ファモキサドン

ファモキサドン
名称
IUPAC名
( RS )-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-3-(フェニルアミノ)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン
その他の名称
ファモキサート；FMX
識別番号
  • 131807-57-3 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
ChEBI
  • CHEBI:59340 チェックはい
化学生命科学研究所
  • ChEMBL1812200 ☒いいえ
ケムスパイダー
  • 184727 チェックはい
ECHA情報カード100.114.714
  • 213032
UNII
  • V1C07OR6II チェックはい
  • DTXSID8034588
  • InChI=1S/C22H18N2O4/c1-22(16-12-14-19(15-13-16)27-18-10-6-3-7-11-18)20(25)24(21(26)28-22)23-17-8-4-2-5-9-17/h2-15,23H,1H3 チェックはい
    キー: PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C22H18N2O4/c1-22(16-12-14-19(15-13-16)27-18-10-6-3-7-11-18)20(25)24(21(26)28-22)23-17-8-4-2-5-9-17/h2-15,23H,1H3
    キー: PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYAG
  • O=C2OC(C(=O)N2Nc1ccccc1)(c4ccc(Oc3ccccc3)cc4)C
性質
C 22 H 18 N 2 O 4
モル質量374.396  g·mol
融点140.3～141.8℃
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです
☒いいえ 検証する （何ですか  ？）チェックはい☒いいえ

ファモキサドンは、果菜類、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物、レタス、ブドウなどの様々な真菌性疾患から農産物を保護するための殺菌剤です。[1]シモキサニルと組み合わせて使用​​されます。[1] [2]ファモキサドンはQ o Iですが、ほとんどのQ o Iとは化学的性質が異なります（ほとんどがストロビルリンであるのに対し、ファモキサドンはオキサゾリジンジオンです）。[3] [4] [5]一般的に、 Plasmopara viticola [ 3] Alternaria solani [ 3] [4] Phytophthora infestans [3] [4] Septoria nodorum [ 3] [4 ]に対して使用されます。

分子相互作用

ファモキサドンは、他のQβポケットにおける相互作用強度が、例えばアゾキシストロビンなどの他のQβポケットにおける相互作用強度よりも低い。これは、アゾキシストロビンなどがファモキサドンよりもQβポケットの中心で相互作用するためである。[6]

耐性管理

ファモキサドンは化学的性質が異なりますが、属する主要なFRACグループ11 [4]の他の薬剤（ほぼすべてがストロブ）と完全な交差耐性を示します。しかし、11Aサブグループとは交差耐性を示していません。すべてのQ o Isと同様に、耐性発現のリスクが高いため、農薬管理が重要です。[5] [4]

北ヨーロッパと西ヨーロッパのP. infestansとA. solaniの個体群はファモキサドンに耐性があることは知られていない。[4]

英国の承認撤回

2024年6月30日、英国におけるファモキサドンの使用承認は、鳥類へのリスクを理由に、保健安全庁によって取り消されました。 [7] 欧州連合では既に使用が禁止されており、2024年には、特に生食用ブドウにおける残留許容濃度が高すぎるのではないかという懸念がありました。[8]

参考文献

  1. ^ ab ファモキサドン農薬ファクトシート、米国環境保護庁
  2. ^ Phillip Brannen. 「うどんこ病およびべと病に対する殺菌剤耐性管理」（PDF）。
  3. ^ abcde Knight, SC; Anthony, VM; Brady, AM; Greenland, AJ; Heaney, SP; Murray, DC; Powell, KA; Schulz, MA; Spinks, CA; Worthington, PA; Youle, D. (1997). 「殺菌剤開発の根拠と展望」Annual Review of Phytopathology . 35 (1). Annual Reviews : 349– 372. doi :10.1146/annurev.phyto.35.1.349. ISSN  0066-4286.
  4. ^ abcdefg Schepers, Huub TAM; Cooke, Louise R. (2015). 「北ヨーロッパと西ヨーロッパにおけるジャガイモ病原体」. 石井 秀、ホロモン D. (編).植物病原体の殺菌剤耐性. 東京: シュプリンガー・ジャパン. pp.  355– 378. ISBN 978-4-431-55641-1。
  5. ^ ab FRAC（殺菌剤耐性行動委員会）（2021年3月）。「FRACコードリスト©*2021：交差耐性パターンと作用機序別に分類された真菌防除剤（製品ラベル上のFRACグループのコードを含む）」（PDF） 。1 ～ 17ページ。 オリジナル（PDF）から2021年11月5日にアーカイブ。2021年7月12日閲覧
  6. ^ Cramer, William A.; Zhang, Huamin; Yan, Jiusheng; Kurisu, Genji; Smith, Janet L. (2006). 「シトクロムb 6 f複合体における膜透過輸送」. Annual Review of Biochemistry . 75 (1). Annual Reviews : 769– 790. doi :10.1146/annurev.biochem.75.103004.142756. ISSN  0066-4154.
  7. ^ 「有効成分ファモキサドンの承認期限切れ」農薬：有効成分の承認期限切れ。英国健康安全執行局。2024年8月7日。
  8. ^ 「ファモキサドンの標的リスク評価」欧州食品安全機関、2023年3月9日。
  • 農薬特性データベース（PPDB）におけるファモキサドン
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