1,2-ジクロロエタン
| |||
| 名前 | |||
|---|---|---|---|
| 推奨IUPAC名 1,2-ジクロロエタン | |||
| その他の名前 エチレンジクロリドエチレンジクロリド1,2-DCA 1,2-DCE DCE [ 1 ]エタンジクロリドオランダ液体、オランダ油フレオン150 | |||
| 識別子 | |||
3Dモデル（JSmol） | |||
| 605264 | |||
| チェビ | |||
| チェムブル | |||
| ケムスパイダー | |||
| ドラッグバンク | |||
| ECHA 情報カード | 100.003.145 | ||
| EC番号 |
| ||
| 49272 | |||
| ケッグ | |||
PubChem CID | |||
| RTECS番号 |
| ||
| ユニイ | |||
CompToxダッシュボード（EPA） | |||
| |||
| |||
| プロパティ | |||
| C 2 H 4 Cl 2 | |||
| モル質量 | 98.95 g·mol −1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 特徴的な心地よいクロロホルムのような臭い[ 2 ] | ||
| 密度 | 1.253 g/cm 3、液体 | ||
| 融点 | −35 °C (−31 °F; 238 K) | ||
| 沸点 | 84℃（183℉; 357K） | ||
| 0.87 g/100 mL (20 °C) | |||
| 粘度 | 20℃で 0.84 mPa·s | ||
| 構造 | |||
| 1.80 D | |||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険 | 有毒、可燃性、発がん性の可能性あり | ||
| GHSラベル： | |||
   | |||
| 危険 | |||
| H225、H302、H315、H319、H335、H350 | |||
| P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |||
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |||
| 引火点 | 13℃（55℉、286K） | ||
| 爆発限界 | 6.2～16% [ 2 ] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LC 50（中央値濃度） | 3000 ppm（モルモット、7 時間）1000 ppm（ラット、7時間）[ 3 ] | ||
LC Lo (公表最低額) | 1217 ppm（マウス、2時間）1000 ppm（ラット、4時間）3000 ppm（ウサギ、7時間）[ 3 ] | ||
| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |||
PEL（許可） | TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [3時間以内の5分間の最大ピーク] [ 2 ] | ||
REL（推奨） | カルシウム TWA 1 ppm (4 mg/m 3 ) ST 2 ppm (8 mg/m 3 ) [ 2 ] | ||
IDLH（差し迫った危険） | カルシウム [50 ppm] [ 2 ] | ||
| 関連化合物 | |||
関連するハロアルカン | 塩化メチル塩化メチレン1,1,1-トリクロロエタン | ||
関連化合物 | エチレン1,1-ジクロロエタン塩化ビニル | ||
| 補足データページ | |||
| 1,2-ジクロロエタン（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |||
1,2-ジクロロエタンという化合物は、一般に二塩化エチレン（EDC）として知られ、塩素化炭化水素です。クロロホルムに似た臭いを持つ無色の液体です。1,2-ジクロロエタンの最も一般的な用途は、塩化ビニルの製造です。塩化ビニルは、ポリ塩化ビニル（PVC）パイプ、家具や自動車の内装材、壁紙、家庭用品、自動車部品の製造に使用されます。 [ 4 ] 1,2-ジクロロエタンは、他の有機化合物の中間体や溶剤としても一般的に使用されます。水（沸点70.5℃または158.9℉または343.6 K）や他のクロロカーボンを含む多くの溶剤と共沸混合物を形成します。[ 5 ]
歴史
1794年、医師ヤン・ルドルフ・デイマン、商人アドリアーン・パエツ・ファン・トローストウェイク、化学者アントニ・ラウヴェレンブルク、植物学者ニコラース・ボントは、オランダ化学者協会（オランダ語：Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen）の名の下、初めてオレフィアントガス（石油原料ガス、エチレン）と塩素ガスから1,2-ジクロロエタンを製造した。[ 6 ]オランダ化学者協会は実際にはそれほど深い科学的研究を行っていなかったが、彼らとその出版物は高く評価された。その評価の一つとして、1,2-ジクロロエタンは古代化学において「オランダ油」と呼ばれていた。これはまた、エチレンを「オレフィアントガス」（石油原料ガス）と呼ぶ古語の由来でもある。なぜなら、この反応においてオランダ油を生成するのはエチレンだからである。 「オレフィンガス」は、エチレンを最初のメンバーとする炭化水素のグループである現代の用語「オレフィン」の語源です。
生産
1,2-ジクロロエタンは、米国、西ヨーロッパ、日本で年間約2,000万トン生産されています。[ 7 ]生産は主に塩化鉄(III)触媒によるエチレンと塩素の 反応によって行われます。
- H 2 C=CH 2 (g) + Cl 2 (g) → ClC 2 H 4 Cl (l) ( Δ H ⊖ r = −218 kJ/mol)
1,2-ジクロロエタンは、塩化銅(II)触媒によるエチレンのオキシ塩素化によっても生成される。
- H 2 C = CH 2 + 2 HCl + 1/2 O 2 → ClC 2 H 4 Cl + H 2 O
用途
塩化ビニル生産
世界の1,2-ジクロロエタン生産量の約95%は、塩化水素を副産物として生成する塩化ビニルモノマー（VCM）の製造に使用されています。VCMはポリ塩化ビニルの前駆体です。
- ClC 2 H 4 Cl → H 2 C=CHCl + HCl
塩化水素は、上述のオキシクロリネーション経路を経て、さらに1,2-ジクロロエタンを製造する際に再利用することができる。 [ 8 ]
その他の用途
1,2-ジクロロエタンは脱脂剤や塗料剥離剤として使用されてきましたが、その毒性のために段階的に廃止されています。有用な「ビルディングブロック」試薬として、エチレンジアミンや高級エチレンアミンなどの様々な有機化合物の製造における中間体として使用されています。[ 9 ]実験室では、エチレンと塩化物を除去する塩素源として使用されることもあります。
