2.2.2-クリプタンド

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[2.2.2]クリプタンド
2.2.2-クリプタンドの骨格式
2.2.2-クリプタンドの骨格式
名前
推奨IUPAC名
4,7,13,16,21,24-ヘキサオキサ-1,10-ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン
その他の名前
暗号エージェント222 [ 1 ]
識別子
3Dモデル（JSmol）
略語地下室222
620282
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.041.770 Wikidataで編集する
EC番号
  • 245-962-4
メッシュ暗号化エージェント222
RTECS番号
  • MP4750000
ユニイ
  • InChI=1S/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23-16-18-26-12-6-20/h1-18H2 チェックはい
    キー: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23-16-18-26-12-6-20/h1-18H2
    キー: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYAX
  • C1COCCN2CCOCCOCCN(CCO1)CCOCCOCC2
プロパティ
C
18北
2H
36お
6
モル質量376.4882 g mol −1
融点68～71℃（154～160℉、341～344K）
危険
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符
警告
H315、H319、H335
P261、P305+P351+P338
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？）チェックはい☒北

[2.2.2]クリプタンドは、化学式N(CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 3 Nで表される有機化合物です。この二環式分子は、キレート剤のクリプタンドファミリーの中で最も研究されています。[ 2 ]白色の固体です。多くの類似化合物が知られています。アルカリ金属カチオンに対する高い親和性は、超分子化学の分野における概念である「前組織化」の利点を示しています。

[2.2.2]クリプタンドの設計と合成により、[ 3 ] ジャン＝マリー・レーンはノーベル化学賞を共同受賞しました。この化合物は、もともとジアミンジエーテルのジアシル化から合成されました。[ 4 ]

[CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC(O)CH 2 ] 2 + 2 HCl

得られた大環状ジアミドは、水素化アルミニウムリチウムで還元される。得られた大環状ジアミンテトラエーテルは、2当量の[CH 2 OCH 2 COCl] 2と反応して、マクロな二環式ジアミドを生成する。このジ（三級）アミドは、ジボランによってジアミンに還元される。

[2.2.2]クリプタンドは八座配位のN 2 O 6リガンドとしてK +と結合する。結果として生じる陽イオンK([2.2.2]クリプタンド) +は親油性である。

X線結晶構造解析によって決定されたカリウム陽イオン（紫色）を内包する[2.2.2]クリプタンドの構造[ 5 ]

参考文献

[編集]
  1. ^ 無機化学命名法（2005年）では、IUPACはcrypt-222という略語を推奨している。
  2. ^ Kang, Sung Ok; Llinares, José M.; Day, Victor W.; Bowman-James, Kristin (2010). 「クリプタンド様アニオン受容体」. Chemical Society Reviews . 39 (10): 3980– 4003. doi : 10.1039/C0CS00083C . PMID  20820597 .
  3. ^ ディートリッヒ、B.;レーン、JM。ソバージュ、日本 (1969)。 「レ・クリプテート」。四面体の文字。10 (34): 2889–2892。土井: 10.1016/S0040-4039(01)88300-3。
  4. ^ Dietrich, B.; Lehn, JM; Sauvage, JP (1969). 「ジアザ-ポリオキサ-マクロサイクルとマクロビサイクル」. Tetrahedron Letters . 10 (34): 2885– 2888. doi : 10.1016/S0040-4039(01)88299-X .
  5. ^ Alberto, R.; Ortner, K.; Wheatley, N.; Schibli, R.; Schubiger, AP (2001). 「ボラノカーボネートの合成と特性：[ 99m Tc(OH 2 ) 3 (CO) 3 ] +の水溶液調製のための便利なin situ CO源」J. Am. Chem. Soc. 121 (13): 3135– 3136. doi : 10.1021/ja003932b . PMID 11457025 .  
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    [2.2.2]クリプタンド
    2.2.2-クリプタンドの骨格式
    2.2.2-クリプタンドの骨格式
    名前
    推奨IUPAC名
    4,7,13,16,21,24-ヘキサオキサ-1,10-ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン
    その他の名前
    暗号エージェント222 [1]
    識別子
    • 23978-09-8 チェックY
    3Dモデル（JSmol）
    • インタラクティブ画像
    略語地下室222
    620282
    ケムスパイダー
    • 65637 チェックY
    ECHA 情報カード100.041.770
    EC番号
    • 245-962-4
    メッシュ暗号化エージェント222
    • 72801
    RTECS番号
    • MP4750000
    ユニイ
    • 18V22YHN6G チェックY
    • DTXSID00178697
    • InChI=1S/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23-16-18-26-12-6-20/h1-18H2 チェックY
      キー: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N チェックY
    • InChI=1/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23-16-18-26-12-6-20/h1-18H2
      キー: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYAX
    • C1COCCN2CCOCCOCCN(CCO1)CCOCCOCC2
    プロパティ
    C
    18    北
    2    H
    36    お
    6
    モル質量376.4882 g mol −1
    融点68～71℃（154～160℉、341～344K）
    危険
    GHSラベル：
    GHS07: 感嘆符
    警告
    H315、H319、H335
    P261、P305+P351+P338
    特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
    チェックY 検証する （何ですか  ？）チェックY☒N

