置換カチノン

カチノン
置換カチノンの一般的な化学構造（R 1 -R 4は本文中で定義）

置換カチノン類、あるいは単にカチノン類と呼ばれるものは、一部の覚醒剤やエンタクトゲンを含み、カチノンの誘導体である。フェネチルアミンを核とし、 α炭素にアルキル基、β炭素にケトン基が結合し、さらに置換基を有する。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]カチノンはカートという植物に天然に存在し、その葉は娯楽用薬物として咀嚼される。[ 6 ]

置換カチノンは、ノルエピネフリン、ドーパミン、セロトニンなどのモノアミン放出剤および/またはモノアミン再取り込み阻害剤として作用する。[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]置換アンフェタミンとは対照的に、ほとんどの置換カチノンはヒト微量アミン関連受容体1（TAAR1）の作動薬としては作用しない。 [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]これにより、刺激効果と依存性効果が増強される可能性がある。[ 13 ] [ 14 ]さらに、βk-2C-Bなどのβ-ケト置換フェネチルアミンは、非β-ケト置換の同等物と比較して、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬としての効力と効果が大幅に低下しているように見える。 [ 16 ]

モノアミン放出プロファイル

以下は、ラットの脳シナプトソームで測定された、様々なカチノンのセロトニン、ドーパミン、ノルエピネフリン放出プロファイルのリストです。[ 7 ] [ 8 ] [ 17 ]