1,2-ジクロロエタンは、いくつかの段階を経て、1,1,1-トリクロロエタンの前駆物質となります。歴史的に、有鉛ガソリンが段階的に廃止される前は、クロロエタンはエンジン内の鉛の蓄積を防ぐためのガソリン添加剤として使用されていました。[ 10 ]
安全性
1,2-ジクロロエタンは非常に可燃性が高く[ 11 ]、燃焼すると塩酸を放出します。
- ClC 2 H 4 Cl + 5/2 O 2 → 2 CO 2 + H 2 O + 2 HCl
また、1,2-ジクロロエタンは有毒（特に蒸気圧が高いため吸入すると）で、発がん性がある可能性がある。溶解度が高く、無酸素帯水層で半減期が50年であることから、常在汚染物質であり健康リスクがあり、従来の処理には非常に費用がかかり、生物学的修復法が必要となる。[ 12 ]この化学物質は米国で製造される消費者製品には使用されていないが、2009年には中国製の成形プラスチック消費者製品（玩具やクリスマスの装飾品）から、発がんリスクを引き起こすのに十分な濃度の1,2-ジクロロエタンが家庭に放出された事例が報告された。[ 13 ] [ 14 ]
代替品が推奨されますが、用途によって異なります。ジオキソランとトルエンは溶剤として代替可能です。ジクロロエタンはアルミニウムの存在下では不安定であり、また、湿気のある場合は亜鉛と鉄の存在下では不安定です。
参考文献
- ^スタッフライター。「標準略語と頭字語」（PDF）。The Journal of Organic Chemistry。2018年8月1日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2025年7月19日閲覧。DCE
：1,2-ジクロロエタン
- ^ a b c d e NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0271」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ a b「二塩化エチレン」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。
- ^ 「毒性物質 - 1,2-ジクロロエタン」 ATSDR 2015年9月23日閲覧。
- ^マンフレッド・ロスバーグ、ヴィルヘルム・レンドル、ゲルハルト・プフライデラー、アドルフ・テーゲル、エーバーハルト＝ルートヴィッヒ・ドレーア、エルンスト・ランガー、ハインツ・ラッサーツ、ペーター・クラインシュミット、ハインツ・シュトラック、リチャード・クック、ウーヴェ・ベック、カール＝アウグスト・リッパー、セオドア・R・トルケルソン、エックハルト・レーザー、クラウス・K・ボイテル、トレバーマン「塩素化炭化水素」（ウルマン工業化学百科事典） 2006年、ワイリー-VCH、ワインハイム。土井: 10.1002/14356007.a06_233.pub2。
- ^ Deimann、van Troostwyk、Bondt、Louwrenburgh (1795)「Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält」 (強ビトリオール酸とアルコールの組み合わせから得られるガスの種類について)、 Chemische Annalen ... 、 2 : 195-205、 310-316、430-440。 1,2-ジクロロエタンの製造と特性評価は、200 ～ 202 ページに記載されています。研究者らは、塩素 ( zündend Salzgas 、文字通り「塩からの燃焼ガス」)を添加することによって、エチレン ( Luft 、文字通り「空気」) 中の炭素 (コール)。予想されるすすの代わりに、油 ( Oehl ) が形成されました。
- ^ JA Field & R. Sierra-Alvarez (2004). 「塩素化溶剤および関連塩素化脂肪族化合物の生分解性」Rev. Environ. Sci. Biotechnol . 3 (3): 185– 254. Bibcode : 2004RESBT...3..185F . doi : 10.1007/s11157-004-4733-8 . S2CID 36536985 .
- ^ 「エチレンジクロライド - 化学経済ハンドブック（CEH） - IHS Markit」 ihs.com 2018年4月8日閲覧。
- ^ Srivasan Sridhar、Richard G. Carter (2001). 「脂肪族ジアミンおよび高級アミン」.カーク・オスマー化学技術百科事典. ニューヨーク: John Wiley. doi : 10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2 . ISBN 9780471238966。
- ^ Seyferth, D. (2003). 「テトラエチル鉛の興亡 2」.有機金属. 22 (25): 5154– 5178. doi : 10.1021/om030621b .
- ^「1,2-ジクロロエタンMSDS」Mallinckrodt Chemicals. 2008年5月19日. Web. < http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm >.
- ^ S. De Wildeman & W. Verstraete (2003年3月25日). 「C2からC4クロロアルカンの微生物による還元的脱塩素化の探求は正当化される」. Appl. Microbiol. Biotechnol . 61 (2): 94– 102. doi : 10.1007 / s00253-002-1174-6 . PMID 12655450. S2CID 72921 .
- ^ 「有毒なクリスマス：プラスチック製のオーナメントが空気を汚染する可能性がある」 rodale.com 。 2012年3月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年4月8日閲覧。
- ^ Doucette, WJ; Hall, AJ & Gorder, KA (2010年冬). 「ホリデーデコレーションからの1,2-ジクロロエタン放出は室内空気汚染源となる」. Ground Water Monitoring & Remediation . 30 (1): 67– 73. Bibcode : 2010GMRed..30a..67D . CiteSeerX 10.1.1.1013.1487 . doi : 10.1111/j.1745-6592.2009.01267.x . S2CID 96563330 .
外部リンク
