セトクラビン

セトクラビン
名称

IUPAC名 6,8β-ジメチル-9,10-ジデヒドロエルゴリン-8α-オール
IUPAC系統名 (6a R ,9 S )-7,9-ジメチル-4,6,6a,7,8,9-ヘキサヒドロインドロ[4,3- fg ]キノリン-9-オール
識別番号
CAS番号	519-12-0^Y
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ChemSpider	9657036
PubChem CID	11482216
UNII	UE9HT9P885^Y
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID301256140
InChI InChI=1S/C16H18N2O/c1-16(19)7-12-11-4-3-5-13-15(11)10(8-17-13)6-14(12)18(2)9-16/h3-5,7-8,14,17,19H,6,9H2,1-2H3/t14-,16+/m1/s1 キー: BGVUWLLRNRBDAY-ZBFHGGJFSA-N
スマイルズ O[C@]3(/C=C2/c4cccc1c4c(c[nH]1)C[C@H]2N(C3)C)C
性質
化学式	C ₁₆H ₁₈N ₂O
モル質量	254.333 g·mol
外観	プリズム
融点	229～234 ^℃ （444～453°F、502～507K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックス参照

セトクラビンは麦角アルカロイドです。^[2]

参考文献

^ JE Saxton (1960). 「インドールアルカロイド」.アルカロイド第7巻（RHF Manske編）pp. 4-183, ニューヨーク: アカデミック・プレス
^ Liras, S; Lynch, CL; Fryer, AM; Vu, BT; Martin, SF (2001). 「ビニログマンニッヒ反応の応用．麦角アルカロイドルグロバシンAおよびBならびにセトクラビンの全合成」. Journal of the American Chemical Society . 123 (25): 5918–24 . doi :10.1021/ja010577w. PMID 11414824.

