高級アルカン

テトラコサンは代表的な高級アルカンである

高級アルカンとは、炭素原子数の多いアルカンのことです。これは一般的な専門用語です。[1]ある定義では、高級アルカンとは炭素原子が9個以上のアルカンとされています。したがって、この定義によれば、ノナンは最も軽い高級アルカンです。[2] 高級アルカンは純物質としてはあまり重要ではありませんが、有用な潤滑油や燃料の主要成分です。[3]

合成

特定の長鎖炭化水素の合成には、通常、長鎖前駆体の操作、または2つの中鎖成分のカップリングが伴います。前者の場合、脂肪酸は脱炭酸反応によって高級アルカンの供給源となり得ます。このようなプロセスは、バイオディーゼル製造経路として研究されてきました。[4]

脂肪酸エステルおよび脂肪酸ニトリルは、長鎖グリニャール試薬と反応し、適切な後処理を施すことで長鎖ケトンを与えます。ウォルフ・キシュナー反応は、ケトン官能基を除去して長鎖炭化水素を得る方法です。 [1]

偶数長鎖炭化水素は電気分解[5]やアルキル臭化物のウルツ反応によっても合成できる。

発生

高級アルカンは、天然または合成混合物から単離・精製することも可能です。コールタールは、長鎖炭化水素混合物の伝統的な供給源です。[3]尿素包接化合物 を用いて分岐炭化水素を除去し、その後蒸留するという慎重な分留により、石油から純粋なn-炭化水素が得られます。[6]

合成源としては、フィッシャー・トロプシュ法（FT法）が挙げられます。この法は、一酸化炭素の水素化によって炭化水素の混合物を生成します。得られる生成物は、液体炭化水素とワックス状の固体（主にn-パラフィン）です。液体部分はC 6からC 20 の範囲にあり、固体部分はC 21以上の炭化水素で構成されています。[7]

生体活性

分岐鎖高級アルカンの中には昆虫 フェロモンとして働くものもある。9-メチルトリコサンと7-メチルトリコサンはテントウムシ（Adalia bipunctata）に活性がある。[8]エメラルドアッシュボーラー（Agrilus planipennis Fairmaire）は9-メチルペンタコサンに反応する。[9]非常に有害なアジアカミキリ （Anoplophora glabripennis ） の雌は2-メチルドコサンを分泌する。 [ 10]

反応

高級アルカンは一般的に比較的不活性であり、低分子量アルカンと同様に酸素と反応して燃焼反応を引き起こす可能性があります。アルミナ触媒またはシリカ触媒の存在下では分解され、低級アルカンとアルケンが生成されます。

用途

ノナンからヘキサデカンまでのアルカン（炭素原子9～16個）は粘度の高い液体であり、ガソリンへの使用には適していません。代わりに、ディーゼル燃料、灯油、航空燃料の主要成分となっています。ディーゼル燃料はセタン価によって特徴付けられます。セタンはヘキサデカンの旧称です。しかし、これらのアルカンは融点が高いため、低温や極地では燃料が濃すぎて正しく流れなくなるという問題を引き起こす可能性があります。これらのアルカンの混合物は、ガスクロマトグラフィーによる模擬蒸留の沸点標準として使用されます。[11]

ヘキサデカン以上のアルカンは、燃料油と潤滑油の最も重要な成分です。潤滑油においては、疎水性のため水が金属表面に浸透しないため、防錆剤としても機能します。多くの固体アルカンは、潤滑油、電気絶縁材、ろうそくなどに用いられるパラフィンワックスとして利用されています。パラフィンワックスは、主にエステルからなる蜜蝋と混同しないように注意が必要です。

炭素原子鎖長が約30個以上のアルカンは、例えば道路舗装材として使用されるビチューメン（アスファルト）に含まれています。しかし、高級アルカンは価値がほとんどないため、通常はクラッキングによって低級アルカンに分解されます。

名前

一部のアルカンには IUPAC に従属しない慣用名が付けられています。

プロパティ

ノナンは引火点が25℃を超える最も軽いアルカンであり、米国国立医学図書館では可燃性物質として分類されています。 [13]

ここに挙げた特性は、直鎖アルカン（またはn-アルカン）を指します。

ノナンからヘキサデカン

このグループのn-アルカンは、標準条件下では一般に液体である。[3]