ラット脳シナプトソームにおけるカチノンのモノアミン放出プロファイル（EC 50ツールチップの半最大有効濃度, nM) [ 7 ] [ 8 ] [ 17 ]
名前PAL番号セロトニンノルエピネフリンドーパミンタイプ参考文献
2-BMCND2837156650NDRA[ 18 ]
2-CMCND281593179NDRA[ 18 ]
2-FMCND>10000ND （10μMで85％ ）48.7NDRA[ 19 ]
2-MeO-MCND7220339920NDRA[ 18 ]
2-MMCND347～4905381～97.9SNDRA[ 19 ] [ 18 ]
2-TFMeO-MCND>10000ND （10μMで33％ ）>10000IA[ 19 ]
2-TFMMC（2-TFMAP）ND8400～100002200 （10μMで69％ ）8000～10000SNDRA[ 20 ] [ 19 ] [ 21 ] [ 18 ]
3-BCPCPAL-586621NDIA ( RI )ND[ 22 ] [ 23 ]
3-BMCND136～1372521～28.0SNDRA[ 19 ] [ 24 ] [ 18 ]
3-CCND56710564SNDRA[ 25 ] [ 24 ]
3-CCPC（RTI-6037-39）PAL-4331328NDIA ( RI )ND[ 22 ] [ 26 ]
  (–)-3-CCPCPAL-1122562NDIA ( RI )ND[ 22 ]
  (+)-3-CCPCPAL-1123733NDIA ( RI )ND[ 22 ]
3-CECPAL-361IANDIAND[ 22 ]
3-Cl-4-Me-CPCPAL-820181NDIA ( RI )ND[ 22 ]
3-CMC（クロフェドロン）PAL-434211～41019～54.426～46.8SNDRA[ 9 ] [ 19 ] [ 24 ] [ 18 ] [ 22 ] [ 27 ]
3-CPCPAL-363IANDIA ( RI )ND[ 22 ]
3-FMCND1460ND （10μMで100％ ）64.8NDRA[ 19 ]
3-MCPCPAL-5881067NDIA ( RI )ND[ 22 ]
3-MeO-CPCPAL-5911014NDIA ( RI )ND[ 22 ]
3-MeO-MCND306–683111 （10μMで68％ ）109～129SNDRA[ 19 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 24 ] [ 18 ]
3-MMCND268～2922728～70.6SNDRA[ 9 ] [ 19 ] [ 24 ] [ 18 ]
3-TFMeO-MCND188ND （10μMで79％ ）729SNDRA[ 19 ]
3-TFMMC（3-TFMAP）ND297～3802700 （10μMで78％ ）610–1290SNDRA[ 20 ] [ 19 ] [ 21 ] [ 18 ]
3,4-DCCPCPAL-787356NDIA ( RI )ND[ 22 ]
4-BMC（ブレフェドロン）ND42.5～60.210059.4SNDRA[ 30 ] [ 19 ] [ 24 ] [ 18 ] [ 31 ] [ 32 ]
4-CCND128.485.1221.8SNDRA[ 33 ] [ 34 ]
4-CCPCPAL-7431632NDIA ( RI )ND[ 22 ]
4-CECND152.65194.0353.6SDRA[ 33 ]
4-CMC（クレフェドロン）ND71.1～14444～90.942.2～74.7SNDRA[ 30 ] [ 19 ] [ 33 ] [ 24 ] [ 18 ] [ 31 ] [ 32 ]
4-FMC（フレフェドロン）ND1290–14506283.4～119NDRA[ 30 ] [ 19 ] [ 24 ] [ 31 ] [ 32 ]
4-MCPCPAL-744667NDIA ( RI )ND[ 22 ]
4-MeO-MC（メテドロン）ND120～195111506–881SNDRA[ 30 ] [ 19 ] [ 24 ] [ 18 ] [ 31 ] [ 32 ]
4-tBu-MCNDIAND942 ( E最大ツールチップの最大効能≈ 50%ND[ 35 ]
4-TFMeO-MCND118ND7510ND[ 19 ]
4-TFMMC（4-TFMAP）ND190～2709002700～4230年SNRA[ 36 ] [ 30 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 32 ] [ 18 ]
α-Me-MC (βk-メフェンテルミン; RAD-081)ND12860153590NDRA[ 37 ] [ 38 ] [ 39 ]
アマパンND21ND55ND[ 19 ] [ 28 ]
アンフェプラモン（ジエチルプロピオン）ND>10000>10000>10000PD[ 40 ] [ 41 ]
BMAPNND27ND34ND[ 19 ] [ 28 ]
ブフェドロン（βk-MEPEA）PAL-429IAND411ND[ 22 ]
ブプロピオン（アンフェブタモン）NDIA ( RI )IA ( RI )IA ( RI )NDRI[ 39 ] [ 25 ] [ 24 ]
ブチロン（βk-MBDB）ND330IA ( RI )IA ( RI )SRA/NDRI[ 42 ] [ 43 ]
カチノン（C; βk-AMPH）ND6100～759523.6～25.634.8～83.1NDRA[ 17 ] [ 44 ] [ 19 ] [ 33 ]
  D-カチノンND>1000072.0183.9NDRA[ 45 ]
  L-カチノンND2366–926712.4–2818～24.6NDRA[ 46 ] [ 25 ] [ 45 ]
ジブチロンNDIAIA ( RI )IA ( RI )ドライ[ 47 ]
EDMCND347327496SNDRA[ 48 ] [ 31 ]
エフィロンNDIA ( RI )IA ( RI )IA ( RI )IA（NDRI）[ 49 ]
エトカチノン（EC）ND1923–211888.3～99.3267.6–>1000NRA[ 40 ] [ 17 ] [ 33 ] [ 35 ]
エチロン（βk-MDEA）ND617.442511122SNDRA[ 31 ]
ユーチロン（βk-EBDB）ND1020IA ( RI )IA ( RI )SRA/NDRI[ 47 ]
HHMCND1410011090NDRA[ 50 ]
HDMIND721063405840SNDRA[ 50 ]
MDCND966394370SNDRA[ 50 ]
メフェドロン（4-MMC）ND118.3～12258～62.749.1～51SNDRA[ 12 ] [ 51 ] [ 19 ] [ 18 ] [ 32 ]
  S (–)-メフェドロンND61ND74ND[ 35 ] [ 52 ]
  R (+)-メフェドロンND1470ND31ND[ 35 ] [ 52 ]
メトカチノン（MC）ND2592–585322～26.112.5～49.9NDRA[ 17 ] [ 19 ] [ 24 ] [ 18 ] [ 33 ]
  D-メトカチノンNDIANDNDNRA[ 39 ]
  L-メトカチノンND177213.114.8NDRA[ 35 ]
メチロン（MDMC）ND234～708140～270117～220SNDRA[ 12 ] [ 51 ] [ 31 ] [ 47 ] [ 50 ]
メキセドロン（4-MMC-MeO）ND2525IA ( RI )IA ( RI )SRA/NDRI[ 53 ]
ノルメフェドロン（4-MC）ND210100220SNDRA[ 54 ] [ 45 ] [ 35 ]
  R (+)-ノルメフェドロンND17989150SNDRA[ 35 ] [ 45 ]
  S (–)-ノルメフェドロンND1592115391NDRA[ 35 ] [ 45 ]
ペンチロンND476 ～ 1030 （Emaxツールチップの最大効能≈ 50%IA ( RI )IA ( RI )SRA/NDRI[ 42 ] [ 47 ] [ 49 ]
プロピロンND3128IA ( RI )975.9SDRA[ 31 ]

