リン酸エストラジオール
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| 臨床データ | |
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| その他の名称 | エストラジオール17β-リン酸；エストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,17β-ジオール17β-(リン酸二水素)；3-ヒドロキシエストラ-1,3,5(10)-トリエン-17β-イルリン酸 |
| 薬物クラス | エストロゲン；エストロゲンエステル |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| PubChem CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニイ |
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| チェムブル |
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| コンプトックスダッシュボード （EPA） |
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| 化学および物理データ | |
| 化学式 | C18H25O5P |
| モル質量 | 352.367 g·mol |
| 3Dモデル ( JSmol ) |
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エストラジオールリン酸、またはエストラジオール17β-リン酸は、エストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,17β-ジオール17β-(二水素リン酸)としても知られ、これまで市販されたことのないエストロゲンです。これはエストロゲンエステルであり、具体的にはエストラジオールとリン酸のエステルであり、体内でエストラジオールのプロドラッグとして作用します。 [1] [2]投与されると、ホスファターゼ酵素によって速やかにエストラジオールに分解されます。 [1] [2]エストラジオールリン酸は、ポリエストラジオールリン酸（エストラジオールリン酸のポリマー）とエストラムスチンリン酸（エストラジオール3-ノルムスチン17β-リン酸）という2つのエストラジオールエステルの化学構造内に含まれており、どちらも前立腺がんの治療薬として市販されています。[2] [3] [1]
| エストロゲン | 構造 | エステル | 相対 分子量 | 相対 E2含有量b | ログPc | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ポジション | 数量 | タイプ | 長さ | ||||||
| エストラジオール |  | – | – | – | – | 1.00 | 1.00 | 4.0 | |
| 酢酸エストラジオール |  | C3 | エタン酸 | 直鎖脂肪酸 | 2 | 1.15 | 0.87 | 4.2 | |
| 安息香酸エストラジオール |  | C3 | 安息香酸 | 芳香族脂肪酸 | – (約4～5) | 1.38 | 0.72 | 4.7 | |
| ジプロピオン酸エストラジオール |  | C3、C17β | プロパン酸（×2） | 直鎖脂肪酸 | 3 (×2) | 1.41 | 0.71 | 4.9 | |
| 吉草酸エストラジオール |  | C17β | ペンタン酸 | 直鎖脂肪酸 | 5 | 1.31 | 0.76 | 5.6～6.3 | |
| 酪酸安息香酸エストラジオール |  | C3、C17β | 安息香酸、酪酸 | 混合脂肪酸 | – (~6, 2) | 1.64 | 0.61 | 6.3 | |
| エストラジオールシピオネート |  | C17β | シクロペンチルプロパン酸 | 環状脂肪酸 | – (約6) | 1.46 | 0.69 | 6.9 | |
| エストラジオールエナント酸 |  | C17β | ヘプタン酸 | 直鎖脂肪酸 | 7 | 1.41 | 0.71 | 6.7～7.3 | |
| エストラジオールジエナント酸 |  | C3、C17β | ヘプタン酸（×2） | 直鎖脂肪酸 | 7 (×2) | 1.82 | 0.55 | 8.1～10.4 | |
| ウンデシル酸エストラジオール |  | C17β | ウンデカン酸 | 直鎖脂肪酸 | 11 | 1.62 | 0.62 | 9.2～9.8 | |
| ステアリン酸エストラジオール |  | C17β | オクタデカン酸 | 直鎖脂肪酸 | 18 | 1.98 | 0.51 | 12.2～12.4 | |
| ジステアリン酸エストラジオール |  | C3、C17β | オクタデカン酸（×2） | 直鎖脂肪酸 | 18 (×2) | 2.96 | 0.34 | 20.2 | |
| 硫酸エストラジオール |  | C3 | 硫酸 | 水溶性共役 | – | 1.29 | 0.77 | 0.3～3.8 | |
| グルクロン酸エストラジオール | | C17β | グルクロン酸 | 水溶性共役 | – | 1.65 | 0.61 | 2.1～2.7 | |
| エストラムスチンリン酸d |  | C3、C17β | ノルムスチン、リン酸 | 水溶性共役 | – | 1.91 | 0.52 | 2.9～5.0 | |
| ポリエストラジオールリン酸e |  | C3-C17β | リン酸 | 水溶性共役 | – | 1.23 f | 0.81 f | 2.9グラム | |
| 脚注: a =直鎖脂肪酸のエステルの炭素 原子数の長さ、または芳香族または環状脂肪酸のエステルの炭素原子数のおおよその長さ。 b = 重量による相対的なエストラジオール含有量（すなわち、相対的なエストロゲン曝露）。c = 実験的または予測されたオクタノール/水分配係数（すなわち、親油性/疎水性）。PubChem 、ChemSpider、およびDrugBankから取得。d = 別名、エストラジオールノルムスチンリン酸。e =エストラジオールリン酸のポリマー（約13繰り返し単位）。f = 相対分子量または繰り返し単位あたりのエストラジオール含有量。g = 繰り返し単位（すなわち、エストラジオールリン酸）のlog P。出典:個々の記事を参照してください。 | |||||||||
参照
参考文献
- ^ abc Cavalli F, Kaye SB, Hansen HH, Armitage JO, Piccart-Gebhart M (2009年9月12日). 「付録：内分泌療法」.腫瘍内科教科書（第4版）. CRC Press. pp. 442–. ISBN 978-0-203-09289-7。
- ^ abc Gunnarsson PO, Norlén BJ (1988). 「ポリエストラジオールリン酸の臨床薬理学」The Prostate . 13 (4): 299–304 . doi :10.1002/pros.2990130405. PMID 3217277. S2CID 33063805
- ^ Abbou CC, Beaumont V, Chopin D, Deburge JP, Beaumont JL, Auvert J (2013年6月29日). 「ジエチルスチルボエストロールによる前立腺癌の治療と血管リスクの検出」 Smith PH (編). 『前立腺と腎臓の癌』 Springer Science & Business Media. pp. 359–. ISBN 978-1-4684-4349-3。
