メテノロン酢酸塩

メテノロン酢酸塩
臨床データ
商号プリモボラン、プリモボランS、プリモナボル、ニバル
その他の名前メテノロン酢酸塩; NSC-74226; SH-567; SQ-16496; メテノロン17β-酢酸塩; 1-メチル-δ 1 -4,5α-ジヒドロテストステロン17β-酢酸塩; 1-メチル-δ 1 -DHT酢酸塩; 1-メチルアンドロスタ-1,4-ジエン-17β-オール-3-オン17β-酢酸塩

投与経路		経口摂取
薬物クラスアンドロゲン、アナボリックステロイド、アンドロゲンエステル
識別子
  • [(5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,13 S ,14 S ,17 S )-1,10,13-トリメチル-3-オキソ-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-ドデカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-17-イル]アセテート
CAS番号
  • 434-05-9
PubChem CID
  • 252372
ケムスパイダー
  • 221129
ユニイ
  • W75590VPKQ
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID40963004
ECHA 情報カード100.006.453
化学および物理データ
式C 22 H 32 O 3
モル質量344.495  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • CC1=CC(=O)C[C@H]2[C@]1([C@H]3CC[C@]4([C@H]([C@@H]3CC2)CC[C@@H]4OC(=O)C)C)C
  • InChI=1S/C22H32O3/c1-13-11-16(24)12-15-5-6-17-18-7-8-20(25-14(2)23)21(18,3)10-9- 19(17)22(13,15)4/h11,15,17-20H,5-10,12H2,1-4H3/t15-,17-,18-,19-,20-,21-,22-/m0/s1
  • キー:PGAUJQOPTMSERF-QWQRBHLCSA-N

メテノロンアセテート（メテノロンアセテート）は、プリモボランやニバルというブランド名で販売されており、主に骨髄不全による貧血の治療に用いられるアンドロゲンおよびアナボリックステロイド（AAS）薬です。[1] [2] [3] [4] [5] [6]経口摂取します。[5]過去には広く使用されていましたが、現在ではほとんどが製造中止になっており、入手できなくなっています。[4] [5] [2]関連薬であるメテノロンエナント酸エステルは、筋肉内に注射で投与されます。[5]

メテノロン酢酸エステルの副作用には、ニキビなどの男性化症状、毛髪の成長促進、声変わり、性欲増進などがある。[5]この薬は合成アンドロゲンおよびアナボリックステロイドであるため、テストステロンやジヒドロテストステロン（DHT）などのアンドロゲンの生物学的標的であるアンドロゲン受容体（AR）の作動薬である。 [5] [7]中程度のアナボリック効果と弱いアンドロゲン効果があり、エストロゲン効果や肝障害のリスクはない。[5] [7]メテノロンエナント酸エステルはメテノロンエステルであり、体内でメテノロンのプロドラッグである。 [5]

メテノロン酢酸塩は1961年に医療用に導入されました。[8] [5]医療用途に加えて、メテノロン酢酸塩は体格とパフォーマンスの向上にも使用されます。[5]この薬は多くの国で規制薬物に指定されており、医療目的以外の使用は一般的に違法です。[5]現在も医療目的で販売されているのは、日本やモルドバなど少数の国のみです。[4] [5]

副作用

薬理学


アンドロゲン/アナボリックステロイドのアンドロゲン活性とアナボリック活性の比率
薬比率a
テストステロン約1:1
アンドロスタノロン（DHT）約1:1
メチルテストステロン約1:1
メタンドリオール約1:1
フルオキシメステロン1:1～1:15
メタンジエノン1:1–1:8
ドロスタノロン1:3–1:4
メテノロン1:2～1:3
オキシメトロン1:2～1:9
オキサンドロロン1:13–1:3
スタノゾロール1:1～1:3
ナンドロロン1:3–1:16
エチルトレノール1:2–1:19
ノルエタンドロロン1:1–1:2
注記：げっ歯類。脚注： a = アンドロゲン活性とアナボリック活性の比。出典：テンプレートを参照。
アンドロゲン/アナボリックステロイドの非経口投与期間
薬形状主要ブランド名間隔
テストステロン水性懸濁液アンドロナック、ステロテート、ビロステロン2～3日
テストステロンプロピオン酸油溶液アンドロテストン、ペランドレン、テストビロン3～4日
フェニルプロピオン酸テストステロン油溶液テストレント8日間
テストステロンイソ酪酸水性懸濁液アゴビリン・デポ、ペランドレン M14日間
混合テストステロンエステルa油溶液トリオランドレン10～20日
混合テストステロンエステルb油溶液テストシドデポ14～20日
テストステロンエナント酸エステル油溶液デラテストリル14～28日
テストステロンシピオネート油溶液デポビリン14～28日
混合テストステロンエステルc油溶液サスタノン25028日間
ウンデカン酸テストステロン油溶液アヴィード、ネビド100日
テストステロンブシクレートd水性懸濁液20 Aet-1、CDB-1781 e90～120日
ナンドロロンフェニルプロピオネート油溶液デュラボリン10日間
ナンドロロンデカノエート油溶液デカデュラボリン21～28日
メタンドリオール水性懸濁液ノタンドロン、プロタンドレン8日間
メタンドリオールビセナントイルアセテート油溶液ノタンドロンデポ16日間
メテノロン酢酸塩油溶液プリモボラン3日間
メテノロンエナント酸エステル油溶液プリモボラン倉庫14日間
注：すべて筋肉内注射による。脚注：a = TP 、 TV 、 TUe。b = TPおよびTKL。c = TP 、 TPP 、 TiCa 、 TD。d =研究は行われたが市販はされていない。e =開発コード名。出典：テンプレートを参照。

