フェブリフギン

フェブリフギン
名前
	IUPAC名 3-{3-[(2 R ,3 S )-3-ヒドロキシピペリジン-2-イル]-2-オキソプロピル}キナゾリン-4(3 H )-オン
識別子
CAS番号	24159-07-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL479432 ;
ケムスパイダー	8027405 ;
ECHA 情報カード	100.208.679
PubChem CID	9851692;
ユニイ	89UWD0FH2I ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID30946987;
	InChI InChI=1S/C16H19N3O3/c20-11(8-14-15(21)6-3-7-17-14)9-19-10-18-13-5-2 -1-4-12(13)16(19)22/h1-2,4-5,10,14-15,17,21H,3,6-9H2/t14-,15+/m1/s1 キー: FWVHWDSCPKXMDB-CABCVRRESA-N ;
	笑顔 C1C[C@@H]([C@H](NC1)CC(=O)CN2C=NC3=CC=CC=C3C2=O)O;
プロパティ
化学式	C 16 H 19 N 3 O 3
モル質量	301.346 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。検証する（何ですか？）情報ボックスの参照

フェブリフギンはキナゾリノンアルカロイドで、中国のハーブであるディクロア・フェブリフガから初めて単離されましたが、園芸植物のアジサイにも含まれています。^{[ 1 ]}フェブリフギンの実験室合成により、当初報告された立体化学が誤っていることが判明しました。^{[ 2 ]}

フェブリフギンには抗マラリア作用があり、合成ハロゲン誘導体であるハロフギノンは獣医学においてコクシジウム抑制剤として使用されています。他の合成フェブリフギン誘導体は、マラリア、癌、線維症、炎症性疾患の治療に使用されています。^{[ 3 ]}

参考文献

^ McLaughlin, NP; Evans, P. (2010). 「ビニルスルホンのジヒドロキシ化：(+)-および(-)-フェブリフギンとハロフギノンの立体選択的合成」. The Journal of Organic Chemistry . 75 (2): 518– 521. doi : 10.1021/jo902396m . PMID 20000346 .
^小林修; 上野正治; 鈴木律; 石谷春郎; 金恵淑; 綿谷裕介 (1999). 「抗マラリアアルカロイドであるフェブリフギンおよびイソフェブリフギンの触媒的不斉合成とその生物活性」. The Journal of Organic Chemistry . 64 (18): 6833– 6841. doi : 10.1021/jo990877k . PMID 11674693 .
^ Keller, Tracy L; Zocco, Davide; Sundrud, Mark S; Hendrick, Margaret; Edenius, Maja; Yum, Jinah; Kim, Yeon-Jin; Lee, Hak-Kyo; et al. (2012). 「ハロフギノンおよび他のフェブリフジン誘導体はプロリルtRNA合成酵素を阻害する」 Nature Chemical Biology . 8 (3): 311– 317. doi : 10.1038/nchembio.790 . PMC 3281520 . PMID 22327401 .

名前

IUPAC名 3-{3-[(2 R ,3 S )-3-ヒドロキシピペリジン-2-イル]-2-オキソプロピル}キナゾリン-4(3 H )-オン
識別子
CAS番号	24159-07-7^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL479432^はい
ケムスパイダー	8027405^北
ECHA 情報カード	100.208.679
PubChem CID	9851692
ユニイ	89UWD0FH2I^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID30946987
InChI InChI=1S/C16H19N3O3/c20-11(8-14-15(21)6-3-7-17-14)9-19-10-18-13-5-2 -1-4-12(13)16(19)22/h1-2,4-5,10,14-15,17,21H,3,6-9H2/t14-,15+/m1/s1^北キー: FWVHWDSCPKXMDB-CABCVRRESA-N^北
笑顔 C1C[C@@H]([C@H](NC1)CC(=O)CN2C=NC3=CC=CC=C3C2=O)O
プロパティ
化学式	C ₁₆H ₁₉N ₃O ₃
モル質量	301.346 g·mol ⁻¹
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照