    [2.2.2]クリプタンドは、化学式N(CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 3 Nで表される有機化合物です。この二環式分子は、キレート剤のクリプタンドファミリーの中で最も研究されています。[2]白色の固体です。多くの類似化合物が知られています。アルカリ金属カチオンに対する高い親和性は、超分子化学の分野における概念である「前組織化」の利点を示しています。

    [2.2.2]クリプタンド[3] の設計と合成により、ジャン＝マリー・レーンはノーベル化学賞を共同受賞した。この化合物は、もともとジアミンジエーテルのジアシル化から合成された。[4]

    [CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC(O)CH 2 ] 2 + 2 HCl

    得られた大環状ジアミドは、水素化アルミニウムリチウムで還元される。得られた大環状ジアミンテトラエーテルは、2当量の[CH 2 OCH 2 COCl] 2と反応して、マクロな二環式ジアミドを生成する。このジ（三級）アミドは、ジボランによってジアミンに還元される。

    [2.2.2]クリプタンドは八座配位のN 2 O 6リガンドとしてK +と結合する。結果として生じる陽イオンK([2.2.2]クリプタンド) +は親油性である。

    X線結晶構造解析によって決定されたカリウムカチオン（紫色）を内包する[2.2.2]クリプタンドの構造[5]

    参考文献

    1. ^ 無機化学命名法（2005年）では、IUPACはcrypt-222という略語を推奨している。
    2. ^ Kang, Sung Ok; Llinares, José M.; Day, Victor W.; Bowman-James, Kristin (2010). 「クリプタンド様アニオン受容体」. Chemical Society Reviews . 39 (10): 3980– 4003. doi :10.1039/C0CS00083C. PMID  20820597.
    3. ^ ディートリッヒ、B.;レーン、JM。ソバージュ、日本 (1969)。 「レ・クリプテート」。四面体の文字。10 (34): 2889–2892。土井:10.1016/S0040-4039(01)88300-3。
    4. ^ Dietrich, B.; Lehn, JM; Sauvage, JP (1969). 「ジアザ-ポリオキサ-マクロサイクルとマクロビサイクル」. Tetrahedron Letters . 10 (34): 2885– 2888. doi :10.1016/S0040-4039(01)88299-X.
    5. ^ Alberto, R.; Ortner, K.; Wheatley, N.; Schibli, R.; Schubiger, AP (2001). 「ボラノカーボネートの合成と特性：[ 99m Tc(OH 2 ) 3 (CO) 3 ] +の水溶液調製のための便利なin situ CO源」J. Am. Chem. Soc. 121 (13): 3135– 3136. doi :10.1021/ja003932b. PMID  11457025.
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