化学

メテノロン酢酸塩、またはメテノロン17β-酢酸塩は、合成 アンドロスタン ステロイドであり、DHTの誘導体である。 [1] [2] [5]これはメテノロンのC17β酢酸 エステルであり、メテノロン自体は1-メチル-δ1-4,5α-ジヒドロテストステロン（1-メチル-δ1 - DHT）または1-メチル-5α-アンドロスタ-1-エン-17β-オール-3-オンである。[1] [2] [5]

主要なアナボリックステロイドエステルの構造特性
アナボリックステロイド構造エステル相対
モル重量		相対
AAS含有量b		期間c
位置部分性タイプ長さa
ボルデノンウンデシレネート
C17βウンデシレン酸直鎖脂肪酸111.580.63長さ
ドロスタノロンプロピオネート
C17βプロパン酸直鎖脂肪酸31.180.84短い
メテノロン酢酸塩
C17β酢酸直鎖脂肪酸21.140.88短い
メテノロンエナント酸エステル
C17βヘプタン酸直鎖脂肪酸71.370.73長さ
ナンドロロンデカノエート
C17βデカン酸直鎖脂肪酸101.560.64長さ
ナンドロロンフェニルプロピオネート
C17βフェニルプロパン酸芳香族脂肪酸– （約6～7）1.480.67長さ
トレンボロン酢酸塩
C17β酢酸直鎖脂肪酸21.160.87短い
トレンボロンエナンセートd
C17βヘプタン酸直鎖脂肪酸71.410.71長さ
脚注： a =直鎖脂肪酸のエステルの炭素 原子数（長さ）、または芳香族脂肪酸のエステルの炭素原子数（おおよその長さ）。b = 重量基準の相対的なアンドロゲン／アナボリックステロイド含有量（相対的なアンドロゲン／アナボリック効力）。c =油性溶液の筋肉内または皮下注射による持続時間。d =未販売。出典：各記事を参照。

歴史

メテノロン酢酸塩は、1961年に西ドイツでプリモボランというブランド名で初めて医療用に導入され、1962年にアメリカ合衆国でも導入されました。 [8] [5]

社会と文化

一般名

メテノロン酢酸塩は、この薬の一般名であり、 INNはツールチップ国際非営利名称メテノロンアセテートはそのUSANである。ツールチップ 米国の養子名およびBANMツールチップ 英国承認名. [1] [2] [3] [4] [5]

ブランド名

メテノロン酢酸塩は、プリモボラン、プリモボランS、プリモナボル、ニバルなど、いくつかのブランド名で販売されています。[1] [2] [3] [4] [5]

可用性

メテノロン酢酸塩は日本とモルドバで販売されている。[4] [5]

参考文献

  1. ^ abcde Elks J (2014年11月14日). 『薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献』. Springer. pp. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
  2. ^ abcdef Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ. テイラー＆フランシス. 2000年.  659–661頁. ISBN 978-3-88763-075-1。
  3. ^ abc Morton IK, Hall JM (2012年12月6日). 薬理学的薬剤の簡潔辞典：特性と同義語. Springer Science & Business Media. pp. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1。
  4. ^ abcdef 「アンドロゲンとアナボリックステロイドのリスト」。drugs.com。
  5. ^ abcdefghijklmnopqr ウィリアム・ルウェリン (2011). アナボリック. Molecular Nutrition LLC. pp.  625– 632. ISBN 978-0-9828280-1-4。
  6. ^ Handelsman DJ (2015年2月25日). 「アンドロゲンの生理学、薬理学、そして乱用」. Jameson JL, De Groot LJ (編).内分泌学：成人および小児の電子書籍. Elsevier Health Sciences. pp. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2。
  7. ^ ab Kicman AT (2008年6月). 「アナボリックステロイドの薬理学」. British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502– 521. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378  . 
  8. ^ William Andrew Publishing (2013年10月22日). 医薬品製造百科事典（第3版）. Elsevier. pp. 2109–. ISBN 978-0-8155-1856-3。
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