オレイン酸

オレイン酸
オレイン酸
オレイン酸
名前
推奨IUPAC名
( Z )-オクタデク-9-エン酸
その他の名前
オレイン酸(9 Z )-オクタデセン酸( Z )-オクタデク-9-エン酸cis -9-オクタデセン酸cis -Δ 9 -オクタデセン酸18:1 cis-9 (脂質番号)
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.003.643
ユニイ
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- ☒北
    キー: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N ☒北
  • InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
    キー: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
  • CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
プロパティ
C 18 H 34 O 2
モル質量282.468  g·mol −1
外観 ラードのような臭いのある無色の油状液体
密度0.895 g/mL
融点13～14℃（55～57℉、286～287K）
沸点360℃（680°F; 633 K）[ 1 ]
不溶性
エタノールへの溶解度可溶性
磁化率（χ）
−208.5·10 −6 cm 3 /モル
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
関連化合物
関連化合物
エライジン酸
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

オレイン酸は、様々な動物性および植物性脂肪や油に自然に含まれる脂肪酸です。無臭、無色の油ですが、市販のサンプルは不純物の影響で黄色がかっている場合があります。化学的には、オレイン酸は一価不飽和オメガ9脂肪酸に分類され、脂質価は18:1 cis -9で略され、Δ9-デサチュラーゼの主生成物です。[ 2 ]化学式はCH 3 −(CH 2 ) 7 −CH=CH−(CH 2 ) 7 −COOHで表されます。[ 3 ]名前はラテン語で油を意味するoleumに由来します。[ 4 ]自然界では最も一般的な脂肪酸です。[ 5 ]オレイン酸の塩とエステルはオレエートと呼ばれます。油の一般的な成分であるため、石鹸をはじめ、多くの種類の食品に含まれています。

発生

脂肪酸（またはその塩）は、生物系においてそれ自体として存在することは稀です。オレイン酸などの脂肪酸は、エステル、一般的にはトリグリセリドとして存在し、多くの天然油に含まれる脂溶性物質です。オレイン酸は自然界で最も一般的な一価不飽和脂肪酸です。脂肪（トリグリセリド）、膜を構成するリン脂質、コレステロールエステル、ワックスエステルに含まれています。[ 6 ]

オレイン酸のトリグリセリドはオリーブオイルの大部分（約70%）を占めています。[ 7 ]また、ピーカン油の59～75% 、[ 8 ]キャノーラ油の61% 、[ 9 ]ピーナッツ油の36～67% 、[ 10 ]マカダミアナッツ油の60% 、ひまわり油の20～80% 、[ 11 ]グレープシードオイル、シーバックソーンオイルの15～20% 、ゴマ油の40% 、[ 3 ]ケシ油の14%もオレイン酸を含んでいます。 ひまわり油（約80%）やキャノーラ油（70%）などの植物由来の高オレイン酸変種も開発されています。[ 11 ]多くの動物性脂肪に豊富に含まれており、鶏肉や七面鳥の脂肪では37～56％、[ 12 ]ラードでは44～47％を占めています。

オレイン酸はヒトの脂肪組織に最​​も多く含まれる脂肪酸であり[ 13 ]、ヒトの組織全体ではパルミチン酸に次いで2番目に多く含まれています。

遊離オレイン酸は、油脂中にトリグリセリドの分解産物として存在します。遊離オレイン酸含有量が2%を超えるオリーブオイルは、食用に適さないとされています。「脂肪酸」の項「遊離脂肪酸」を参照してください。[ 7 ] 一部のアリはこれを化学信号として利用します。[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]

生産と化学的挙動

オレイン酸の生合成には、ステアロイルCoA 9-デサチュラーゼという酵素がステアロイルCoAに作用する。ステアリン酸は脱水素化されて一価不飽和誘導体であるオレイン酸となる。 [ 6 ]

オレイン酸は、カルボン酸とアルケンの典型的な反応を起こします。水性塩基に溶解し、オレイン酸と呼ばれる石鹸を生成します。ヨウ素は二重結合に付加します。二重結合の水素化により、飽和誘導体であるステアリン酸が得られます。二重結合の酸化は空気中でゆっくりと進行し、食品では酸敗として、コーティングでは 乾燥として知られています。

カルボン酸基の還元によりオレイルアルコールが得られる。オレイン酸のオゾン分解はアゼライン酸への重要な経路である。副産物としてノナン酸が生成される。[ 18 ]

H 17 C 8 CH=CHC 7 H 14 CO 2 H + 4"O" → HO 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H

アゼライン酸のエステルは潤滑剤や可塑剤として使用されます。

オレイン酸をエタノールアミンで中和すると、プロトン性イオン液体のモノエタノールアミンオレエートが得られる。[ 19 ]

オレイン酸のトランス異性体はエライジン酸またはトランス-9-オクタデセン酸と呼ばれます。これらの異性体は、それぞれ異なる物理的性質と生化学的性質を有しています。食事中に最も多く含まれるトランス脂肪酸であるエライジン酸は、健康に悪影響を及ぼすと考えられています。 [ 20 ]オレイン酸をエライジン酸に変換する反応は、エライジン化と呼ばれます。

オレイン酸のもう一つの天然異性体はペトロセリン酸です。

化学分析では、脂肪酸はメチルエステル誘導体のガスクロマトグラフィーによって分離されます。また、銀薄層クロマトグラフィーによって不飽和異性体の分離も可能です。[ 21 ]

