ステアリドン酸

ステアリドン酸
	ステアリドン酸
名前
	推奨IUPAC名 (6 Z ,9 Z ,12 Z ,15 Z )-オクタデカ-6,9,12,15-テトラエン酸
識別子
CAS番号	20290-75-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:32389 ;
チェムブル	ChEMBL484430 ;
ケムスパイダー	4471933 ;
ECHA 情報カード	100.127.224
PubChem CID	5312508;
ユニイ	P4CEK3495O ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID20920493;
	InChI InChI=1S/C18H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3 -4,6-7,9-10,12-13H,2,5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12- キー: JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYSA-N ; InChI=1/C18H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3- 4,6-7,9-10,12-13H,2,5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12- キー: JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYBT;
	笑顔 O=C(O)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC;
プロパティ
化学式	C 18 H 28 O 2
モル質量	276.420 g·mol −1
密度	0.9334 g/cm 3 (15 °C)
融点	200℃（392°F; 473 K）分解
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。検証する（何ですか？）情報ボックスの参照

ステアリドン酸（SDA：C ₁₈H ₂₈O ₂ ; 18: 4、n-3）はω-3脂肪酸であり、モロクチン酸と呼ばれることもあります。

生合成

これは、2 つの水素 (H) 原子を除去する酵素デルタ-6-デサチュラーゼによって、 α-リノレン酸(ALA: C ₁₈ H ₃₀ O ₂ ; 18:3、n-3)から生合成されます。

ステアリドン酸はエイコサペンタエン酸の前駆体である。^{[ 1 ]}

ステアリドン酸は他の脂肪酸の前駆体であるため、大豆などのさまざまな作物中のステアリドン酸含有量を高める取り組みが行われてきました。^{[ 2 ]}

SDAはN-アシルエタノールアミン（NAE）の前駆体でもあります。^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}この脂肪酸の天然源としては、ヘンプ、ブラックカラント、コーン・グロムウェルの種子油、^{[ 5 ]}エキウム・プランタギネウム、そしてシアノバクテリアの スピルリナが挙げられます。SDAは実験室で合成することも可能です。遺伝子組み換え大豆由来の原料は、欧州食品安全機関によって承認されています。^{[ 6 ]}

参照

参考文献

^ Calder, Philip C. (2012). 「(N-3)脂肪酸の作用機序」 . The Journal of Nutrition . 142 (3): 592S– 599S. doi : 10.3945/jn.111.155259 . PMID 22279140 .
^ Garg, Monika; Sharma, Natasha; Sharma, Saloni; Kapoor, Payal; Kumar, Aman; Chunduri, Venkatesh; Arora, Priya (2018). 「育種、農学、および遺伝子組み換えアプローチによって生成されたバイオ強化作物は、世界中の何百万人もの人々の生活を改善している」 . Frontiers in Nutrition . 5 : 12. doi : 10.3389/fnut.2018.00012 . PMC 5817065. PMID 29492405 .
^ガラッソ、インコロナータ;ルッソ、ロベルト。マペリ、セルジオ。ポンツォーニ、エレナ。ブランビラ、アイダ M.バテッリ、ジョヴァンナ。レッジャーニ、レモ (2016-05-20)。「大麻サティバ L. 遺伝子型のコレクションにおける種子形質の多様性」。植物科学のフロンティア。7 : 688.土井: 10.3389/fpls.2016.00688。ISSN 1664-462X。PMC 4873519。PMID 27242881。
^ PubChem. 「ステアリドン酸」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年11月22日閲覧。
^ 「Corn Gromwell」 . NIAB. 2011年7月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ 「遺伝子組み換え大豆 MON 87769に関する科学的意見」欧州食品安全機関2014年5月16日2019年2月18日閲覧。

[1] Calder, Philip C. (2012). 「(N-3)脂肪酸の作用機序」 . The Journal of Nutrition . 142 (3): 592S– 599S. doi : 10.3945/jn.111.155259 . PMID 22279140 .

[developments-2] Garg, Monika; Sharma, Natasha; Sharma, Saloni; Kapoor, Payal; Kumar, Aman; Chunduri, Venkatesh; Arora, Priya (2018). 「育種、農学、および遺伝子組み換えアプローチによって生成されたバイオ強化作物は、世界中の何百万人もの人々の生活を改善している」 . Frontiers in Nutrition . 5 : 12. doi : 10.3389/fnut.2018.00012 . PMC 5817065. PMID 29492405 .

