官能基

有機化学において、官能基とは、分子中の置換基または部分であり、分子の特徴的な化学反応を引き起こす。同じ官能基は、分子の残りの構成に関わらず、同一または類似の化学反応を起こす。^[1]^{[2]これにより}、化合物の化学反応や挙動を体系的に予測し、化学合成の設計が可能になる。官能基の反応性は、近くにある他の官能基によって変化する可能性がある。官能基の相互変換は、逆合成分析において有機合成を計画するために利用することができる。

官能基とは、分子中の他の原子とは無関係に、独特の化学的性質を持つ分子内の原子群です。官能基を構成する原子は、互いに、また分子の他の部分と共有結合によって結合しています。ポリマーの繰り返し単位において、官能基は非極性炭素原子核に結合し、炭素鎖に化学的性質を付与します。官能基は、例えばカルボン酸塩（−COO ⁻ ）のように荷電することもあり、その場合、分子は多原子イオンまたは錯イオンとなります。配位錯体中の中心原子に結合する官能基は、配位子と呼ばれます。錯化と溶媒和もまた、官能基の特定の相互作用によって引き起こされます。「同類は同類に溶ける」という一般的な経験則において、溶解性を高めるのは、共有されている、または互いによく相互作用する官能基です。例えば、砂糖は水に溶けます。これは、両者がヒドロキシル官能基（−OH）を共有しており、ヒドロキシル基同士が強く相互作用しているためです。さらに、官能基の電気陰性度が、それが結合する原子よりも高い場合、官能基は極性になり、これらの官能基を含む、通常は非極性の分子も極性になり、一部の水性環境に溶けるようになります。

官能基名と親アルカン名を組み合わせることで、有機化合物の命名における体系的な命名法と呼ばれるものが生成されます。伝統的な命名法では、官能基に結合している炭素原子の後の最初の炭素原子はアルファ炭素、2番目はベータ炭素、3番目はガンマ炭素などと呼ばれます。炭素原子に別の官能基がある場合は、ギリシャ文字で命名されることがあります。例えば、ガンマアミノ酪酸のガンマアミンは、カルボン酸基に結合している炭素鎖の3番目の炭素にあります。IUPACの規則では、位置を数字で表記することが求められています（例：4-アミノ酪酸）。伝統的な命名法では、異性体を表すために様々な修飾語が用いられます。例えば、イソプロパノール（IUPAC名：プロパン-2-オール）は、n-プロパノール（プロパン-1-オール）の異性体です。「部分」という用語は、「官能基」という用語と一部重複しています。しかし、部分とは分子の「半分」全体であり、単一の官能基だけでなく、複数の官能基からなるより大きな単位も含みます。例えば、「アリール部分」とは、芳香族環を含む任意の基であり、そのアリールがいくつの官能基を有するかは関係ありません。

一般的な官能基の表

以下は一般的な官能基のリストです。^[3]式中の記号RおよびR'は通常、結合した水素または任意の長さの炭化水素側鎖を表しますが、場合によっては任意の原子団を指すこともあります。

炭化水素

炭化水素は、炭素と水素のみを含むヒドロカルビルと呼ばれる官能基によって定義される分子クラスですが、二重結合の数と順序はそれぞれ異なります。それぞれの反応性の種類（および範囲）は異なります。

化学物質の種類	グループ	式	構造式	接頭辞	サフィックス	例
アルカン	アルキル	R(CH ₂ ) _n H		アルキル-	-ane	エタン
アルケン	アルケニル	R ₂ C = CR ₂		アルケニル-	-エネ	エチレン（エテン）
アルキン	アルキニル	RC≡CR′	${\ce {R-C#C-R'}}$	アルキニル-	-yne	${\ce {H-C#C-H}}$ アセチレン（エチン）
ベンゼン誘導体	フェニル	RC ₆ H ₅ RPh		フェニル-	-ベンゼン	クメン（イソプロピルベンゼン）