エテノリシスでは、酸のメチルエステルであるオレイン酸メチルは1-デセンと9-デセノ酸メチルに変換されます。[ 22 ]

CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CO 2 Me + CH 2 =CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2

いくつかの有機金属オレエートが存在します。

食事源

植物油の特性[ 23 ] 栄養価は総脂肪の質量に対するパーセント（％）で表されます。
タイプ加工処理[ 24 ]飽和脂肪酸一価不飽和脂肪酸多価不飽和脂肪酸煙点
合計[ 23 ]オレイン酸（ω−9）合計[ 23 ]α-リノレン酸（ω−3）リノール酸（ω−6）ω−6:3比
アボカド[ 25 ]11.670.667.913.5112.512.5:1250℃（482°F）[ 26 ]
ブラジルナッツ[ 27 ]24.832.731.342.00.141.9419:1208℃（406℉）[ 28 ]
キャノーラ[ 29 ]7.463.361.828.19.118.62:1204℃（400°F）[ 30 ]
ココナッツ[ 31 ]82.56.361.70.0191.6888:1175℃（347°F）[ 28 ]
トウモロコシ[ 32 ]12.927.627.354.715858:1232℃（450°F）[ 30 ]
綿実[ 33 ]25.917.81951.915454:1216℃（420°F）[ 30 ]
綿実[ 34 ]水素化93.61.50.60.20.31.5:1
亜麻仁[ 35 ]9.018.41867.853130.2:1107℃（225℉）
ブドウの種[ 36 ] 9.616.115.8  69.90.1069.6非常に高い216℃（421℉）
麻の実[ 37 ]7.09.09.082.022.054.02.5:1166℃（330°F）[ 38 ]
高オレイン酸ベニバナ油[ 39 ]7.575.275.212.8012.8非常に高い212℃（414℉）[ 28 ]
オリーブ（エクストラバージン）[ 40 ]13.873.071.310.50.79.814:1193℃（380°F）[ 28 ]
パーム[ 41 ]49.337.0409.30.29.145.5:1235℃（455℉）
パーム[ 42 ]水素化88.25.70
ピーナッツ[ 43 ]16.257.155.419.90.31819.661.6:1232℃（450°F）[ 30 ]
米ぬか油2538.438.436.62.234.4 [ 44 ]15.6:1232℃（450°F）[ 45 ]
ゴマ[ 46 ]14.239.739.341.70.341.3138:1
大豆[ 47 ]15.622.822.657.77517.3:1238℃（460℉）[ 30 ]
大豆[ 48 ]部分的に水素化された14.943.042.537.62.634.913.4:1
ひまわり油[ 49 ]8.9963.462.920.70.1620.5128:1227℃（440°F）[ 30 ]
クルミ油[ 50 ]精製されていない9.122.822.263.310.452.95:1160℃（320°F）[ 51 ]

用途

ベニバナ油とオリーブオイルは、食物脂肪の中で最もオレイン酸含有量が高いものの1つです。

オレイン酸は、トリグリセリドの形で多くの食品の成分として使用されています。動物性脂肪や植物油の一部として、人間の通常の食事にも含まれています。[ 3 ]

オレイン酸ナトリウムは、乳化剤として石鹸の主成分です。また、エモリエント剤としても使用されます。[ 52 ]少量のオレイン酸は医薬品の賦形剤として使用され、エアゾール製品の乳化剤または可溶化剤としても使用されます。[ 53 ]

ニッチな用途

オレイン酸は、肺疾患の治療のための新薬やその他の手段を試験する目的で、特定の種類の動物において肺損傷を誘発するために使用されます。特に羊においては、オレイン酸の静脈内投与は急性肺損傷を引き起こし、それに伴う肺水腫を引き起こします。[ 54 ]

オレイン酸はステンドグラスの鉛ガラスを接合するためのはんだ付けフラックスとして使用されます。[ 55 ]

健康への影響

オレイン酸は、人間の食事で最も一般的な一価不飽和脂肪です（すべての一価不飽和脂肪の約90％）。 [ 56 ]一価不飽和脂肪の摂取は、低密度リポタンパク質（LDL）コレステロールの減少と関連しており、高密度リポタンパク質（HDL）コレステロールの増加にも関連する可能性があります。[ 57 ]オレイン酸は、健康上の利点と考えられているオリーブオイルの低血圧（血圧を下げる）効果に関与している可能性があります。[ 58 ] 2017年のレビューでは、オレイン酸を豊富に含む食事は体重を調節するのに有益であることがわかりました。[ 59 ]

米国食品医薬品局（FDA）は、高オレイン酸（オレイン酸70%以上）油について、冠動脈性心疾患のリスク低減に関する健康強調表示を承認した。[ 60 ]一部の油糧植物には、油中のオレイン酸含有量を増やすように品種改良されたものがある。健康強調表示に加えて、熱安定性と保存期間も改善される可能性があるが、それは一価不飽和オレイン酸レベルの増加が多価不飽和脂肪酸（特にα-リノレン酸）含有量の大幅な減少と一致する場合に限られる。[ 61 ] [ 62 ]揚げ物に含まれる飽和脂肪やトランス脂肪を安定した高オレイン酸油に置き換えることで、消費者は飽和脂肪やトランス脂肪の摂取に関連する特定の健康リスクを回避できる可能性がある。[ 63 ] [ 64 ]

参照

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