置換カチノンの一覧

誘導体は、カチノン分子の 4 つの位置での置換によって生成されます。

  • R 1 = 水素、または1つ以上のアルキル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、ハロアルキル、またはハロゲン化物置換基の任意の組み合わせ
  • R 2 = 水素または任意のアルキル基
  • R 3 = 水素、任意のアルキル基、または環状構造への組み込み
  • R 4 = 水素、任意のアルキル基、または環状構造への組み込み

以下の表は、報告されている注目すべきデリバティブを示している：[ 55 ] [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ] [ 68 ] [ 69 ] [ 70 ] [ 71 ] [ 72 ] [ 73 ] [ 74 ] [ 75 ] [ 76 ]

構造化合物R1​R2​R3​R4​CAS番号
カチノンH自分HH71031-15-7
メトカチノンH自分H自分5650-44-2
エトカチノンH自分Hえっと51553-17-4
プロピルカチノンH自分HNPR52597-14-5
ブフェドロンHえっとH自分408332-79-6
N-エチルブフェドロン（NEB）HえっとHえっと1354631-28-9
N-メチル-N-エチルブフェドロンHえっと自分えっと
ペンテドロンHNPRH自分879722-57-3
N-エチルペンテドロンHNPRHえっと18268-16-1
N-イソプロピルペンテドロンHNPRHiPr18268-14-9
ヘキセドローンHnBuH自分2169446-41-5
N-エチルヘキセドロンHnBuHえっと18410-62-3
N-ブチルヘキセドロンHnBuHnBu18296-66-7
N-イソブチルヘキセドロン（NDH）HnBuHi -Bu
イソヘキセドロンHイブH自分
N-エチルヘプテドロンHnPeHえっと
オクテドロンHヘキシルH自分
ジメチルカチノンH自分自分自分15351-09-4
ジエチルプロピオンH自分えっとえっと134-80-5
N-メチル-N-エチルカチノンH自分自分えっと1157739-24-6
ブプロピオン3-Cl自分Ht -Bu34911-55-2
ヒドロキシブプロピオン3-Cl自分H2-メチル-3-OH-プロパン-2-イル357399-43-0
メフェドロン4-Me自分H自分1189805-46-6
2-MMC2-私自分H自分1246911-71-6
2-MEC2-私自分Hえっと1439439-84-5
2-EMC2-エト自分H自分
2-EEC2-エト自分Hえっと2446466-59-5
3-MMC3-Me自分H自分1246816-62-5
3-MEC3-Me自分Hえっと1439439-83-4
3-MPC3-Me自分HNPR
3-EMC3-Et自分H自分
3-EEC3-Et自分Hえっと2446466-61-9
4-EMC4-Et自分H自分1225622-14-9
4-EEC4-Et自分Hえっと2446466-62-0
4-MC4-Me自分HH31952-47-3
ベンゼドロン4-Me自分HBn1225617-75-3
2'-MeO-ベンゼドロン4-Me自分H2-MeO-Bn
2,N-ジメチルベンゼドロン2-私自分自分Bn
3,N-ジメチルベンゼドロン3-Me自分自分Bn
4,N-ジメチルベンゼドロン4-Me自分自分Bn
4-MEC4-Me自分Hえっと1225617-18-4
4-MPC4-Me自分HNPR
N,N-DMMC4-Me自分自分自分1448845-14-4
N,N-MEMC4-Me自分自分えっと
N,N-DEMC4-Me自分えっとえっと676316-90-8
4-MEAP4-Me広報Hえっと746540-82-9
EDMC4-Et自分自分自分
2,3-DMMC2,3-ジメチル自分H自分
2,3-DMEC2,3-ジメチル自分Hえっと
2,4-DMMC2,4-ジメチル自分H自分1225623-63-1
2,4-DMEC2,4-ジメチル自分Hえっと1225913-88-1
2,5-DMMC2,5-ジメチル自分H自分