分岐鎖アルカンや環状アルカンも数多く存在し、それぞれに固有の名称が付けられています（例：tert-ブチル、ボルニル、シクロヘキシルなど）。アルケンを含む官能基には、ビニル基、アリル基、アクリル基などがあります。炭化水素は、正に帯電したカルボカチオンまたは負に帯電したカルボアニオンという荷電構造を形成することがあります。カルボカチオンはしばしば-umで命名されます。例としては、トロピリウムカチオン、トリフェニルメチルカチオン、シクロペンタジエニルアニオンなどがあります。

ハロゲンを含む基

ハロアルカンは、炭素 -ハロゲン結合によって定義される分子群です。この結合は、比較的弱い場合（ヨードアルカンの場合）もあれば、非常に安定している場合（フルオロアルカンの場合）もあります。一般的に、フッ素化化合物を除き、ハロアルカンは求核置換反応または脱離反応を起こしやすいです。炭素上の置換基、隣接するプロトンの酸性度、溶媒条件などが、反応性に影響を与えます。

化学物質の種類	グループ	式	構造式	接頭辞	サフィックス	例
ハロアルカン	ハロー	処方箋	${\ce {R-X}}$	ハロー	アルキルハライド	クロロエタン（塩化エチル）
フルオロアルカン	フッ素	無線周波数	${\ce {R-F}}$	フッ素	アルキルフッ化物	フルオロメタン（フッ化メチル）
クロロアルカン	クロロ	RCl	${\ce {R-Cl}}$	クロロ-	アルキルクロリド	クロロメタン（塩化メチル）
ブロモアルカン	ブロモ	RBr	${\ce {R-Br}}$	臭素	アルキル臭化物	臭化メタン（臭化メチル）
ヨードアルカン	ヨード	RI	${\ce {R-I}}$	ヨード	アルキルヨウ化物	ヨードメタン（ヨウ化メチル）

酸素を含む基

C–O 結合を含む化合物は、sp 混成酸素 (カルボニル基) の電子吸引効果と sp ^{2混成酸素 (アルコール基) の供与効果により、C–O 結合の位置と}混成に基づいてそれぞれ異なる反応性を持ちます。

化学物質の種類	グループ	式	構造式	接頭辞	サフィックス	例
アルコール	ヒドロキシ	ROH	ヒドロキシル	ヒドロキシ	-ol	メタノール
ケトン	ケトン	RCOR′		-オイル- (-COR′) またはオキソ- (=O)	-1つ	ブタノン（メチルエチルケトン）
アルデヒド	アルデヒド	RCHO		ホルミル-（-COH）またはオキソ-（=O）	-アル	アセトアルデヒド（エタナール）
ハロゲン化アシル	ハロホルミル	RCOX		カルボノフルオリドイル- カルボノクロリドイル- カルボノブロミドイル - カルボニオイドイル-	フッ化油、塩化油、臭化油、ヨウ化油	塩化アセチル（塩化エタノイル）
炭酸塩	炭酸エステル	ロコール		(アルコキシカルボニル)オキシ	アルキルカーボネート	トリホスゲン（炭酸ビス（トリクロロメチル））
カルボキシレート	カルボキシレート	RCOO ⁻	カルボキシレート	カルボキシラト	-オート麦	酢酸ナトリウム（エタン酸ナトリウム）
カルボン酸	カルボキシル	RCOOH		カルボキシ-	-オイック酸	酢酸（エタン酸）
エステル	カルボアルコキシ	RCOOR′		アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニル	アルキルアルカンオート	酪酸エチル（ブタン酸エチル）
ヒドロペルオキシド	ヒドロペルオキシ	ルー		ヒドロペルオキシ	アルキルヒドロペルオキシド	tert-ブチルヒドロペルオキシド
過酸化物	ペルオキシ	ROOR′		過酸化	アルキル過酸化物	ジ-tert-ブチルペルオキシド
エーテル	エーテル	ROR′	エーテル	アルコキシ-	アルキルエーテル	ジエチルエーテル（エトキシエタン）
ヘミアセタール	ヘミアセタール	R ₂ CH(OR ₁ )(OH)		アルコキシオール	-アルアルキルヘミアセタール
ヘミケタール	ヘミケタール	RC(ORʺ)(OH)R′		アルコキシオール	-1アルキルヘミケタール
アセタール	アセタール	RCH(OR′)(OR″)		ジアルコキシ-	-アルジアルキルアセタール
ケタール（またはアセタール）	ケタール（またはアセタール）	RC(OR″)(OR‴)R′		ジアルコキシ-	-1ジアルキルケタール
オルトエステル	オルトエステル	RC(OR′)(OR″)(OR‴)		トリアルコキシ
複素環（環状の場合）	メチレンジオキシ	（–OCH ₂ O–）		メチレンジオキシ	-ジオキソール	1,2-メチレンジオキシベンゼン（1,3-ベンゾジオキソール）
オルト炭酸エステル	オルト炭酸エステル	C(OR)(OR′)(OR″)(OR‴)		テトラアルコキシ	テトラアルキルオルトカーボネート	テトラメトキシメタン
有機酸無水物	カルボン酸無水物	R ₁ (CO)O(CO)R ₂			無水物	酪酸無水物

