アセチレンジオール
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 エチンジオール | |
| その他の名前 ジヒドロキシアセチレン | |
| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol） | |
| ケムスパイダー | |
PubChem CID | |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 2 H 2 O 2 | |
| モル質量 | 58.07 g/モル |
| 沸点 | 分解する |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
アセチレンジオール（またはエチレンジオール）は、化学式HO−C≡C−OH（アセチレンのジオール）で表される化学物質です。アセチレンのジオールです。アセチレンジオールは凝縮相では不安定ですが、互変異性体であるグリオキサール（CHO）2がよく知られています。
検出
アセチレンジオールは、質量分析法によって初めて気相で観測されました。[ 1 ]この化合物はその後、 10 K (-263 °C) の固体アルゴンマトリックス中におけるスクエア酸の光分解によって得られました。 [ 2 ]最近、この分子は、一酸化炭素(CO) と水(H 2 O)からなる星間氷類似体中で高エネルギー電子にさらされて合成され、昇華時に異性体選択光イオン化反射飛行時間型質量分析法によって検出されました。[ 3 ]
デリバティブ
アルコキシド誘導体
ジオールと同様に、ほとんどの単純なエーテル誘導体は不安定です。 しかし、ジ-tert-ブトキシアセチレンは蒸留可能な液体です。
アセチレンジオレート塩
アセチレンジオラート（エチレンジオラート）ジアニオン− O−C≡C−O −の塩は知られている。しかし、これらはエチレンジオールからではなく、一酸化炭素の還元によって生成される。アセチレンジオラートカリウム（K 2 C 2 O 2 ）は、1834年にリービッヒによって一酸化炭素と金属カリウムの反応から初めて得られた。[ 4 ]しかし、長い間、生成物は「カルボニルカリウム」（KCO）であると考えられていた。その後130年間で、ナトリウム（ヨハニス、1893年）、バリウム（ガンツとメントレル、1903年）、ストロンチウム（ローデラー、1906年）、リチウム、ルビジウム、セシウム（ピアソン、1933年）の「カルボニル」が記述された。[ 5 ]この反応は最終的に、カリウムアセチレンジオラートKの混合物を生成することが示された。2C2お2およびベンゼンヘキソレートカリウムK6C6お6. [ 6 ]
これらの塩の構造は1963年にビュフナーとヴァイスによって初めて解明されました。[ 7 ] [ 8 ]
アセチレンジオレートは、低温で液体アンモニア中の対応する金属溶液とCOとの急速な反応によっても製造できる。 [ 5 ]アセチレンジオレートカリウムは淡黄色の固体で、空気、ハロゲン、ハロゲン化炭化水素、アルコール、水、および酸性水素を持つあらゆる物質と爆発的に反応する。[ 9 ]
錯体
アセチレンジオールは[TaH(HOC≡COH)(dmpe) 2Cl ] + Cl− （ dmpeはビス(ジメチルホスフィノ)エタン）のような配位化合物を形成することができる。[ 10 ]
アセチレンジオレートおよびデルタCなどの関連陰イオン3お2−3そしてCを平方する4お2−4温和な条件下で一酸化炭素から有機ウラン錯体中のCO配位子の還元カップリングによって得られる。[ 11 ]
参照
参考文献
- ^ Terlouw, Johan K.; Burgers, Peter C.; van Baar, Ben LM; Weiske, Thomas; Schwarz, Helmut (1986). 「気相におけるHO–CC–OH、H 2 N–CC–NH 2、H 2 N–CC–OHおよび関連化合物の選択的還元による生成」 . CHIMIA . 40 (10): 357– 359. doi : 10.2533/chimia.1986.357 . 2011年7月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年8月1日閲覧。
- ^ Maier, Günther; Rohr, Christine (1995). 「エチネジオール：光化学的生成とマトリックス分光法による同定」Liebigs Annalen . 1996 (3): 307– 309. doi : 10.1002/jlac.199619960303 .
- ^ Wang, Jia; Turner, Andrew M.; Marks, Joshua H.; Zhang, Chaojiang; Kleimeier, N. Fabian; Bergantini, Alexandre; Singh, Santosh K.; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (2024年6月1日). 「一酸化炭素と水の星間アナログ氷におけるアセチレンジオール（HOCCOH）とグリオキサール（HCOCHO）の調製」 .アストロフィジカルジャーナル. 967 (2): 79.書誌コード: 2024ApJ...967...79W . doi : 10.3847/1538-4357/ad3c3e .
- ^ Justus Liebig (1834)、Annalen der Chemie und Pharmacy、第 11 巻、p. 182. レイモンド N. ヴルティスらによる引用。 (1988)、ジャックス p. 7564。
- ^ a b T. G. Pearson (1933),リチウム、ルビジウム、セシウムのカルボニル化合物. Nature, 第131巻, pp. 166–167 (1933年2月4日). doi : 10.1038/131166b0
- ^ Werner Büchner、E. Weiss (1964) Zur Kenntnis der sogenannten «アルカリカルボニル» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxy. Helvetica Chimica Acta、第 47 巻第 6 号、ページ 1415 ～ 1423。土井： 10.1002/hlca.19640470604
- ^ Werner Büchner、E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «アルカリカルボニル» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK。 Helvetica Chimica Acta、第 46 巻第 4 号、1121 ～ 1127 ページ。土井： 10.1002/hlca.19630460404
- ^ E. Weiss、Werner Büchner (1963)、 Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle。 II.ルビジウムおよびセシウムアセチレンジオラート、RbOC≡CORb および CsOC≡COC の結晶構造。 Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie、第 330 巻、第 5 ～ 6 号、251 ～ 258 ページ。土井： 10.1002/zaac.19643300504
- ^ Charles Kenneth Taylor (1982),「アルカリ金属アセチレンジオレートの化学的挙動」 ペンシルベニア州立大学学位論文; また、ペンシルベニア州立大学パーク応用研究室の技術メモA642321。227ページ。
- ^ Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, Stephen J. Lippard (1988),還元的に結合した2つの一酸化炭素配位子からのタンタル配位ジヒドロキシアセチレンの合成と安定化J. Am. Chem. Soc., 第110巻 第22号, pp. 7564–7566. doi : 10.1021/ja00230a062
- ^ Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock (2008), U(III)混合サンドイッチ錯体によるCOの還元的シクロオリゴマー化に関する機構研究；[(U(η-C 8 H 6 {Si'Pr 3 -1,4} 2 )(η-Cp * )] 2 (μ-η 1 :η 1 -C 2 O 2 )の分子構造、アメリカ化学会誌、第130巻、第42号、13816～13817ページ。doi : 10.1021 /ja8059792