2,5-DMEC2,5-ジメチル自分Hえっと
2,6-DMMC2,6-ジメチル自分H自分
2,6-DMEC2,6-ジメチル自分Hえっと
3,4-DMMC3,4-ジメチル自分H自分1082110-00-6
3,4-DMEC3,4-ジメチル自分Hえっと1225811-81-3
3,5-DMEC3,5-ジメチル自分Hえっと
2,4,5-TMMC2,4,5-トリメチル自分H自分1368603-85-3
2,4,5-TMOMC2,4,5-トリメトキシ自分H自分
3,4,5-TMOMC3,4,5-トリメトキシ自分H自分
メテドロン4-メオ自分H自分530-54-1
ジメテドロン4-メオ自分自分自分91564-39-5
エセドロン4-メオ自分Hえっと
2-MOMC2-メオ自分H自分
3-MOMC3-MeO自分H自分1435933-70-2
3-FC3-F自分HH1082949-91-4
4-FC4-F自分HH80096-51-1
2-FMC2-F自分H自分1186137-35-8
2-FEC2-F自分Hえっと
3-FMC3-F自分H自分1049677-77-1
3-FEC3-F自分Hえっと
2-CMC2-Cl自分H自分
2-BMC2ベッドルーム自分H自分
2-IMC2-I自分H自分
2-TFMAP2-CF 3自分H自分
クロフェドロン（3-CMC）3-Cl自分H自分1049677-59-9
3-CEC3-Cl自分Hえっと2150476-60-9
3-BMC3ベッドルーム自分H自分676487-42-6
3-IMC3-I自分H自分
3-TFMAP3-CF 3自分H自分
フレフェドロン4- F自分H自分447-40-5
4-FEC4-F自分Hえっと1225625-74-0
クレフェドロン（4-CMC）4-Cl自分H自分1225843-86-6
2-CEC2-Cl自分Hえっと
4-CEC4-Cl自分Hえっと14919-85-8
2-CiPC2-Cl自分HiPr
3-CiPC3-Cl自分HiPr
4-CiPC4-Cl自分HiPr
4-CBC4-Cl自分HnBu1225621-71-5
2-CDMC2-Cl自分自分自分
3-CDMC3-Cl自分自分自分
4-CDMC4-Cl自分自分自分1157667-29-2
ブレフェドロン4-ベッドルーム自分H自分486459-03-4
4-BEC4ベッドルーム自分Hえっと135333-26-5
4-IMC4-I自分H自分
4-TFMAP4-CF 3自分H自分
4-EFMC4-(2-フルオロエチル)自分H自分
4-MTMC4-SCH 3自分H自分
4-MSMC4-SO 2 CH 3自分H自分
4-PHMC4-フェニル自分H自分
メキセドロン4-MeメトキシメチルH自分
FMMC3-F-4-ミー自分H自分1696642-00-8
MFMC3-Me-4-F自分H自分1368943-21-8
4-Cl-3-MMC3-メチル-4-塩素自分H自分
MMOMC3-Me-4-MeO自分H自分
3,4-DCMC3,4-ジクロロ自分H自分802281-39-6
3,4-DCEC3,4-ジクロロ自分Hえっと1225618-63-2
3,5-DCMC3,5-ジクロロ自分H自分
3,5-DFMC3,5-ジフルオロ自分H自分1430343-55-7
2,5-DMOMC2,5-ジメトキシ自分H自分
βk-2C-C2,5-ジメトキシ-4-クロロHHH1538191-15-9
βk-2C-B2,5-ジメトキシ-4-ブロモHHH807631-09-0
βk-2C-I2,5-ジメトキシ-4-ヨードHHH
βk-2C-D2,5-ジメトキシ-4-メチルHHH1368627-25-1
βk-2C-E2,5-ジメトキシ-4-エチルHHH1517021-02-1
βk-2C-P2,5-ジメトキシ-4-プロピルHHH
βk-2C-iP2,5-ジメトキシ-4-イソプロピルHHH1511033-62-7
βk-DOB2,5-ジメトキシ-4-ブロモ自分HH
βk-MDOM2,5-ジメトキシ-4-メチル自分H自分
βk-MDA3,4-メチレンジオキシ自分HH80535-73-5
N-アセチル-βk-MDA3,4-メチレンジオキシ自分Hアセチル