窒素を含む基

このカテゴリの窒素を含む化合物には、アミドの場合のように CO 結合が含まれることがあります。

化学物質の種類	グループ	式	構造式	接頭辞	サフィックス	例
アミド	カルボキサミド	RCONR'R"		カルボキサミドまたはカルバモイル	-アミド	アセトアミド（エタナミド）
アミジン	アミジン	R ₄ C(NR ₁ )(NR ₂ R ₃ )		アミジノ	-アミジン	アセトアミジン（アセトイミダミド）
グアニジン	グアニジン	RNC(NR ₂ ) ₂ )		グアニジン-	-グアニジン	グアニジノプロピオン酸
アミン	第一級アミン	RNH ₂		アミノ-	-アミン	メチルアミン（メタナミン）
	第二級アミン	R'R"NH		アミノ-	-アミン	ジメチルアミン
	第三級アミン	R ₃ N		アミノ-	-アミン	トリメチルアミン
	4°アンモニウムイオン	R ₄ N ⁺		アンモニオ	-アンモニウム	コリン
	ヒドラゾン	R'R"CN ₂ H ₂		ヒドラジノ	-ヒドラジン	ベンゾフェノン
イミン	一次ケチミン	RC(=NH)R'		イミノ-	-イミン
	二次ケチミン	RC(=NR )R'		イミノ-	-イミン
	第一級アルジミン	RC(=NH)H		イミノ-	-イミン	エタンイミン
	第二級アルジミン	RC(=NR')H		イミノ-	-イミン
イミド	イミド	（RCO）₂ NR'		イミド-	-イミド	スクシンイミド（ピロリジン-2,5-ジオン）
アジド	アジド	RN ₃		アジド-	アルキルアジド	フェニルアジド（アジドベンゼン）
アゾ化合物	アゾ（ジイミド）	RN ₂ R'		アゾ	-ジアゼン	メチルオレンジ（p-ジメチルアミノアゾベンゼンスルホン酸）
シアネート	シアネート	ROCN		シアナト	アルキルシアネート	メチルシアネート
シアネート	イソシアネート	RNCO		イソシアナト	アルキルイソシアネート	メチルイソシアネート
硝酸塩	硝酸塩	ロノ₂		ニトロオキシ、ニトロキシ	アルキル硝酸塩	硝酸アミル（1-ニトロオキシペンタン）
ニトリル	ニトリル	RCN	${\ce {R-\!#N}}$	シアノ	アルカンニトリルアルキルシアン化物	ベンゾニトリル（フェニルシアン化物）
ニトリル	イソニトリル	共和党全国委員会		イソシアノ	アルカンイソニトリルアルキルイソシアニド	${\ce {H3C}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}$ メチルイソシアニド
亜硝酸塩	ニトロソオキシ	ロノ		ニトロソオキシ	アルキル亜硝酸塩	亜硝酸イソアミル（3-メチル-1-ニトロソオキシブタン）
ニトロ化合物	ニトロ	RNO ₂		ニトロ		ニトロメタン
ニトロソ化合物	ニトロソ	RNO		ニトロソ-（ニトロシル-）		ニトロソベンゼン
オキシム	オキシム	RCH=NOH			オキシム	アセトンオキシム（2-プロパノンオキシム）
ピリジン誘導体	ピリジル	RC ₅ H ₄ N		4-ピリジル（ピリジン-4-イル） 3-ピリジル（ピリジン-3-イル） 2-ピリジル（ピリジン-2-イル）	-ピリジン	ニコチン
カルバメートエステル	カルバメート	RO(C=O)NR ₂		(-カルバモイル)オキシ-	-カルバメート	クロルプロファム（イソプロピル（3-クロロフェニル）カルバメート）

