ドコサテトラエン酸

アドレン酸
名前
	推奨IUPAC名 (7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z )-ドコサ-7,10,13,16-テトラエン酸
識別子
CAS番号	28874-58-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	4593749 ;
PubChem CID	5497181;
ユニイ	64F675W6EN ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID80912354;
	InChI InChI=1S/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- キー: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N ; InChI=1/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- キー: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJBY;
	笑顔 OC(CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O;
プロパティ
化学式	C 22 H 36 O 2
モル質量	332.5 g/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。検証する（何ですか？）情報ボックスの参照

ドコサテトラエン酸は、直鎖22:4脂肪酸を指します。（命名法については必須脂肪酸を参照してください 。）

特に興味深い異性体が 1 つあります。

全シス-7,10,13,16-ドコサテトラエン酸は、一般名アドレン酸（AdA）のω-6脂肪酸です。これはアラキドン酸の2炭素鎖伸長によって形成される天然の多価不飽和脂肪酸です。これは、初期のヒトの脳に最も多く存在する脂肪酸の1つです。^[¹^]この不飽和脂肪酸は、細胞によって生理活性物質であるジホモプロスタグランジン^[²^]やエポキシドコサトリエン酸（EDT、ジホモEETとも呼ばれる）にも代謝されます。^[³^]^[⁴^]^[⁵^] EDTは、内皮由来過分極因子であることに加えて、抗小胞体ストレスおよび抗疼痛作用を示しています。これらは可溶性エポキシド加水分解酵素(sEH)によってジヒドロキシドコサトリエン酸 (DHDT) に加水分解されるため、sEH 阻害剤の有効性に役割を果たす可能性があります。

参照

参考文献

^ Martinez M (1992). 「ヒト初期発達における組織中の多価不飽和脂肪酸濃度」J Pediatr . 120 (4 Pt 2): S129–38. doi : 10.1016/S0022-3476(05)81247-8 . PMID 1532827 .
^ Campbell WB, Falck JR , Okita JR, Johnson AR, Callahan KS (1985). 「ヒト内皮細胞によるアドレナリン酸（7,10,13,16-ドコサテトラエン酸）からのジホモプロスタグランジンの合成」Biochim. Biophys. Acta . 837 (1): 67– 76. doi : 10.1016/0005-2760(85)90086-4 . PMID 3931686 .
^ Kopf PG, Zhang DX, Gauthier KM, Nithipatikom K, Yi XY, Falck JR, Campbell WB (2010). 「内因性内皮由来および球状帯由来過分極因子としてのアドレン酸代謝物」 .高血圧. 55 ( 2): 547–54 . doi : 10.1161/HYPERTENSIONAHA.109.144147 . PMC 2819927. PMID 20038752 .
^ Yi XY, Gauthier KM, Cui L, Nithipatikom K, Falck JR, Campbell WB (2007年5月). 「ウシ冠動脈におけるアドレナリン酸から血管拡張性1α,1β-ジホモエポキシエイコサトリエン酸への代謝」Am J Physiol Heart Circ Physiol . 292 (5): H2265–74. doi : 10.1152/ajpheart.00947.2006 . PMID 17209008 .
^ Singh N, Barnych B, Wagner KM, Wan D, Morisseau C, Hammock BD (2021年3月). 「副腎酸由来エポキシ脂肪酸は天然脂質であり、そのメチルエステルプロドラッグは小胞体ストレスと炎症性疼痛を軽減する」 . ACS Omega . 6 (10): 7165– 7174. doi : 10.1021/acsomega.1c00241 . PMC 7970556. PMID 33748630 .

さらに読む

Ferretti, A., Flanagan, VP 精嚢シクロオキシゲナーゼによる外因性アドレナリン酸からジホモプロスタグランジンへの変換に関する質量分析的証拠。2種の動物種の比較研究。J Chromatogr 383 241-250 (1986)。
Sprecher, H., VanRollins, M., Sun, F., et al. ジホモプロスタグランジンおよびジホモトロンボキサン. 腎臓で優先的に合成されると考えられるアドレン酸由来のプロスタグランジンファミリー. J Biol Chem 257 3912-3918 (1982).

[Martinez-1] Martinez M (1992). 「ヒト初期発達における組織中の多価不飽和脂肪酸濃度」J Pediatr . 120 (4 Pt 2): S129–38. doi : 10.1016/S0022-3476(05)81247-8 . PMID 1532827 .

[Campbell-2] Campbell WB, Falck JR , Okita JR, Johnson AR, Callahan KS (1985). 「ヒト内皮細胞によるアドレナリン酸（7,10,13,16-ドコサテトラエン酸）からのジホモプロスタグランジンの合成」Biochim. Biophys. Acta . 837 (1): 67– 76. doi : 10.1016/0005-2760(85)90086-4 . PMID 3931686 .

[pmid20038752-3] Kopf PG, Zhang DX, Gauthier KM, Nithipatikom K, Yi XY, Falck JR, Campbell WB (2010). 「内因性内皮由来および球状帯由来過分極因子としてのアドレン酸代謝物」 .高血圧. 55 ( 2): 547–54 . doi : 10.1161/HYPERTENSIONAHA.109.144147 . PMC 2819927. PMID 20038752 .