2,3-MDMC2,3-メチレンジオキシ自分H自分1427205-87-5
メチロン3,4-メチレンジオキシ自分H自分186028-79-5
ジメチロン3,4-メチレンジオキシ自分自分自分109367-07-9
N-アセチルメチロン3,4-メチレンジオキシ自分アセチル自分
N-ヒドロキシメチロン3,4-メチレンジオキシ自分ヒドロキシ自分
エチロン3,4-メチレンジオキシ自分Hえっと1112937-64-0
ジエチロン3,4-メチレンジオキシ自分えっとえっと
N-アセチルエチロン3,4-メチレンジオキシ自分アセチルえっと
N-イソプロピル-βk-MDA3,4-メチレンジオキシ自分HiPr
MDPT3,4-メチレンジオキシ自分Ht-Bu186028-84-2
ベンジロン（BMDP）3,4-メチレンジオキシ自分HBn1823274-68-5
N-シクロヘキシルメチロン3,4-メチレンジオキシ自分Hシクロヘキシル
3,4-EDMC3,4-エチレンジオキシ自分H自分30253-44-2
βk-IMP3,4-トリメチレン自分H自分100608-69-3
βk-IBP3,4-トリメチレンえっとHえっと
βk-IVP3,4-トリメチレンNPRHえっと
3-フルオロブフェドロン3-FえっとH自分
4-フルオロブフェドロン4-FえっとH自分1368599-12-5
4-ブロモブフェドロン4ベッドルームえっとH自分
3-メチルブフェドロン3-MeえっとH自分1797911-07-9
4-Me-MABP4-MeえっとH自分1336911-98-8
4-Me-NEB4-MeえっとHえっと18268-19-4
2-F-NEB2-FえっとHえっと
3F-NEB3-FえっとHえっと
4-F-NEB4-FえっとHえっと
4-Me-DMB4-Meえっと自分自分
3,4-DMEB3,4-ジメチルえっとHえっと
4-メトキシブフェドロン4-メオえっとH自分
ブチロン3,4-メチレンジオキシえっとH自分802575-11-7
ユーチロン3,4-メチレンジオキシえっとHえっと802855-66-9
βk-PBDB3,4-メチレンジオキシえっとHNPR
Bn-4-MeMABP4-MeえっとHBn1445751-39-2
BMDB3,4-メチレンジオキシえっとHBn1445751-47-2
N-シクロヘキシルブチロン3,4-メチレンジオキシえっとHシクロヘキシル
βk-DMBDB3,4-メチレンジオキシえっと自分自分802286-83-5
βk-MMDMA3,4-メチレンジオキシ-5-MeO自分H自分2230716-98-8
βk-MMDMA-22-MeO-3,4-メチレンジオキシ自分H自分
βk-DMMDA2,5-ジメオ-3,4-メチレンジオキシ自分HH
5-メチルメチロン3,4-メチレンジオキシ-5-メチル自分H自分1364933-83-4
5-メチルエチロン3,4-メチレンジオキシ-5-メチル自分Hえっと1364933-82-3
2-メチルブチロン2-メチル-3,4-メチレンジオキシえっとH自分1364933-86-7
5-メチルブチロン3,4-メチレンジオキシ-5-メチルえっとH自分1354631-29-0
ペンチロン3,4-メチレンジオキシNPRH自分698963-77-8
N-エチルペンチロン3,4-メチレンジオキシNPRHえっと727641-67-0
N-プロピルペンチロン3,4-メチレンジオキシNPRHNPR
N-ブチルペンチロン3,4-メチレンジオキシNPRHnBu
2,3-ジペンチロン2,3-メチレンジオキシNPR自分自分
ジペンチロン3,4-メチレンジオキシNPR自分自分17763-13-2
N,N-ジエチルノルペンチロン3,4-メチレンジオキシNPRえっとえっと
ヘキシロン3,4-メチレンジオキシnBuH自分
イソヘキシロン3,4-メチレンジオキシイブH自分1157947-89-1
イソヘプチロン3,4-メチレンジオキシiPeH自分
N-エチルヘキシロン3,4-メチレンジオキシnBuHえっと27912-41-0
N-エチルヘプチロン3,4-メチレンジオキシnPeHえっと
4-MEAP4-MeNPRHえっと746540-82-9
3,4-DMEP3,4-ジメチルNPRHえっと