硫黄を含む基

硫黄を含む化合物は、周期表上のより軽い類似体である酸素よりも多くの結合を形成する能力があるため、独特の化学的性質を示します。硫化物、ジスルフィド、スルホキシド、スルホンについては、機能クラス命名法（表では接頭辞として記載）よりも、置換命名法（表では接頭辞として記載）が推奨されます。

化学物質の種類	グループ	式	構造式	接頭辞	サフィックス	例
チオール	スルフィドリル	RSH		スルファニル- (-SH)	-チオール	エタンチオール
硫化物（チオエーテル）	硫化物	RSR'		置換基スルファニル- (-SR')	ジ(置換基) 硫化物	(メチルスルファニル)メタン（接頭辞）またはジメチルスルフィド（接尾辞）
ジスルフィド	ジスルフィド	RSSR'		置換基ジスルファニル- （-SSR'）	ジ(置換基) ジスルフィド	(メチルジスルファニル)メタン（接頭辞）またはジメチルジスルフィド（接尾辞）
スルホキシド	スルフィニル	RSOR'		-スルフィニル- (-SOR')	ジ(置換基) スルホキシド	(メタンスルフィニル)メタン（接頭辞）またはジメチルスルホキシド（接尾辞）
スルホン	スルホニル	RSO ₂ R'		-スルホニル- (-SO ₂ R')	ジ(置換基) スルホン	(メタンスルホニル)メタン（接頭辞）またはジメチルスルホン（接尾辞）
スルフィン酸	スルフィノ	RSO ₂ H		スルフィノ- （-SO ₂ H）	-スルフィン酸	2-アミノエタンスルフィン酸
スルホン酸	スルホ	RSO _3H		スルホ- （-SO ₃ H）	-スルホン酸	ベンゼンスルホン酸
スルホン酸エステル	スルホ	RSO ₃ R'		(-スルホニル)オキシ- またはアルコキシスルホニル-	R' R -スルホン酸	メチルトリフルオロメタンスルホネートまたはメトキシスルホニルトリフルオロメタン（接頭辞）
チオシアン酸塩	チオシアン酸塩	RSCN		チオシアナト- (-SCN)	置換基チオシアネート	フェニルチオシアネート
チオシアン酸塩	イソチオシアネート	RNCS		イソチオシアナト- （-NCS）	置換基イソチオシアネート	アリルイソチオシアネート
チオケトン	カルボノチオイル	RCSR'		-チオイル- （-CSR'）またはスルファニリデン- （=S）	-チオン	ジフェニルメタンチオン（チオベンゾフェノン）
ティアル	カルボノチオイル	RCSH		メタンチオイル（-CSH）またはスルファニリデン（=S）	-ティアル
チオカルボン酸	カルボチオ酸S	RC=労働安全衛生	チオ酸S	メルカプトカルボニル	-チオ酸 S -酸	チオ安息香酸（ベンゾチオ酸）
チオカルボン酸	カルボチオ酸O	RC=SOH	チオ酸	ヒドロキシ(チオカルボニル)-	-チオ酸 O -酸
チオエステル	チオレスター	RC=OSR'			S -アルキル-アルカン-チオエート	S-メチルチオアクリレート（ S-メチルプロプ-2-エンチオアート）
チオエステル	チオノエステル	RC=SOR'			O -アルキル-アルカン-チオエート
ジチオカルボン酸	カルボジチオ酸	RCS ₂ H	ジチオカルボン酸	ジチオカルボキシ	-ジチオ酸	ジチオ安息香酸（ベンゼンカルボジチオ酸）
ジチオカルボン酸エステル	カルボジチオ	RC=SSR'			-ジチオエート