[3] ガラッソ、インコロナータ;ルッソ、ロベルト。マペリ、セルジオ。ポンツォーニ、エレナ。ブランビラ、アイダ M.バテッリ、ジョヴァンナ。レッジャーニ、レモ (2016-05-20)。「大麻サティバ L. 遺伝子型のコレクションにおける種子形質の多様性」。植物科学のフロンティア。7 : 688.土井: 10.3389/fpls.2016.00688。ISSN 1664-462X。PMC 4873519。PMID 27242881。

[4] PubChem. 「ステアリドン酸」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年11月22日閲覧。

[5] 「Corn Gromwell」 . NIAB. 2011年7月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[6] 「遺伝子組み換え大豆 MON 87769に関する科学的意見」欧州食品安全機関2014年5月16日2019年2月18日閲覧。

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

v t e 脂質：脂肪酸
飽和	酢酸（C2）プロピオン酸（C3）酪酸（C4）バレリック（C5）カプロン酸（C6）エナンシック（C7）カプリル酸（C8）ペラルゴニック（C9）カプリック（C10）ウンデシル（C11）ラウリン酸（C12）三環式（C13）ミリスチン酸（14世紀）ペンタデシル（C15）パルミチン酸（C16）マーガリック（17世紀）ステアリン酸（C18）ノナデシル（C19）アラキジン酸（C20）ヘネイコシル（C21）ベヘニック（C22）トリコシル（C23）リグノセリック（C24）ペンタコシル（C25）セロティック（C26）カルボセリック（C27）モンタニック（28世紀）ノナコシル（C29）メリッシッチ（C30）ヘントリアコンティリック（C31）ラセロ酸（C32）サイリック（C33）ゲディック（C34）セロプラスチック（C35）六頭頸部（C36）ヘプタトリアコンタン酸（C37）オクタトリアコンタン酸（C38）ノナトリアコンタン酸（C39）テトラコンタン酸（C40）
ω−3不飽和	オクテノイック（8:1）デセンオイック（10:1）デカディエン酸（10:2）ラウロレイン酸（12:1）ラウロリノール酸（12:2）ミリストワッケニック（14:1）ミリストリノール酸（14:2）ミリストリノレン酸（14:3）パルミトリノレン酸（16:3）パルミチドニック（16:4） α-リノレン酸（18:3）ステアリドン酸（18:4） α-パリナリック（18:4）ジホモ-α-リノレン酸（20:3）エイコサテトラエン酸（20:4）エイコサペンタエン酸（20:5）クルパノドニック（22:5）ドコサヘキサエン酸（22:6） 9,12,15,18,21-テトラコサペンタエン酸（24:5） 6,9,12,15,18,21-テトラコサヘキサエン酸（24:6）
ω−5不飽和	ミリストレイン酸（14:1）パルミトバクセン酸（16:1） α-エレオステアリン酸（18:3） β-エレオステアリン酸（トランス-18:3）プニチッチ（18:3） 7,10,13-オクタデカトリエン酸（18:3） 9,12,15-エイコサトリエン酸（20:3） β-エイコサテトラエン酸（20:4）
ω−6不飽和	オブツシル酸（10:1） 8-テトラデセノイック（14:1） 12-オクタデセン酸（18:1）リノール酸（18:2）リノレライディック（trans -18:2） γ-リノレン酸（18:3）暦（18:3）ピノレン酸（18:3）ジホモリノール酸（20:2）ジホモ-γ-リノレン酸（20:3）スキアドニ（20:3）アラキドン酸（20:4）アドレナリン（22:4）オスボンド（22:5）
ω−7不飽和	パルミトレイン酸（16:1）ワクセン酸（18:1）ルメニク語（18:2）パウリニク（20:1） 7,10,13-エイコサトリエン酸（20:3）
ω−9不飽和	地下室（16:1）オレイン酸（18:1）エライダ語（trans -18:1）ゴンド語（20:1）エルシック（22:1）ネルボニック（24:1） 8,11-エイコサジエン酸（20:2）ミード（20:3）シメニック（26:1）
ω−10 不飽和	サピエニック（16:1）
ω−11不飽和	ガドリアス訳（20:1）セトレイン酸（22:1）ルメキア（30:1）
ω−12不飽和	4-ヘキサデセン酸（16:1）ペトロセリニック（18:1） 8-エイコセン酸（20:1）

名前
ステアリドン酸

推奨IUPAC名 (6 Z ,9 Z ,12 Z ,15 Z )-オクタデカ-6,9,12,15-テトラエン酸
識別子
CAS番号	20290-75-9^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:32389^はい
チェムブル	ChEMBL484430^はい
ケムスパイダー	4471933^はい
ECHA 情報カード	100.127.224
PubChem CID	5312508
ユニイ	P4CEK3495O^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID20920493
InChI InChI=1S/C18H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3 -4,6-7,9-10,12-13H,2,5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-^はいキー: JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYSA-N^はい InChI=1/C18H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3- 4,6-7,9-10,12-13H,2,5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12- キー: JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYBT
笑顔 O=C(O)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
プロパティ
化学式	C ₁₈H ₂₈O ₂
モル質量	276.420 g·mol ⁻¹
密度	0.9334 g/cm ³ (15 °C)
融点	200℃（392°F; 473 K）分解
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照