2-F-ペンテドロン2-FNPRH自分
3-F-ペンテドロン3-FNPRH自分
4-F-ペンテドロン4-FNPRH自分
4-Cl-ペンテドロン4-ClNPRH自分2167949-43-9
4-メチルペンテドロン4-MeNPRH自分1373918-61-6
DL-46623,4-ジメトキシNPRHえっと1674389-55-9
4-F-iPr-ノルペンテドロン4-FNPRHiPr
3-CBV3-ClNPRHtBu
4-メチルヘキセドロン4-MenBuH自分
まあ4-MenBuHえっと
3F-NEH3-FnBuHえっと
4-F-ヘキセドロン4-FnBuH自分
4-F-オクテドロン4-FヘキシルH自分
α-フェニルメフェドロン4-MeフェニルH自分
βk-エフェニジンHフェニルHえっと22312-16-9
BMAPNフェニルの代わりにβ-ナフチル自分H自分
βk-メチオプロパミンフェニルの代わりにチオフェン-2-イル自分H自分24065-17-6
5-Cl-bk-MPAフェニルの代わりに5-クロロチオフェン-2-イル自分H自分
βk-5-MAPBフェニルの代わりにベンゾフラン-5-イル自分H自分
βk-6-MAPBフェニルの代わりにベンゾフラン-6-イル自分H自分
βk-5-ITフェニルの代わりにインドール-5-イル自分HH1369231-36-6
α-フタルイミドプロピオフェノンH自分フタルイミド1943年7月20日8時
PPPOH自分ピペリジニル
PPBOHえっとピペリジニル92728-82-0
FPPVO4-FNPRピペリジニル
3,4-Pr-PipVP3,4-トリメチレンNPRピペリジニル
MDPV-アゼパン3,4-メチレンジオキシNPRアゼパン
カキュア9074-SCH 3α,α-ジ-Meモルホリニル
α-PPPH自分ピロリジニル19134-50-0
α-PBPHえっとピロリジニル13415-54-8
α-PVP（O-2387）HNPRピロリジニル14530-33-7
α-PHPHnBuピロリジニル13415-86-6
α-PHiPHイブピロリジニル
α-PEP（α-PHPP）HnPeピロリジニル13415-83-3
α-POPHヘキシルピロリジニル
α-PNPHヘプチルピロリジニル
DPPE（アルファ-D2PV）Hフェニルピロリジニル27590-61-0
α-PcPePHシクロペンチルピロリジニル
α-PCYPHシクロヘキシルピロリジニル1803168-11-7
2-MePPP2-私自分ピロリジニル2092429-83-7
3-MePPP3-Me自分ピロリジニル1214940-01-8
4-MePPP4-Me自分ピロリジニル1313393-58-6
3-MeO-PPP3-MeO自分ピロリジニル
モップ4-メオ自分ピロリジニル478243-09-3
3-F-PPP3-F自分ピロリジニル1214939-99-7
FPPP4-F自分ピロリジニル28117-76-2
Cl-PPP4-Cl自分ピロリジニル93307-24-5
3-Br-PPP3ベッドルーム自分ピロリジニル
Br-PPP4ベッドルーム自分ピロリジニル
2,3-DMPPP2,3-ジメチル自分ピロリジニル
2,4-DMPPP2,4-ジメチル自分ピロリジニル
3,4-DMPPP3,4-ジメチル自分ピロリジニル
3-MPBP3-Meえっとピロリジニル1373918-60-5
3-F-PBP3-Fえっとピロリジニル1373918-59-2
MPBP4-Meえっとピロリジニル732180-91-5
FPBP4-Fえっとピロリジニル1373918-67-2
EPBP4-Etえっとピロリジニル
MOPBP4-メオえっとピロリジニル
MMOPBP3-Me-4-MeOえっとピロリジニル
O-23843,4-ジクロロえっとピロリジニル850352-65-7
2-Me-​​PVP2-私NPRピロリジニル850352-54-4
3-Me-PVP3-MeNPRピロリジニル13415-85-5
ピロバレロン（O-2371）4-MeNPRピロリジニル3563-49-3
4-Et-PVP4-EtNPRピロリジニル
3F-PVP3-FNPRピロリジニル2725852-55-9
