アムロジピン
臨床データ
発音/ æ m ˈ l oʊ d ɪ ˌ p iː n / ⓘ [ 1 ]
商号ノルバスク、その他
AHFS / Drugs.comモノグラフ
メドラインプラスa692044
ライセンスデータ
妊娠
カテゴリー

投与経路		オーラル
薬物クラスカルシウムチャネル遮断薬
ATCコード
法的地位
法的地位
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ64～90%
タンパク質結合93% [ 7 ]
代謝肝臓
代謝物様々な不活性ピリミジン代謝物
作用発現経口投与後6～12時間で最も利用性が高まる[ 10 ]
消失半減期30～50時間
作用持続時間少なくとも24時間[ 10 ]
排泄尿[ 10 ]
識別子
  • ( RS )-3-エチル-5-メチル-2-[(2-アミノエトキシ)メチル]-4-(2-クロロフェニル)-6-メチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボキシレート
CAS番号
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ドラッグバンク
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェビ
チェムブル
PDBリガンド
CompToxダッシュボード （EPA）
ECHA 情報カード100.102.428 Wikidataで編集する
化学および物理データ
式C 20 H 25 Cl N 2 O 5
モル質量408.88  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
キラリティーラセミ混合物
  • Clc1ccccc1C2/C(C(=O)OC)=C(/C)N/C(COCCN)=C2/C(=O)OCC
  • InChI=1S/C20H25ClN2O5/c1-4-28-20(25)18-15(11-27-10-9-22)23-12(2)16 (19(24)26-3)17(18)13-7-5-6-8-14(13)21/h5-8,17,23H,4,9-11,22H2,1-3H3 チェックはい
  • キー:HTIQEAQVCYTUBX-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

アムロジピンは、ノルバスクなどのブランド名で販売されており、高血圧、冠動脈疾患（CAD）[ 10 ]および異型狭心症（プリンツメタル狭心症または冠動脈血管けいれんなどとも呼ばれる）[11]の治療に使用されるカルシウムチャネル遮断薬です。経口摂取（口から飲み込む）されます。 [ 10 ]

一般的な副作用には、腫れ、疲労感、腹痛、吐き気などがあります。[ 10 ]重篤な副作用には、低血圧や心臓発作などがあります。[ 10 ]妊娠中や授乳中の使用が安全かどうかは不明です。[ 2 ] [ 10 ]肝臓に問題のある人や高齢者が使用する場合は、用量を減らす必要があります。[ 10 ]アムロジピンは、部分的に血管拡張（動脈を弛緩させ、その直径を増やす）によって作用します。 [ 10 ]ジヒドロピリジン型の長時間作用型カルシウムチャネル遮断薬です。[ 10 ]

アムロジピンは1982年に特許を取得し、1990年に医療用として承認されました。[ 12 ]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[ 13 ]ジェネリック医薬品として入手可能です。[ 10 ] [ 14 ] 2023年には、米国で6800 万回以上の処方があり、5番目に処方されている薬でした。[ 15 ] [ 16 ]オーストラリアでは、2017年から2023年の間に最も処方されている薬のトップ10にランクインしました。[ 17 ]

医療用途

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アムロジピンは、安定狭心症（主に身体的または精神的ストレス後に胸痛が発生する）[ 19 ]または血管攣縮性狭心症（周期的に発生する）のいずれかで心不全のない人の高血圧（高血圧）[ 18 ]および冠動脈疾患の管理に使用されます。高血圧または冠動脈疾患の管理には、単剤療法または併用療法として使用できます。アムロジピンは、成人および6～17歳の小児に投与できます。[ 7 ]

アムロジピンを含むカルシウムチャネル遮断薬は、ベータ遮断薬よりも脳卒中に対する保護効果が高い可能性がある。[ 20 ] [ 21 ] 2つのメタアナリシスのエビデンスでは、カルシウムチャネル遮断薬、ACE阻害薬、利尿薬[ 22 ] [ 20 ]、アンジオテンシン受容体遮断薬[ 22 ]の間に脳卒中予防における有意差は報告されていないが、2015年のメタアナリシスでは、カルシウムチャネル遮断薬が他のクラスの降圧薬よりも脳卒中に対する保護効果が高いことが示唆されている。[ 21 ]

