o-ジアニシジン

O-ジアニシジン

名前
推奨IUPAC名 3,3′-ジメトキシ[1,1′-ビフェニル]-4,4′-ジアミン
その他の名前 3,3'-ジメトキシ-4,4'-ベンジジン
識別子
CAS番号	119-90-4
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:82321
チェムブル	ChEMBL398363
ケムスパイダー	8104
ECHA 情報カード	100.003.960
EC番号	204-355-4
ケッグ	C19231
PubChem CID	8411
RTECS番号	DD0875000
ユニイ	MJY508JZXV
国連番号	2811、2431、3077
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3025091
InChI InChI=1S/C14H16N2O2/c1-17-13-7-9(3-5-11(13)15)10-4-6-12(16)14(8-10)18-2/h3-8H,15-16H2,1-2H3 キー: JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N
笑顔 COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N)OC)N
プロパティ
化学式	C 14 H 16 N 2 O 2
モル質量	244.294  g·mol −1
外観	白色固体
密度	1.178 g/cm 3
融点	113℃（235℉; 386K）
沸点	356℃（673℉; 629K）
水への溶解度	60 mg/L
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H350
注意事項	P201、P202、P264、P270、P281、P301+P312、P308+P313、P330、P405、P501
引火点	206℃
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

o-ジアニシジンは、化学式[(CH ₃ O)(H ₂ N)C ₆ H ₃ ] ₂で表される有機化合物です。無色または白色の固体で、 o-アニシジンからベンジジン転位を経て得られる二官能性化合物です。

o-ジアニシジンは、ビス（ジアゾニウム）誘導体を形成し、様々な芳香族化合物と結合することで、いくつかのアゾ染料の前駆体となる。o-ジアニシジンから誘導される市販の染料には、CIダイレクトブルー1、15、22、84、98などがある。^{[ 1 ]}

o-ジアニシジンは、実験室におけるペルオキシダーゼ活性の測定にも用いられます。ペルオキシダーゼの一般的な反応は以下の通りです。

${\displaystyle {\ce {ROOR'+{\overset {electron \atop donor}{2e^{-}}}+2H+->[{\ce {Peroxidase}}]{ROH}+R'OH}}}$

ここで、ROOR'は過酸化水素であり、電子供与体はo-ジアニシジンである。

ダイレクトブルー1は、o-ジアニシジンの誘導体である市販の染料です。

安全性

o-ジアニシジンの製造と分解は、他のベンジデン誘導体と同様に、規制上の注目を集めています。^{[ 2 ]} また、生化学の試薬として過酸化物の検査にも使用されます。

参考文献

1. クラウス・ハンガー;ピーター・ミシュケ。ヴォルフガング・リーパー。ローデリヒ・ラウエ。クラウス・クンデ。アロイズ・エンゲル (2005)。 「アゾ染料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a03_245。ISBN 3527306730。。
2. Golka, Klaus; Kopps, Silke; Myslak, Zdislaw W. (2004). 「アゾ色素の発がん性：溶解性と生物学的利用能の影響」. Toxicology Letters . 151 (1): 203– 210. doi : 10.1016/j.toxlet.2003.11.016 . PMID 15177655 . 

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