フルオ3

フルオ3
名前
推奨IUPAC名
2,2′-{[2-(2-{2-[ビス(カルボキシメチル)アミノ]-5-(2,7-ジクロロ-6-ヒドロキシ-3-オキソ-3H-キサンテン-9-イル)フェノキシ}エトキシ)-4-メチルフェニル]アザンジイル}二酢酸
識別子
3Dモデル(JSmol
チェムブル
ケムスパイダー
ユニイ
  • InChI=1S/C36H30Cl2N2O13/c1-18-2-4-24(39(14-32(43)44)15-33(45)46) 30(8-18)51-6-7-52-31-9-19(3-5-25(31)40(16-34(47)48)17-35(49)50)3 6-20-10-22(37)26(41)12-28(20)53-29-13-27(42)23(38)11-21(29)36/h2-5,8-13,41H,6-7,14-17H2,1H3,(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48)(H,49,50)
    キー: OZLGRUXZXMRXGP-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C36H30Cl2N2O13/c1-18-2-4-24(39(14-32(43)44)15-33(45)46) 30(8-18)51-6-7-52-31-9-19(3-5-25(31)40(16-34(47)48)17-35(49)50)3 6-20-10-22(37)26(41)12-28(20)53-29-13-27(42)23(38)11-21(29)36/h2-5,8-13,41H,6-7,14-17H2,1H3,(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48)(H,49,50)
    キー: OZLGRUXZXMRXGP-UHFFFAOYAI
  • O=C(O)CN(c5ccc(cc5OCCOc4c(N(CC(=O)O)CC(=O)O)ccc(C=1c3c(OC=2C=1\C=C(\Cl)C(=O)C=2)cc(O)c(Cl)c3)c4)C)CC(=O)O
プロパティ
C 36 H 30 Cl 2 N 2 O 13
モル質量769.54  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。

Fluo-3は、 Roger Y. Tsienによって開発された細胞内カルシウム(Ca 2+ )の蛍光指示薬です。[1] これは、フローサイトメトリー、および可視光励起(488 nmで動作するアルゴンレーザー光源と互換性がある)を使用した共焦点レーザー走査顕微鏡で生細胞内のCa 2+測定するために使用ます Fluo - 3とその誘導体(Fluo - 4 、Fluo-5など)は、 2光子励起顕微鏡でも広く使用されています。 Fluo-3は本質的に非蛍光性の化合物ですが、Ca 2+と結合すると蛍光が急激に増加し、525 nmで発光極大となり、従来使用されているフルオレセインイソチオシアネート(FITC)測定用の検出器に適しています。 この蛍光の大きな変化と良好な光子収量との組み合わせにより、非常に高いコントラストが得られ、「カルシウムスパーク」と呼ばれる細胞内の微視的なCa 2+放出イベントの検出が可能になりました。[ 2 ]フッ素-3の塩は細胞を透過できないが、アセトキシメチル(AM)エステル誘導体を用いることで細胞への取り込みが可能となる。細胞内に入ると、非特異的エステラーゼがエス​​テルを切断し、フッ素-3を効果的に捕捉する。[ 3 ]

カルシウムは細胞内の重要​​なセカンドメッセンジャーであるため、Fluo-3の特殊な特性により、研究者は多様な細胞における細胞内シグナル伝達の時間分解ダイナミクスを研究することができます。 [ 4 ] [ 5 ]

参考文献

  1. ^ Tsien, RY (1980). 「マグネシウムおよびプロトンに対する高選択性を有する新規カルシウム指示薬および緩衝剤:プロトタイプ構造の設計、合成、および特性」.生化学. 19 (11): 2396– 2404. doi : 10.1021/bi00552a018 . PMID  6770893 .
  2. ^ Cheng, H.; Lederer, WJ; Cannell, MB (1993). 「カルシウムスパーク - 心筋における興奮収縮連関の基礎となる基本的事象」. Science . 262 (5134): 740– 744. Bibcode : 1993Sci...262..740C . doi : 10.1126/science.8235594 . PMID 8235594 . 
  3. ^ Haugland, RP.蛍光プローブおよび研究用製品ハンドブック. Molecular Probes, 2010
  4. ^ Gamsjäger, T.血小板中の細胞内カルシウムのフローサイトメトリー. Grin, 2012
  5. ^ランバート、DG.カルシウムシグナリングプロトコル. ヒューマナプレス、2006