[Yi-4] Yi XY, Gauthier KM, Cui L, Nithipatikom K, Falck JR, Campbell WB (2007年5月). 「ウシ冠動脈におけるアドレナリン酸から血管拡張性1α,1β-ジホモエポキシエイコサトリエン酸への代謝」Am J Physiol Heart Circ Physiol . 292 (5): H2265–74. doi : 10.1152/ajpheart.00947.2006 . PMID 17209008 .

[Singh-5] Singh N, Barnych B, Wagner KM, Wan D, Morisseau C, Hammock BD (2021年3月). 「副腎酸由来エポキシ脂肪酸は天然脂質であり、そのメチルエステルプロドラッグは小胞体ストレスと炎症性疼痛を軽減する」 . ACS Omega . 6 (10): 7165– 7174. doi : 10.1021/acsomega.1c00241 . PMC 7970556. PMID 33748630 .

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v t e 脂質：脂肪酸
飽和	酢酸（C2）プロピオン酸（C3）酪酸（C4）バレリック（C5）カプロン酸（C6）エナンシック（C7）カプリル酸（C8）ペラルゴニック（C9）カプリック（C10）ウンデシル（C11）ラウリン酸（C12）三環式（C13）ミリスチン酸（14世紀）ペンタデシル（C15）パルミチン酸（C16）マーガリック（17世紀）ステアリン酸（C18）ノナデシル（C19）アラキジン酸（C20）ヘネイコシル（C21）ベヘニック（C22）トリコシル（C23）リグノセリック（C24）ペンタコシル（C25）セロティック（C26）カルボセリック（C27）モンタニック（28世紀）ノナコシル（C29）メリッシッチ（C30）ヘントリアコンティリック（C31）ラセロ酸（C32）サイリック（C33）ゲディック（C34）セロプラスチック（C35）六頭頸部（C36）ヘプタトリアコンタン酸（C37）オクタトリアコンタン酸（C38）ノナトリアコンタン酸（C39）テトラコンタン酸（C40）
ω−3不飽和	オクテノイック（8:1）デセンオイック（10:1）デカディエン酸（10:2）ラウロレイン酸（12:1）ラウロリノール酸（12:2）ミリストワッケニック（14:1）ミリストリノール酸（14:2）ミリストリノレン酸（14:3）パルミトリノレン酸（16:3）パルミチドニック（16:4） α-リノレン酸（18:3）ステアリドン酸（18:4） α-パリナリック（18:4）ジホモ-α-リノレン酸（20:3）エイコサテトラエン酸（20:4）エイコサペンタエン酸（20:5）クルパノドニック（22:5）ドコサヘキサエン酸（22:6） 9,12,15,18,21-テトラコサペンタエン酸（24:5） 6,9,12,15,18,21-テトラコサヘキサエン酸（24:6）
ω−5不飽和	ミリストレイン酸（14:1）パルミトバクセン酸（16:1） α-エレオステアリン酸（18:3） β-エレオステアリン酸（トランス-18:3）プニチッチ（18:3） 7,10,13-オクタデカトリエン酸（18:3） 9,12,15-エイコサトリエン酸（20:3） β-エイコサテトラエン酸（20:4）
ω−6不飽和	オブツシル酸（10:1） 8-テトラデセノイック（14:1） 12-オクタデセン酸（18:1）リノール酸（18:2）リノレライディック（trans -18:2） γ-リノレン酸（18:3）暦（18:3）ピノレン酸（18:3）ジホモリノール酸（20:2）ジホモ-γ-リノレン酸（20:3）スキアドニ（20:3）アラキドン酸（20:4）アドレナリン（22:4）オスボンド（22:5）
ω−7不飽和	パルミトレイン酸（16:1）ワクセン酸（18:1）ルメニク語（18:2）パウリニク（20:1） 7,10,13-エイコサトリエン酸（20:3）
ω−9不飽和	地下室（16:1）オレイン酸（18:1）エライダ語（trans -18:1）ゴンド語（20:1）エルシック（22:1）ネルボニック（24:1） 8,11-エイコサジエン酸（20:2）ミード（20:3）シメニック（26:1）
ω−10 不飽和	サピエニック（16:1）
ω−11不飽和	ガドリアス訳（20:1）セトレイン酸（22:1）ルメキア（30:1）
ω−12不飽和	4-ヘキサデセン酸（16:1）ペトロセリニック（18:1） 8-エイコセン酸（20:1）

名前

推奨IUPAC名 (7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z )-ドコサ-7,10,13,16-テトラエン酸
識別子
CAS番号	28874-58-0^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	4593749^北
PubChem CID	5497181
ユニイ	64F675W6EN^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID80912354
InChI InChI=1S/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-^北キー: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N^北 InChI=1/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- キー: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJBY
笑顔 OC(CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
プロパティ
化学式	C ₂₂ H ₃₆ O ₂
モル質量	332.5 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照