FPVP4-FNPRピロリジニル850352-31-7
2-Cl-PVP2-ClNPRピロリジニル
3-Cl-PVP3-ClNPRピロリジニル
4-Cl-PVP4-ClNPRピロリジニル5537-17-7
3-Br-PVP3ベッドルームNPRピロリジニル
4-Br-PVP4ベッドルームNPRピロリジニル
MOPVP4-メオNPRピロリジニル5537-19-9
DMOPVP3,4-ジメトキシNPRピロリジニル850442-84-1
DMPVP3,4-ジメチルNPRピロリジニル
O-23903,4-ジクロロNPRピロリジニル850352-61-3
MFPVP3-メチル-4-フルオロNPRピロリジニル
MPHP4-MenBuピロリジニル34138-58-4
3F-PHP3-FnBuピロリジニル
4F-PHP4-FnBuピロリジニル2230706-09-7
4-Cl-PHP4-ClnBuピロリジニル2748592-29-0
DMOPHP3,4-ジメトキシnBuピロリジニル
MFPHP3-Me-4-FnBuピロリジニル
3F-PiHP3-Fイブピロリジニル
4F-PiHP4-Fイブピロリジニル
O-24944-Meイブピロリジニル850352-51-1
MPEP4-Meペンチルピロリジニル
4F-PV84-Fペンチルピロリジニル
4-MeO-PV84-メオペンチルピロリジニル
MFPEP3-Me-4-Fペンチルピロリジニル
MCPEP3-メチル-4-塩素ペンチルピロリジニル
4F-PV94-Fヘキシルピロリジニル
4-MeO-PV94-メオヘキシルピロリジニル
α-フェニルピロバレロン4-Meフェニルピロリジニル
MDPPP3,4-メチレンジオキシ自分ピロリジニル783241-66-7
MDMPP3,4-メチレンジオキシα,α-ジ-Meピロリジニル
MDPBP3,4-メチレンジオキシえっとピロリジニル784985-33-7
MDPV3,4-メチレンジオキシNPRピロリジニル687603-66-3
2,3-MDPV2,3-メチレンジオキシNPRピロリジニル
5-Me-MDPV3,4-メチレンジオキシ-5-メチルNPRピロリジニル
6-Me-MDPV2-メチル-4,5-メチレンジオキシNPRピロリジニル
6-MeO-MDPV2-MeO-4,5-メチレンジオキシNPRピロリジニル
Br-MeO-MDPV2,3-メチレンジオキシ-4-MeO-5-臭素NPRピロリジニル
MDPiVP3,4-メチレンジオキシiPrピロリジニル
MDPHP3,4-メチレンジオキシnBuピロリジニル776994-64-0
MDPHiP3,4-メチレンジオキシイブピロリジニル
MDPEP（MD-PV8）3,4-メチレンジオキシペンチルピロリジニル24646-39-7
MDPOP（MD-PV9）3,4-メチレンジオキシヘキシルピロリジニル24646-40-0
3,4-EtPV3,4-ジメチレンNPRピロリジニル
5-PPDi3,4-トリメチレンえっとピロリジニル
インダニル-α-PVP3,4-トリメチレンNPRピロリジニル2748590-83-0
5-BPDi3,4-トリメチレンnBuピロリジニル
IPPV3,4-トリメチレンフェニルピロリジニル
TH-PBP3,4-テトラメチレンえっとピロリジニル
TH-PVP3,4-テトラメチレンNPRピロリジニル2304915-07-7
TH-PHP3,4-テトラメチレンnBuピロリジニル
5-DBFPVPhの代わりに2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イルNPRピロリジニル1620807-94-4
3-BF-PVPPhの代わりにベンゾフラン-3-イルNPRピロリジニル
ナフィロン（O-2482）フェニルの代わりにβ-ナフチルNPRピロリジニル850352-53-3
α-ナフィロンフェニルの代わりにα-ナフチルNPRピロリジニル
α-PPTフェニルの代わりにチオフェン-2-イル自分ピロリジニル
α-PBTフェニルの代わりにチオフェン-2-イルえっとピロリジニル
α-PVTフェニルの代わりにチオフェン-2-イルNPRピロリジニル1400742-66-6

