メセムブレノン

メセムブレノン
名前
推奨IUPAC名
(3a R ,7a S )-3a-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-メチル-1,2,3,3a,7,7a-ヘキサヒドロ-6 H -インドール-6-オン
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
  • InChI=1S/C17H21NO3/c1-18-9-8-17(7-6-13(19)11-16(17)18)12-4-5-1 4(20-2)15(10-12)21-3/h4-7,10,16H,8-9,11H2,1-3H3/t16-,17-/m0/s1
    キー: HDNHBCSWFYFPAN-IRXDYDNUSA-N
  • O=C3\C=C/[C@]2(c1ccc(OC)c(OC)c1)[C@@H](N(CC2)C)C3
プロパティ
C 17 H 21 N O 3
モル質量287.359  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

メセンブレノンは、 Sceletium tortuosum (Kanna)のアルカロイド成分であり、 Lampranthus aureusおよびLampranthus spectabilisの微量成分です。[ 1 ]

現代の合成抗うつ薬と同様に、セロトニントランスポーター（SERT）の強力な（IC 50 < 1 μM）選択的阻害剤（すなわち、選択的セロトニン再取り込み阻害剤; Ki = 27 nM）であり、ホスホジエステラーゼ4（PDE4）阻害剤（Ki = 470 nM）でもあります。 [ 2 ]

参照

カンナに含まれるその他のアルカロイドは次のとおりです。

参考文献

  1. ^スミス、マイケル・T.；フィールド、コートニー・R.；クラウチ、ニール・R.；ハースト、マントン（1998）「メセンブリアンセマ科の特定の分類群におけるメセンブリンアルカロイドの分布と、スセレチウム由来の「クーゴエド」におけるそれらの変化」「.薬学生物学. 36 (3): 173– 179. doi : 10.1076/phbi.36.3.173.6350 .
  2. ^ Harvey, AL; Young, LC; Viljoen, AM; Gericke, NP (2011年10月). 「南アフリカの薬用・機能性食品植物Sceletium tortuosumとその主要アルカロイドの薬理作用」. Journal of Ethnopharmacology . 137 (3): 1124– 1129. doi : 10.1016/j.jep.2011.07.035 . PMID 21798331 . 
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