ノナンデカンウンデカンドデカントリデカンテトラデカンペンタデカンヘキサデカン
式C 9 H 20C 10 H 22C 11 H 24C 12 H 26C 13 H 28C 14 H 30C 15 H 32C 16 H 34
CAS番号[111-84-2][124-18-5][1120-21-4][112-40-3][629-50-5][629-59-4][629-62-9][544-76-3]
モル質量（g/mol）128.26142.29156.31170.34184.37198.39212.42226.45
融点（℃）−53.5−29.7−25.6−9.6−5.45.99.918.2
沸点（°C）150.8174.1195.9216.3235.4253.5270.6286.8
密度（g/ml at20℃）0.717630.730050.740240.748690.756220.762750.768300.77344
粘度（cP at20℃）0.71390.92561.1851.5031.8802.3352.8633.474
引火点（℃）314660717999132135
自然発火温度（°C）205210205235201
爆発限界0.9～2.9%0.8～2.6%0.45～6.5%

ヘプタデカンからテトラコサン

このグループ以降の n-アルカンは、一般的に標準条件下では固体です。

ヘプタデカンオクタデカンノナデカンエイコサンヘネイコサンドコサントリコサンテトラコサン
式C 17 H 36C 18 H 38C 19 H 40C 20 H 42C 21 H 44C 22 H 46C 23 H 48C 24 H 50
CAS番号[629-78-7][593-45-3][629-92-5][112-95-8][629-94-7][629-97-0][638-67-5][646-31-1]
モル質量（g/mol）240.47254.50268.53282.55296.58310.61324.63338.66
融点（℃）2128～3032～3436.740.54248～5052
沸点（°C）302317330342.7356.52 kPaで224380391.3
密度（g/ml）0.7770.7770.7860.78860.7920.7780.7970.797
引火点（℃）148166168176

a [一貫して引用する必要がある]

ペンタコサンからトリアコンタンへ

ペンタコサンヘキサコサンヘプタコサンオクタコサンノナコサントリアコンタン
式C 25 H 52C 26 H 54C 27 H 56C 28 H 58C 29 H 60C 30 H 62
CAS番号[629-99-2][630-01-3][593-49-7][630-02-4][630-03-5][638-68-6]
モル質量（g/mol）352.69366.71380.74394.77408.80422.82
融点（℃）5456.459.564.563.765.8
沸点（°C）401412.2422431.6440.8449.7
密度（g/ml）0.8010.7780.7800.8070.8080.810

ヘントリアコンタンからヘキサトリアコンタンへ

ヘントリアコンタンドトリアコンタントリトリアコンタンテトラトリアコンタンペンタトリアコンタンヘキサトリアコンタン
式C 31 H 64C 32 H 66C 33 H 68C 34 H 70C 35 H 72C 36 H 74
CAS番号[630-04-6][544-85-4][630-05-7][14167-59-0][630-07-9][630-06-8]
モル質量（g/mol）436.85450.88464.90478.93492.96506.98
融点（℃）67.96970～7272.67574～76
沸点（°C）4584674740.4 kPaで285.4490130 Paで265
密度（g/ml）68℃で0.781 [14]0.8120.8110.8120.8130.814

ヘプタトリアコンタンからドテトラコンタンへ

ヘプタトリアコンタンオクタトリアコンタンノナトリアコンタンテトラコンタンヘンテトラコンタンドテトラコンタン
式C 37 H 76C 38 H 78C 39 H 80C 40 H 82C 41 H 84C 42 H 86
CAS番号[7194-84-5][7194-85-6][7194-86-7][4181-95-7][7194-87-8][7098-20-6]
モル質量（g/mol）520.99535.03549.05563.08577.11591.13
融点（℃）777978848386
沸点（°C）504.14510.93517.51523.88530.75536.07
密度（g/ml）0.8150.8160.8170.8170.8180.819

トリテトラコンタンからオクタテトラコンタンへ

トリテトラコンタンテトラテトラコンタンペンタテトラコンタンヘキサテトラコンタンヘプタテトラコンタンオクタテトラコンタン
式C 43 H 88C 44 H 90C 45 H 92C 46 H 94C 47 H 96C 48 H 98
CAS番号[7098-21-7][7098-22-8][7098-23-9][7098-24-0][7098-25-1][7098-26-2]
モル質量（g/mol）605.15619.18633.21647.23661.26675.29
沸点（°C）541.91547.57553.1558.42563.6568.68
密度（g/ml）0.820.820.8210.8220.8220.823