合法性

2010年4月2日、英国の薬物乱用諮問委員会は、このファミリーに属する一般的な化合物であるメフェドロンのグレーマーケットでの販売と娯楽目的の使用に関する広範な報道を受けて、このクラスの化合物全体について、構造に基づく広範な禁止措置を講じると発表した。この禁止措置は、前述の一般的な構造を持つ化合物を対象としており、具体的には28の化合物が挙げられている。[ 77 ]

「ブプロピオンまたは2.2項に現在指定されている物質以外の化合物で、2-アミノ-1-フェニル-1-プロパノンから次のいずれかの方法による構造的改変によって誘導される化合物、すなわち、

(i) フェニル環中のアルキル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、ハロアルキルまたはハロゲン化物置換基による任意の程度の置換（フェニル環中の１つ以上の他の一価置換基によるさらなる置換の有無を問わない）

（ii）３位がアルキル置換基で置換されているもの；

（iii）窒素原子をアルキル基またはジアルキル基で置換するか、または窒素原子を環状構造に含めることによって。」

— ACMD、2010年4月2日

この条文は、 1971年薬物乱用法の改正として追加され、2010年4月16日に発効しました。[ 78 ]上記の化合物のうち4つ（カチノン、メトカチノン、ジエチルプロピオン、ピロバレロン）は、ACMD報告書が発行された時点で既に英国で違法であったことに留意してください。2つの化合物は禁止対象から明確に除外されました。ブプロピオンは医薬品として広く使用されており、乱用の可能性が比較的低いため、ナフィロンは構造が一般的な定義に該当せず、禁止を正当化する十分な証拠がまだ得られていないためです。

ナフィロン類似体は、ACMDによる更なる検討を経て2010年7月に禁止され、[ 79 ] [ 80 ]、前回よりもさらに広範囲にわたる構造禁止も実施された。[ 81 ] [ 82 ]

「2-アミノプロパン-1-オンの1位を単環式または縮合多環式環系（フェニル環またはアルキレンジオキシフェニル環系ではない）に置換することにより構造的に誘導される化合物（化合物が

次のいずれかの方法でさらに変更される、すなわち、

(i) アルキル、アルコキシ、ハロアルキルまたはハロゲン化物置換基による環系中の任意の程度の置換（環系中で１つ以上の他の一価置換基によってさらに置換されているか否かを問わない）

（ii）３位がアルキル置換基で置換されているもの；

（iii）２−アミノ窒素原子をアルキル基またはジアルキル基で置換することにより、または

2-アミノ窒素原子が環状構造に含まれることによって」。

— 内務省、2010年7月13日。

置換ナフィロンの一般的な化学構造（R 1 -R 3は本文中で定義）

禁止対象となるナフィロン類似体の一般構造における置換は、次のように説明できます。

  • Cyc = 単環式または縮合多環式の環系（フェニル環またはアルキレンジオキシフェニル環系ではない）であり、環系がアルキル、アルコキシ、ハロアルキルまたはハロゲン化物置換基で任意の程度に置換されている類似体を含み、環系が1つ以上の他の一価置換基によってさらに置換されているかどうかは関係ない。
  • R 1 = 水素または任意のアルキル基
  • R 2 = 水素、任意のアルキル基、または環状構造への組み込み
  • R 3 = 水素、任意のアルキル基、または環状構造への組み込み

しかし、新たな誘導体が出現し続けており、2010年に英国はヨーロッパの他のどの国よりも多くの新規カチノン誘導体が検出されたと報告している。そのほとんどはジェネリック禁止が発効した後に初めて特定されたため、これまで報告されていなかったにもかかわらず、すでに違法となっている。[ 83 ]

アメリカ合衆国では、置換カチノンは「バスソルト」に含まれる精神活性成分であり、2011年7月時点で少なくとも28の州で禁止されているが、連邦政府では禁止されていない。[ 84 ]

参照

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