アムロジピンは他のカルシウムチャネル遮断薬とともに、レイノー現象の薬理学的管理における第一選択薬と考えられている。[ 23 ] [ 24 ]

併用療法

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アムロジピンは様々な薬剤との併用療法として投与することができる：[ 10 ] [ 25 ]

禁忌

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アムロジピンの唯一の絶対的禁忌は、アムロジピンまたは他のジヒドロピリジンに対するアレルギーである。[ 7 ]

しかし、アムロジピンを一般に使用すべきでない状況も起こる。心原性ショックの患者では心室が十分な血液を送り出すことができないが、カルシウムチャネル遮断薬は心臓が血液を送り出すために必要な心細胞へのカルシウムイオンの流入を妨げることによって状況を悪化させる。[ 26 ]大動脈弁狭窄症（大動脈が左心室と合流する部分で狭くなる）の患者ではアムロジピンは心室の機能を阻害しないので一般的に安全だが、重度の狭窄の場合には虚脱を引き起こす可能性がある。[ 27 ]不安定狭心症（異型狭心症を除く）ではアムロジピンは心臓収縮力（心室が収縮する強さ）および心拍数の反射的増加を引き起こす可能性があり、これらが一緒になって心臓自体の酸素需要を増加させる。[ 28 ]重度の低血圧患者では低血圧が悪化する可能性があり、心不全患者では肺水腫を起こす可能性があります。肝機能障害のある患者はアムロジピンを十分に代謝することができないため、半減期が通常よりも長くなります。[ 7 ] [ 6 ]

アムロジピンの妊娠中の安全性は確立されていないが、高用量投与による生殖毒性は知られている。また、アムロジピンが授乳中の母親の乳汁中に移行するかどうかも不明である。[ 7 ] [ 6 ]

心不全のある人、または最近心臓発作を起こした人は、アムロジピンを慎重に服用する必要があります。[ 29 ]

副作用

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スウェーデンのアムロジピン・サンドス社、ボトルと錠剤

アムロジピンの一般的な用量依存性の副作用には、血管拡張作用、末梢浮腫、めまい、動悸、紅潮などがある。[ 7 ] [ 30 ]末梢浮腫（組織内の体液貯留）は、10 mg の用量で 10.8% の割合で発生し（プラセボでは 0.6%）、女性では男性の 3 倍発生する可能性が高い。[ 7 ]アムロジピンは、後毛細血管や細静脈よりも細動脈や前毛細血管に拡張を引き起こす。拡張が進むとより多くの血液が流入できるが、比較的狭窄している後毛細血管の細静脈や血管には血液が流れ込むことができない。圧力によって血漿の多くが間質腔内に移動する。[ 31 ]アムロジピン関連の浮腫は、ACE 阻害薬またはアンジオテンシン II 受容体拮抗薬を追加することで回避できる。[ 10 ]その他の用量依存性の副作用のうち、動悸（10 mgで4.5％ vs. プラセボで0.6％）と顔面紅潮（2.6％ vs. 0％）は女性でより多く発生しました。めまい（3.4％ vs. 1.5％）には性別による偏りはありませんでした。[ 7 ]

一般的だが用量関連ではない副作用は、疲労（プラセボの4.5％対2.8％）、吐き気（2.9％対1.9％）、腹痛（1.6％対0.3％）、および眠気（1.4％対0.6％）である。[ 7 ] 1％未満の頻度で発生する副作用には、血液障害、インポテンツ、うつ病、末梢神経障害、不眠症、頻脈、歯肉肥大、肝炎、および黄疸がある。[ 7 ] [ 32 ] [ 33 ]