ノナテトラコンタンからテトラペンタコンタンへ

ノナテトラコンタンペンタコンタンヘンペンタコンタンドペンタコンタントリペンタコンタンテトラペンタコンタン
式C 49 H 100C 50 H 102C 51 H 104C 52 H 106C 53 H 108C 54 H 110
CAS番号[7098-27-3][6596-40-3][7667-76-7][7719-79-1][7719-80-4][5856-66-6]
モル質量（g/mol）689.32703.34717.37731.39745.42759.45
沸点（°C）573.6578.4583587.6592596.38
密度（g/ml）0.8230.8240.8240.8250.8250.826

ペンタペンタコンタンからヘキサコンタンへ

ペンタペンタコンタンヘキサペンタコンタンヘプタペンタコンタンオクタペンタコンタンノナペンタコンタンヘキサコンタン
式C 55 H 112C 56 H 114C 57 H 116C 58 H 118C 59 H 120C 60 H 122
CAS番号[5846-40-2][7719-82-6][5856-67-7][7667-78-9][7667-79-0][7667-80-3]
モル質量（g/mol）773.48787.50801.53815.58829.59843.6
沸点（°C）600.6604.7?612.6?620.2
密度（g/ml）0.8260.826?0.827?0.827

参照

参考文献

  1. ^ ab Whitmore, Frank C.; Herr, CH; Clarke, DG; Rowland, CS; Schiessler, Robert W. (1945). 「高級炭化水素. III. 2ウォルフ・キシュナー反応」. Journal of the American Chemical Society . 67 (12): 2059– 2061. Bibcode :1945JAChS..67.2059W. doi :10.1021/ja01228a001.
  2. ^ 「高級アルカン」. Wartsila.com . 2025年5月6日閲覧。
  3. ^ abc シュミット、ローランド;グリーズバウム、カール。ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。ホーケ、ハルトムート (2014)。 「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。 pp.  1–74 . doi :10.1002/14356007.a13_227.pub3。ISBN 978-3-527-30673-2。
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  6. ^ Schaerer, AA; Busso, CJ; Smith, AE; Skinner, LB (1955). 「C 17からC 36 の範囲にある純粋ノルマルアルカンの特性」アメリカ化学会誌. 77 (7): 2017– 2019. Bibcode :1955JAChS..77.2017S. doi :10.1021/ja01612a097.
  7. ^ グルーバー、ハンネス;グロス、ピーター。ラウフ、ラインハルト。ライヒホールド、アレクサンダー。ツヴァイラー、リチャード。アイヒャーニヒ、クリスチャン。ミュラー、ステファン。アタイミッシュ、ナビール。ヘルマン・ホフバウアー（2021年12月）。 「バイオマス由来の合成ガスと再生可能水素からのフィッシャー・トロプシュ製品」。バイオマス変換とバイオリファイナリー。11 (6): 2281–2292。Bibcode :2021BioCB..11.2281G。土井：10.1007/s13399-019-00459-5。
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  10. ^ Hoover, Kelli; Keena, Melody; Nehme, Maya; Wang, Shifa; Meng, Peter; Zhang, Aijun (2014). 「性特異的トレイルフェロモンがAnoplophora glabripennisにおける複雑な配偶者探索行動を媒介する」. Journal of Chemical Ecology . 40 (2): 169– 180. Bibcode :2014JCEco..40..169H. doi :10.1007/s10886-014-0385-5. PMID  24510414.
  11. ^ 「ガスクロマトグラフィーによる炭化水素溶媒の沸点分布試験方法」（文書）。ASTM。doi : 10.1520/D5399-09R17。D5399-09(2017)。
  12. ^ ドナルド・マッケイ著『有機化学物質の物理化学的性質と環境運命ハンドブック』ISBN 1420044397、206ページ
  13. ^ 「ノナン」. PubChem . 2024年10月26日.
  14. ^ Weast, Robert C. 編 (1982). CRC Handbook of Chemistry and Physics (第63版). Boca Raton, Fl: CRC Press. p. C-561.
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  • 国際化学物質安全性カード1245（ノナン）
  • NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド（ノナン）
  • 国際化学物質安全性カード 0428（デカン）
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