ビアラホス

ビアラホス
名前
	IUPAC体系名 (2 S )-2-[(2 S )-2-{(2 S )-2-アミノ-4-[ヒドロキシ(メチルホスホノイル)]ブタナミド}プロパンアミド]プロパン酸
	その他の名前 L-アラニル- L-アラニル-ホスフィノトリシン
識別子
CAS番号	35597-43-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	4575372 ;
ECHA 情報カード	100.113.731
PubChem CID	5462314;
ユニイ	7488PCM6I2 ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5058066;
	InChI InChI=1S/C11H22N3O6P/c1-6(9(15)14-7(2)11(17)18)13-10(16)8(12)4-5-21(3,19)2 0/h6-8H,4-5,12H2,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)(H,17,18)(H,19,20)/t6-,7-,8-/m0/s1 キー: GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N ; InChI=1/C11H22N3O6P/c1-6(9(15)14-7(2)11(17)18)13-10(16)8(12)4-5-21(3,19)20 /h6-8H,4-5,12H2,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)(H,17,18)(H,19,20)/t6-,7-,8-/m0/s1 キー: GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODBR;
	笑顔 O=C(O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](N)CCP(=O)(O)C)C)C;
プロパティ
化学式	C 11 H 22 N 3 O 6 P
モル質量	323.286 g·mol −1
密度	1.33 g/mL
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

ビアラホスは、ストレプトマイセス・ヒグロスコピカス^[1]およびストレプトマイセス・ビリドクロモゲネスによって産生される天然除草剤です。ISO 一般名ビラナホス^[2]としても知られています。ビアラホスはプロトキシンであり、そのままでは無毒です。植物によって代謝されると、グルタミン酸類似体であるグルホシネートが遊離し、グルタミン合成酵素を阻害します。その結果、アンモニウムが蓄積し、一次代謝が阻害されます。^[3]

ビアラホスは2つのアラニン残基とグルホシネートから構成され、植物における選択マーカーとして広く用いられています。耐性プラスミドには pGreen II 0229とpGreenII 0229 62-SKがあります。pGreenII 0229はpGreenII 0000から派生したもので、左境界のHpaI部位にnos- bar カセットが挿入されており、植物形質転換選択においてビアラホスまたはホスフィノトリシンに対する耐性を付与します。pGreenII 0229 62-SKはpGreenII 0229から派生したもので、LacZブルー/ホワイトクローニング選択が35S- MCS - CaMVカセットに置き換えられており、これにより目的遺伝子を35S過剰発現カセットに挿入することが可能になります。^[4]

参照

^ 村上健; 安西宏之; 今井聡; 佐藤篤之; 長岡幸三; チャールズ・J・トンプソン (1986). 「ストレプトマイセス・ヒグロスコピカスのビアラホス生合成遺伝子：遺伝子クラスターの分子クローニングと特性解析」. MGG Molecular & General Genetics . 205 : 42– 53. doi :10.1007/BF02428031. S2CID 32983239.
^ 「農薬一般名一覧：ビラナホス」BCPC . 2024年5月7日閲覧。
^ Duke, Stephen O.; Dayan, Franck E. (2011). 「微生物産生植物毒素の作用機序」. Toxins (Basel) . 3 (8): 1038– 1064. CiteSeerX 10.1.1.288.3457 . doi : 10.3390/toxins3081038 . PMC 3202864. PMID 22069756 .
^ 「植物遺伝子セレクターとしてのビアラホス」(PDF) 。 2014年10月21日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2012年6月20日閲覧。

名前

IUPAC体系名 (2 S )-2-[(2 S )-2-{(2 S )-2-アミノ-4-[ヒドロキシ(メチルホスホノイル)]ブタナミド}プロパンアミド]プロパン酸
その他の名前 L-アラニル- L-アラニル-ホスフィノトリシン
識別子
CAS番号	35597-43-4^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	4575372^はい
ECHA 情報カード	100.113.731
PubChem CID	5462314
ユニイ	7488PCM6I2^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5058066
InChI InChI=1S/C11H22N3O6P/c1-6(9(15)14-7(2)11(17)18)13-10(16)8(12)4-5-21(3,19)2 0/h6-8H,4-5,12H2,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)(H,17,18)(H,19,20)/t6-,7-,8-/m0/s1^はいキー: GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N^はい InChI=1/C11H22N3O6P/c1-6(9(15)14-7(2)11(17)18)13-10(16)8(12)4-5-21(3,19)20 /h6-8H,4-5,12H2,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)(H,17,18)(H,19,20)/t6-,7-,8-/m0/s1 キー: GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODBR
笑顔 O=C(O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](N)CCP(=O)(O)C)C)C
プロパティ
化学式	C ₁₁H ₂₂N ₃O ₆P
モル質量	323.286 g·mol ⁻¹
密度	1.33 g/mL
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照