アムロジピン関連歯肉増殖症は、アムロジピン曝露による比較的よく見られる副作用である。[ 34 ]歯の健康状態の悪さと歯垢の蓄積は危険因子である。[ 34 ]

アムロジピンは、特に重症閉塞性冠動脈疾患患者において、投与開始時または増量時に狭心症または急性心筋梗塞の悪化リスクを高める可能性がある。しかし、状況によっては、アムロジピンは血管平滑筋に直接作用することで冠動脈の収縮を抑制し、血流を回復させ、末梢血管抵抗を低下させ、結果として血圧を低下させる。[ 10 ]

アムロジピンおよび他のジヒドロピリジン系カルシウムチャネル遮断薬は原発開放隅角緑内障と関連している。[ 35 ]

過剰摂取

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参照：カルシウムチャネル遮断薬の毒性

まれではあるが[ 36 ] 、アムロジピンの過剰摂取による毒性は、血管拡張、重度の低血圧、頻脈を引き起こす可能性がある。[ 37 ]毒性は通常、輸液補充によって管理される。 [ 38 ]心電図、バイタルサイン、呼吸器系機能、血糖値、腎機能、電解質レベル、尿量をモニタリングする。輸液補充によって低血圧が緩和されない場合、血管収縮薬も投与される。 [ 7 ] [ 37 ]

相互作用

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いくつかの薬剤はアムロジピンと相互作用し、体内の濃度を上昇させます。アムロジピンを代謝する酵素CYP3A4を阻害するCYP3A阻害剤は、そのような薬剤の1つです。その他の薬剤としては、カルシウム拮抗薬ジルチアゼム、抗生物質クラリスロマイシン、そしておそらく一部の抗真菌薬などがあります。[ 7 ]アムロジピンは、シクロスポリン、シンバスタチン、タクロリムスなど、いくつかの薬剤の濃度を上昇させます（タクロリムスはCYP3A5*3遺伝子多型を持つ人の方が濃度が上昇しやすいです）。[ 39 ]脂質低下薬であるシンバスタチン20 mg以上をアムロジピンと併用すると、ミオパチーのリスクが高まります。[ 40 ] FDAは、SEARCH試験の証拠に基づいて、アムロジピンと併用する場合、シンバスタチンの最大用量を20mgに制限するように警告を発しました。[ 41 ]アムロジピンをバイアグラと併用すると、低血圧のリスクが高まります。[ 7 ] [ 10 ]

薬理学

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アムロジピンは、細胞膜を介したカルシウムイオンの流入を選択的に阻害する長時間作用型カルシウムチャネル拮抗薬である。[ 42 ]アムロジピンは、筋肉細胞のL型カルシウムチャネルと、疼痛シグナル伝達および疼痛知覚に関与する中枢神経系のN型カルシウムチャネルを標的とする。[ 43 ] [ 44 ]アムロジピンは平滑​​筋細胞へのカルシウム流入を阻害し、収縮を抑制する。[ 7 ]

アムロジピンは、非ジヒドロピリジン系のベラパミルと比較して、心拍出量（圧心拍出量積および心臓収縮能によって表される）を低下させることなく、全血管抵抗を有意に低下させる。 [ 45 ]また、アムロジピンを1ヶ月間投与すると、心拍出量が有意に増加する。[ 45 ]感情的覚醒を中等度に抑える効果があり、心拍出量要求を低下させることなく心臓負荷を軽減するベラパミルとは異なり、アムロジピンは機能的心臓負荷の増加と同時に心拍出量反応を増加させる。[ 45 ]

作用機序

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アムロジピンは血管選択性カルシウムチャネル遮断薬であり、血管平滑筋細胞および心筋細胞へのカルシウムイオンの移動を阻害することで、心筋および血管平滑筋細胞の収縮を抑制します。アムロジピンは細胞膜を介したカルシウムイオンの流入を阻害し、特に血管平滑筋細胞に強い影響を与えます。これにより血管拡張が起こり、末梢血管抵抗が低下し、血圧が低下します。心筋への作用は、冠動脈の過度の収縮も防ぎます。[ 10 ]

