタレン（PCN）、環境化学ハンドブック、第3K巻、2000年、97～126ページ、ISBN 978-3-540-65838-2 doi :10.1007/3-540-48915-0_5
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