リンを含む基

リンを含む化合物は、周期表上のより軽い類似体である窒素よりも多くの結合を形成できるリンの能力により、独特の化学的性質を示します。

化学物質の種類	グループ	式	接頭辞	サフィックス	例
ホスフィン（ホスファン）	ホスフィノ	R ₃ P	ホスファニル-	-ホスファン	メチルプロピルホスファン
ホスホン酸	フォスフォノ	${\ce {RP(=O)(OH)2}}$	ホスホノ	置換基ホスホン酸	ベンジルホスホン酸
リン酸	リン酸	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$	ホスホノオキシ- または O-ホスホノ-（ホスホ-）	置換基リン酸	グリセルアルデヒド3-リン酸（接尾辞）
リン酸	リン酸	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$	ホスホノオキシ- または O-ホスホノ-（ホスホ-）	置換基リン酸	O -ホスホノコリン（接頭辞）（ホスホコリン）
ホスホジエステル	リン酸	ホポ（OR）₂	[(アルコキシ)ヒドロキシホスホリル]オキシ- または O -[(アルコキシ)ヒドロキシホスホリル]-	リン酸二水素二（置換基）またはリン酸二（置換基）エステル	DNA
ホスホジエステル	リン酸	ホポ（OR）₂	[(アルコキシ)ヒドロキシホスホリル]オキシ- または O -[(アルコキシ)ヒドロキシホスホリル]-	リン酸二水素二（置換基）またはリン酸二（置換基）エステル	O ‑[(2‑グアニジノエトキシ)ヒドロキシホスホリル]‑ l ‑セリン（接頭辞）（ロンブリシン）

ホウ素を含む基

ホウ素を含む化合物は、部分的に満たされたオクテットを持ち、ルイス酸として作用するため、独特の化学的性質を示します。

化学物質の種類	グループ	式	接頭辞	サフィックス	例
ボロン酸	ボロノ	RB(OH) ₂	ボロノ	置換基ボロン酸	フェニルボロン酸
ボロン酸エステル	ボロネート	RB(OR) ₂	O-[ビス(アルコキシ)アルキルボロニル]-	置換基ボロン酸ジ (置換基)エステル
ボリン酸	ボリーノ	R ₂ボー	ヒドロキシボリノ	ジ(置換基) ボリン酸
ボリン酸エステル	ボリネート	R ₂ BOR	O-[アルコキシジアルキルボロニル]-	ジ(置換基) ボリン酸置換基エステル	ジフェニルボリン酸2-アミノエチルエステル（2-アミノエトキシジフェニルボレート）

金属を含むグループ


化学物質の種類	構造式	接頭辞	サフィックス	例
アルキルリチウム	RLi	(トリ/ジ)アルキル-	-リチウム	メチルリチウム
アルキルマグネシウムハライド	RMgX (X=Cl, Br, I) ^{[注 1]}		-ハロゲン化マグネシウム	塩化メチルマグネシウム
アルキルアルミニウム	アル₂ R ₆		-アルミニウム	トリメチルアルミニウム
シリルエーテル	R ₃ SiOR		-シリルエーテル	トリメチルシリルトリフラート

注 1 フッ素はマグネシウムと結合するには電気陰性度が高すぎるため、代わりにイオン塩になります。

ラジカルまたは部分の名前

これらの名前は、分子自体またはラジカル種を指すために使用され、また、より大きな分子内のハロゲン化物や置換基の名前を形成するためにも使用されます。

親炭化水素が不飽和の場合、接尾辞（「-イル」、「-イリデン」、または「-イリジン」）が「-アン」に置き換わります（例：「エタン」は「エチル」になります）。それ以外の場合、接尾辞は最後の「-e」のみに置き換わります（例：「エチン」は「エチニル」になります）。^[4]