v t e エルゴリン
エルゴリン（リゼルギンを含む）	13-フルオロリゼルゴールアセトアミノフェンブラゼルゴリンブロメルグリド（2-ブロモリスリド）シアネルゴリンデレルゴトリルデスカルボキシリゼルグ酸ジヒドロリゼルグ酸ジスルゲンドセルゴシドエルゴレンエルゴラインエティスレルギンレルゴトリルリスリドリゼルグ酸リゼルグ酸メチルエステルリゼルギンリゼルゴールメスレルギンメテルゴリンニセルゴリンペルゴリドピボシンB プロテルグリドロメルゴリンセルゴレキソールテルグリドチオメルギン
クラビン（6,8-ジメチルエルゴリン）	6,8-ジメチルエルゴリン（クラビン） 9-デアセトキシフミガクラビンC アグロクラビンコスタクラビンエリモクラビンエポキシアグロクラビンフェスツクラビンフミガクラビンA フミガクラビンB フミガクラビンC ペニクラビンセトクラビン部分エルゴリンおよび関連化合物：カノクラビンカノクラビンII シクロクラビンパリクラビン
リゼルガミド（リゼルグ酸アミド）	非幻覚性リゼルガミド： 1P-BOL-148 2-ブロモ-LSD（ブロモリセルギド；BOL-148） 2-ヨード-LSD 2-オキソ-LSD（2-ケト-LSD） 2-オキソ-3-ヒドロキシ-LSD 9,10-ジヒドロ-LSD アメセルジド AWD 52-39 カベルゴリンエルゴメトリニンイソ-LSD（d-イソ-LSD） l-アイソLSD l - LSD ルミ-LSD LY-215,840 リゼルグ酸シクロブチルアミド（LAcB）リゼルグ酸シクロペンチルアミド（セペンチル；LCyP）リゼルグ酸ジブチルアミド（LBB-66） MBL-61（MOB-61; 1-メチル-2-ブロモ-LSD） MIL（1-メチル-2-ヨード-LSD）フェネチル-LD SPT-348 幻覚剤リゼルガミド： 1B-LSD 1cP-AL-LAD 1cP-LSD 1cP-MiPLA 1D-LSD 1DD-LSD 1F-LSD 1H-LSD 1P-AL-LAD 1P-ETH-LAD 1P-LSD 1P-MiPLA 1S-LSD 1T-AL-LAD 1T-LSD 1V-LSD 2,3-ジヒドロ-LSD AL-LAD ALA-10（1-アセチル-LAE） ALD-52（1-アセチル-LSD） BU-LAD CPM-LAD CYP-LAD ジアリルリゼルグアミド（DAL）ジメチルリゼルグアミド（DAM-57）ジイソプロピルリゼルグアミド（DiPLA）ジプロピルリゼルグアミド（DPL）エルギン（リゼルグ酸アミド、LSA、LA-111、リゼルグアミド）エルゴメトリン（エルゴノビン、エルゴバシン） ETH-LAD エチルシクロプロピルリゼルグアミド（EcPLA）エチルイソプロピルリゼルグアミド（EiPLA）エチルプロピルリゼルグアミド（EPLA; LEP-57）エチルトリフルオロエチルリゼルグアミド（ETFELA） IP-LAD イソエルギン（イソリゼルグ酸アミド、イソ-LSA、イソ-LA、イソリゼルグアミド）イソプロピルリゼルグアミド（iPLA、LAiP）メチルプロピルリゼルグアミド（LAMPA、LMP-55）リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD、d -LSD、リゼルギド）リゼルグ酸エチルアミド（LAE-32、LAE）リゼルグ酸ヒドロキシエチルアミド（LSH、LAH）リゼルグ酸メチルアミド（LAM）リゼルグ酸メチルエチルアミド（LME-54）リゼルグ酸モルフォリド（LSM-775）リゼルグ酸プロピルアミド（LAP）リゼルグ酸ピロリジド（LPD-824）リゼルグ酸2-ブチルアミド（LSB）リゼルグ酸2,4-ジメチルアゼチジド（LA-SS-Az、LSZ、LA-アゼチジン）リゼルグ酸3-ペンチルアミド（LSP）メチルエルゴメトリン（メチルエルゴノビン、メチルエルゴバシン、メテルギン）メチルイソプロピルリセルグアミド（MiPLA）メチセルギド（1-メチルメチルエルゴノビン; UML-491） MLA-74（1-メチル-LAE） MLD-41（1-メチル-LSD） MPD-75（1-メチルリゼルグ酸ピロリジド） NBOMe-LAD OML-632（1-ヒドロキシメチル-LSD）パージーラッドプロラッド未分類のリゼルガミド： 1-ジメチルアミノメチル-LSD 12-ヒドロキシ-LSD 12-メトキシ-LSD 13-フルオロ-LSD 13-ヒドロキシ-LSD 14-ヒドロキシ-LSD 14-メトキシ-LSD CE-LAD ジヒドロエルゴメトリン（ジヒドロエルゴノビン、ジヒドロエルゴバシン）フルオレス-LAD FP-LAD リゼルグ酸アゼパン（LA-アゼパン）リゼルグ酸-(2,3-ジメチルアジリジニル)アミド（LA-アジリジン）リゼルグ酸アミルアミドリゼルグ酸ブチルアミドリゼルグ酸エチル-2-ヒドロキシエチルアミド（LEO）リゼルグ酸エチル-2-メトキシエチルアミド（LA-MeO）リゼルグ酸ピペリジド（LA-Pip、LSD-Pip）リゼルグ酸ピロリニド（LPN）リゼルグ酸tert-ブチルアミド（LAtB） MAL-LAD プロピセルジド（1-メチルエルゴノビン）
エルゴペプチン（ペプチドエルゴリン）	ブロモクリプチンジヒドロエルゴコルニンジヒドロエルゴクリスチンジヒドロエルゴクリプチンジヒドロエルゴシンジヒドロエルゴタミンエピクリプチンエルゴコルニンエルゴクリスチンエルゴクリプチンエルゴロイド（ジヒドロエルゴトキシン、ヒデルギン）エルゴニンエルゴシンエルゴスチンエルゴタミンエルゴトキシンエルゴバリンフルジヒドロエルゴタミンメルゴクリプチンメテルゴタミン
部分エルゴリン	2-アミノテトラリン（例：8-OH-DPAT） 3,4-DMPEA-NDEPA 5-MeO -N -DEAOP-NET 5-MeO -N -DEAOP-NMT 10,11-セコエルゴリン（α, N -Pip-T） 10,11-セコ-LSD 25B-NAcPip 25D-NM-NDEAOP (25D-NM-NDEPA) ベイR 1531 (LY-197206) CT-5252 DEIMDHPCA (3.5秒LSD) DEMPDHPCA DEMPDHPCA-2C-D DEMPDHPCA-メスカリン DEMPDHPCA-NAP DEMPDHPCA-PMA ドブ-ンデパドイ-ンデパドム・ンデパドフム-ンデパファエフヒファスビン LPH-5 LY-178210 LY-293284 M-NDEPA N- DEAOP-NMPEA (PEA-NM-NDEPA) N- DEAOP-NMT NDTDI（8,10-セコ-LSD）フェネチルアミン RU-27251 RU-27849 RU-28251 RU-28306 TMA-2-NDEPA トリプタミン WXVL_BT0793LQ2118 関連：ニケタミドトチェルガミン
関連化合物	A-86929 アロゴリド CY-208,243 IHCH-7162（セントピラキン） IHCH-7179 JRT ナキサゴリドキナゴリド SDZ SER-082 ボキセルゴリド
天然由来	菌類：麦角菌科麦角菌属（麦角菌）クチナシキバナフジツボエピクロエ属ペリグランデュラ属ペリグランデュラ・クランデスティーナペリグランデュラ・イポメアエペリグランデュラ・タービナエ植物（上記の菌類に感染／共生しているもの）：アキナセラム・ロブスタム（スリーピーグラス）ヒルガオ科（アサガオ）アルギレイア・ネルヴォサ（ハワイアン・ベイビー・ウッドローズ）イポメア・アサリフォリア（ショウガ葉アサガオ） Ipomoea corymbosa (coaxihuitl, ololiúqui) Ipomoea tricolor (トリリルツィン、バドー・ネグロ)
参照：トリプタミンフェネチルアミン幻覚剤

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