陰性変力作用はin vitroで検出されるが、治療用量で健常動物に認められたことはない。2つの立体異性体（R (+), S (–)]のうち、(–)異性体は(+)異性体よりも活性が高いことが報告されている。[ 46 ]アムロジピンは血清カルシウム濃度に影響を与えない。副腎球状層におけるL型 CaV1.3チャネルの電流を特異的に阻害する。[ 47 ] [ 48 ]

アムロジピンが狭心症を緩和するメカニズムは次のとおりです。

アムロジピンは、さらにミネラルコルチコイド受容体拮抗薬、または抗ミネラルコルチコイドとして作用することが分かっている。[ 51 ]

薬物動態学

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アムロジピンとその主要代謝物の一つ：窒素含有環が酸化され、2つの側鎖が加水分解される。[ 52 ]

アムロジピンは、健康なボランティアで14 C で標識された薬物を経口投与した後に研究されています。 [ 53 ]アムロジピンは経口経路でよく吸収され、平均経口バイオアベイラビリティは約 60% です。アムロジピンの半減期は約 30 時間から 50 時間で、毎日投与すると 7 から 8 日後には定常血漿濃度に達します。[ 7 ] 血液中では、97.5% という高い血漿タンパク質結合率を示します。[ 43 ]その長い半減期と高いバイオアベイラビリティは、主に pKa (8.6) が高いことに起因しています。アムロジピンは生理的 pH でイオン化されるため、タンパク質を強く引き付けることができます。[ 7 ]肝臓でCYP3A4によってゆっくりと代謝され、アミン基が酸化され、側鎖のエステルが加水分解されて、不活性なピリジン代謝物になります。[ 54 ]腎排泄が主な排泄経路であり、投与量の約60%が尿中に回収され、その大部分は不活性ピリジン代謝物として回収されます。しかし、腎機能障害はアムロジピンの排泄に大きな影響を与えません。[ 55 ]薬剤の20～25%は糞便中に排泄されます。[ 56 ]

歴史

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ファイザー社によるノルバスクの特許保護は2007年まで有効でしたが、特許は2007年後半に完全に失効しました。[ 57 ]ジェネリック医薬品が多数販売されています。英国では、アムロジピン錠剤は供給元によって異なる塩類を含む場合があります。錠剤の効力は、アムロジピン塩基、つまり塩類を含まない量で表されます。したがって、異なる塩類を含む錠剤は互換性があるとみなされます。アムロジピンとアンジオテンシン変換酵素阻害剤であるペリンドプリルの固定用量配合剤も販売されています。[ 58 ]

医薬品としてはベシル酸塩、メシル酸塩、マレイン酸塩がある。[ 59 ]

社会と文化

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ブランド名

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米国では、アップジョン社がファイザー社から分離した後、ノルバスクはビアトリス社によって販売されている。 [ 60 ] [ 61 ]

獣医学的用途

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アムロジピンは、猫と犬の両方で全身性高血圧の治療に最もよく使用されます。 [ 62 ]猫では、その有効性と副作用の少なさから第一選択薬となっています。[ 63 ]猫の全身性高血圧は通常、慢性腎臓病などの別の異常によって二次的に起こるため、アムロジピンは腎臓病の猫に最もよく投与されます。[ 64 ]アムロジピンは全身性高血圧の犬にも使用されますが、それほど有効ではありません。アムロジピンは、犬の僧帽弁逆流によるうっ血性心不全の治療にも使用されます。[ 65 ]体循環の順方向流に対する抵抗を減らすことで、左心房への逆流を減少させます。[ 66 ]同様に、心室中隔欠損などの左右シャント病変のある犬や猫に使用してシャントを減らすことができます。猫での副作用はまれです。犬では主な副作用は歯肉肥大である。[ 67 ]

参考文献

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