部分を指す場合、複数の単結合は単一の多重結合とは異なります。例えば、メチレン架橋（メタンジイル）は2つの単結合を持ちますが、メチリデン基（メチリデン）は1つの二重結合を持ちます。接尾辞は組み合わせることができ、例えばメチリジン（三重結合）、メチリリデン（単結合と二重結合）、メタントリイル（3つの二重結合）などがあります。

メタンジイルの代わりにメチレン、フェニル-1,x-ジイルの代わりに1,x-フェニレン（xは2、3、または4）、^{[5]メチリジンの代わりに}カルビン、トリフェニルメチルの代わりにトリチルなど、いくつかの名前が保持されています。

化学物質の種類	グループ	式	接頭辞	サフィックス	例
単結合		R•	Ylo- ^[6]	-イル	メチル基メチルラジカル
二重結合		R:	?	-イリデン	メチリデン
三重結合		R⫶	?	-イリダイン	メチリジン
カルボキシルアシルラジカル	アシル	R−C(=O)•	?	-オイル	アセチル

参照

参考文献

^ 化学用語集（IUPAC「ゴールドブック」）官能基 Archived 2019-05-16 at the Wayback Machine
^ マーチ、ジェリー（1985年）『有機化学の先端：反応、機構、構造』（第3版）ニューヨーク：ワイリーISBN 9780471854722. OCLC 642506595。
^ ブラウン、セオドア（2002年）『化学：中心となる科学』アッパーサドルリバー、ニュージャージー州：プレンティスホール、p.1001、ISBN 0130669970。
^ Moss, GP; WH Powell. 「RC-81.1.1. 飽和非環式および単環式炭化水素の一価ラジカル中心、および炭素族の単核EH4親水素化物」IUPAC勧告1993.ロンドン大学クイーン・メアリー校化学部. 2015年2月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年2月25日閲覧。
^ 「R-2. 5 親水素化物由来の置換基接頭辞名」IUPAC. 1993. 2019年3月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年12月15日閲覧。セクションP-56.2.1
^ 「ラジカル、イオン、ラジカルイオンおよび関連種の改訂命名法（IUPAC勧告1993：RC-81.3. 多重ラジカル中心）」。2017年6月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年12月2日閲覧。

外部リンク

IUPACブルーブック（有機命名法）
「IUPACリガンド略語」（PDF）IUPAC 2004年4月2日.オリジナル（PDF）から2007年9月27日時点のアーカイブ。 2015年2月25日閲覧。
官能基ビデオ

[1] 化学用語集（IUPAC「ゴールドブック」）官能基 Archived 2019-05-16 at the Wayback Machine

[2] マーチ、ジェリー（1985年）『有機化学の先端：反応、機構、構造』（第3版）ニューヨーク：ワイリーISBN 9780471854722. OCLC 642506595。

[3] ブラウン、セオドア（2002年）『化学：中心となる科学』アッパーサドルリバー、ニュージャージー州：プレンティスホール、p.1001、ISBN 0130669970。

[qmul-4] Moss, GP; WH Powell. 「RC-81.1.1. 飽和非環式および単環式炭化水素の一価ラジカル中心、および炭素族の単核EH4親水素化物」IUPAC勧告1993.ロンドン大学クイーン・メアリー校化学部. 2015年2月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年2月25日閲覧。

[5] 「R-2. 5 親水素化物由来の置換基接頭辞名」IUPAC. 1993. 2019年3月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年12月15日閲覧。セクションP-56.2.1

[6] 「ラジカル、イオン、ラジカルイオンおよび関連種の改訂命名法（IUPAC勧告1993：RC-81.3. 多重ラジカル中心）」。2017年6月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年12月2日閲覧。

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