1,4-ジヒドロピリジン

1,4-ジヒドロピリジン
ジヒドロピリジンの骨格式
ジヒドロピリジン分子の球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
1,4-ジヒドロピリジン[ 1 ]
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
メッシュ1,4-ジヒドロピリジン
ユニイ
  • InChI=1S/C5H7N/c1-2-4-6-5-3-1/h2-6H,1H2 チェックはい
    キー: YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • C1C=CNC=C1
プロパティ
C5H7北
モル質量81.1158 g mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

1,4-ジヒドロピリジン（DHP）は、化学式CH 2 (CH=CH) 2 NHで表される有機化合物です。母体化合物は一般的ではありませんが[ 2 ]、1,4-ジヒドロピリジンの誘導体は商業的にも生物学的にも重要です。広く使用されている補因子NADHとNADPHは1,4-ジヒドロピリジンの誘導体です。ジヒドロピリジン系カルシウムチャネル遮断薬は、高血圧治療に用いられるL型カルシウムチャネル遮断薬の一種です。1,2-ジヒドロピリジンも知られています[ 3 ] [ 4 ] 。

特性と反応

1,4-ジヒドロピリジンに共通する特徴は、2位と6位に置換基が存在することである。ジヒドロピリジンはエナミンであり、そうでなければ互変異性化または加水分解を起こす傾向がある。

ジヒドロピリジンの主な反応は、その酸化されやすさです。窒素原子上の置換基として水素原子を有するジヒドロピリジンの場合、酸化によりピリジンが生成されます。

CH 2 (CH=CR) 2 NH → C 5 H 3 R 2 N + H 2

天然に存在するジヒドロピリジンであるNADHとNADPHはN-アルキル基を含んでいます。そのため、これらを酸化してもピリジンではなく、N-アルキルピリジニウムカチオンが生成されます。

CH 2 (CH=CR) 2 NR' → C 5 H 3 R 2 NR' + H −

ハンチエステル

よく知られているジヒドロピリジンであるハンチエチルエステルの化学構造。

ハンチエステル[ 5 ]

参照

参考文献

  1. ^ 「1,4-ジヒドロピリジン - 化合物概要」 . Pubchem Compound . 米国国立生物工学情報センター. 2005年3月27日. 識別および関連記録. 2011年11月1日閲覧。
  2. ^ Duburs, Gunãrs; Sausins, Alvils (1988). 「環縮合反応による1,4-ジヒドロピリジンの合成」 . Heterocycles . 27 : 269. doi : 10.3987/REV-87-370 .
  3. ^ Stout, David M.; Meyers, AI (1982). 「ジヒドロピリジンの化学における最近の進歩」. Chemical Reviews . 82 (2): 223– 243. doi : 10.1021/cr00048a004 .
  4. ^ Lavilla, Rodolfo (2002). 「ジヒドロピリジンの化学における最近の進歩」. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (9): 1141– 1156. doi : 10.1039/B101371H .
  5. ^ Cheung, Lawrence LW; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). 「1,4-ジヒドロピリジン特権構造の迅速かつ簡便な合成」. Journal of Chemical Education . 87 (6): 628– 630. Bibcode : 2010JChEd..87..628C . doi : 10.1021/ed100171g .
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