ベンゾニトリル
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| 名前 | |||
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| 推奨IUPAC名 ベンゾニトリル | |||
| IUPAC体系名 ベンゼンカルボニトリル | |||
| その他の名前 | |||
| 識別子 | |||
3Dモデル（JSmol） | |||
| 506893 | |||
| チェビ | |||
| チェムブル | |||
| ケムスパイダー | |||
| ECHA 情報カード | 100.002.596 | ||
| EC番号 |
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| 2653 | |||
| ケッグ | |||
PubChem CID | |||
| RTECS番号 |
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| ユニイ | |||
| 国連番号 | 2224 | ||
CompToxダッシュボード（EPA） | |||
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| プロパティ | |||
| C 6 H 5 (CN) | |||
| モル質量 | 103.12 g/モル | ||
| 密度 | 1.0 g/ml | ||
| 融点 | −13 °C (9 °F; 260 K) | ||
| 沸点 | 188～191℃（370～376℉、461～464K） | ||
| <0.5 g/100 ml (22 °C) | |||
磁化率（χ） | −65.19·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率（nD ） | 1.5280 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル： | |||
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| 警告 | |||
| H302、H312 | |||
| P264、P270、P280、P301+P312、P302+P352、P312、P322、P330、P363、P501 | |||
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |||
| 引火点 | 75℃（167℉; 348K） | ||
| 550℃（1,022°F; 823K） | |||
| 爆発限界 | 1.4～7.2% | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |||
ベンゾニトリルは、化学式C 6 H 5 (CN)（略称Ph CN）で表される化合物です。この芳香族有機化合物は、チェリーまたはアーモンドのような香りを持つ無色の液体です。工業的には主にメラミン樹脂の前駆体であるベンゾグアナミンの合成に使用されます。
生産と反応
これはトルエンのアンモ酸化、すなわち400～450℃（752～842°F）でのアンモニアと酸素（または空気）との反応によって製造される。 [ 1 ]
- C 6 H 5 CH 3 + 3/2 O 2 + NH 3 → C 6 H 5 (CN) + 3 H 2 O
実験室では、ベンズアミドまたはベンズアルデヒドオキシムの脱水反応[ 2 ] [ 3 ]、またはシアン化第一銅またはNaCN / DMSOと臭化ベンゼンを使用したローゼンムント・フォン・ブラウン反応によって製造することができます。
ベンゾニトリルの水素化では原則としてベンジルアミンが得られますが、アミノ基転移によりジベンジルアミンやトリベンジルアミンも生成されます。
アプリケーション
実験室での使用
ベンゾニトリルは有用な溶媒であり、多くの誘導体の多用途な前駆体である。アミンと反応し、加水分解後にN-置換ベンズアミドを与える。[ 4 ]フェニルマグネシウムブロミドとの反応、続いてメタノリシスによりジフェニルメタンイミン の前駆体となる。[ 5 ]
ベンゾニトリルは遷移金属と錯体を形成し、有機溶媒に可溶でありながら不安定な性質を示す。一例としてPdCl 2 (PhCN) 2が挙げられる。ベンゾニトリル配位子はより強い配位子によって容易に置換されるため、ベンゾニトリル錯体は有用な合成中間体となる。[ 6 ]
歴史
ベンゾニトリルは1844年にヘルマン・フェーリングによって報告されました。彼はこの化合物を安息香酸アンモニウムの熱脱水反応生成物として発見しました。彼は、ギ酸アンモニウムからシアン化水素（ホルモニトリル）を生成する既知の類似反応からその構造を推定しました。また、彼はベンゾニトリルという名称を考案し、これがニトリル類全体の名称となりました。[ 7 ]
2018年には、ベンゾニトリルが星間物質中に検出されたと報告された。[ 8 ]
参考文献
- ^牧孝雄、武田一雄（2000年6月）「安息香酸とその誘導体」ウルマン工業化学百科事典. doi : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 3527306730。
- ^ Loupy, André; Régnier, Serge (1999年8月). 「溶媒フリーマイクロ波支援ベックマン転位反応によるベンズアルデヒドおよび2-ヒドロキシアセトフェノンオキシム」. Tetrahedron Letters . 40 (34): 6221– 6224. doi : 10.1016/S0040-4039(99)01159-4 . ISSN 0040-4039 .
- ^ DMF中で硫酸第一鉄を用いたアルデヒドとヒドロキシルアミン塩酸塩からのニトリルのワンポット合成（還流条件下）† Asian Journal of Chemistry; Vol. 24, No. 3 (2012), 1401-1402.
- ^ Cooper, FC; Partridge, MW (1963). 「N-フェニルベンザミジン」 .有機合成;集成第4巻、769ページ。
- ^ Pickard, PL; Tolbert, TL (1973). 「ジフェニルケチミン」 .有機合成;集成第5巻520ページ。
- ^アンダーソン、ゴードン・K.; リン、ミンレン (1990). 「パラジウムおよび白金のビス(ベンゾニトリル)ジクロロ錯体」.遷移金属錯体および有機金属合成用試薬.無機合成. 第28巻. ジョン・ワイリー・アンド・サンズ. pp. 60– 63. doi : 10.1002/9780470132593.ch13 . ISBN 978-0-470-13259-3。
- ^フェーリング、ヘルマン (1844)。「Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme」。化学と薬局のアナレン。49 (1): 91–97。土井: 10.1002/jlac.18440490106。
- ^ McGuire, Brett A.; et al. (2018年1月). 「星間物質における芳香族分子ベンゾニトリル（c\sC6H5CN）の検出」. Science . 359 ( 6372): 202– 205. arXiv : 1801.04228 . Bibcode : 2018Sci...359..202M . doi : 10.1126/science.aao4890 . PMID 29326270. S2CID 206663501 .
外部リンク
