ペドゥンクラギン

ペドゥンクラギン
ペドゥンクラギンの化学構造
ペドゥンクラギンの化学構造
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C34H24O22/c35-10-1-6-15(23(43)19(10)39)16-7(2-11(36)20(40)24(16)44)31(48)54-27-14(5-52-30(6)47)53-34(51)29-28(27)55-3 2(49)8-3-12(37)21(41)25(45)17(8)18-9(33(50)56-29)4-13(38)22(42)26(18)46/h1-4,14,27-29,34-46,51H,5H2/t14-,27-,28+,29-,34?/m1/s1
    キー: IYMHVUYNBVWXKH-ZITZVVOASA-N
  • InChI=1/C34H24O22/c35-10-1-6-15(23(43)19(10)39)16-7(2-11(36)20(40)24(16)44)31(48)54-27-14(5-52-30(6)47)53-34(51)29-28(27)55-3 2(49)8-3-12(37)21(41)25(45)17(8)18-9(33(50)56-29)4-13(38)22(42)26(18)46/h1-4,14,27-29,34-46,51H,5H2/t14-,27-,28+,29-,34?/m1/s1
    キー: IYMHVUYNBVWXKH-ZITZVVOABK
  • c1c2c(c(c(c1O)O)O)-c3c(cc(c(c3O)O)O)C(=O)O[C@@H]4[C@@H](COC2=O)OC([C@H]5[C@H]4OC(=O)c6cc(c(c(c6-c7c(cc(c(c7O)O)O)C(=O)O5)O)O)O)
プロパティ
C 34 H 24 O 22
モル質量784.544  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

ペドゥンクラギンはエラジタンニンの一種で、カスアリクチンから没食子酸基が失われることで生成されます。

自然発生

ペドゥンクラギンは、バラ科の植物に含まれる。フトモモ目ミソウ科のザクロ ( Punica granatum ) の果皮に含まれる。[ 1 ]また、クルミ科のクルミ( Juglans regia )などのブナ目植物にも含まれる。 [ 2 ]また、カバノキ科のハンノキ ( Alnus sieboldiana ) [ 3 ]およびハコベ ( Alnus hirsuta var. microphylla ) にも含まれる [ 4 ] 。また、カスタラギン、ベスカラギン、グランディニン、ロブリン A〜E (ブナ科Quercus属)とともに、オーク材の主要エラジタンニンの 1 つである。 [ 5 ]また、マツヨイセンノウ（Phyllanthus emblica）にも含まれています。マツヨイセンノウ科マツヨイセンノウ属の植物です。[ 6 ]

ガロイルペドゥンクラギンは、Platycarya strobilaceaに含まれています。[ 7 ]

研究

ペドゥンクラギンは、試験管内試験において非常に活性の高い炭酸脱水酵素阻害剤 である。[ 1 ]

化学

ペドゥンクラギンの全合成が報告されている。[ 8 ]

ペドゥンクラギンはテルフラビン Bの異性体です。

参考文献

  1. ^ a b Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). 「Punica granatum L.の果皮由来の炭酸脱水酵素阻害剤」 . Biological & Pharmaceutical Bulletin . 16 (8): 787– 790. doi : 10.1248/bpb.16.787 . PMID  8220326 .
  2. ^ Cerdá, BA; Tomás-Barberán, FA; Espín, JC (2005). 「イチゴ、ラズベリー、クルミ、オーク樽熟成ワインに含まれる抗酸化物質および化学予防効果のあるエラジタンニンのヒトにおける代謝：バイオマーカーの同定と個人差」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (2): 227– 235. Bibcode : 2005JAFC...53..227C . doi : 10.1021/jf049144d . PMID 15656654 . 
  3. ^モノラクトン化されたテルガロイル基を有する新規加水分解性タンニン、アルヌシインおよびビコルニンの構造。吉田 剛志、矢崎 健、メモン MU、丸山 郁、黒川 健、新宮 剛志、奥田 剛志、化学および薬学速報、1989年、第37巻、第10号、2655-2660ページ、 INIST 19467830（抄録） 
  4. ^ Lee, O.; Choi, M.; Ha, S.; Lee, G.; Kim, J.; Park, G.; Lee, M.; Choi, Y.; Kim, M.; Oh, CH (2010). 「NC/Ngaマウスにおけるアトピー様皮膚炎に対するペドゥンクラギンの非侵襲的評価による効果」. Skin Research and Technology . 16 (3): 371– 377. doi : 10.1111/ j.1600-0846.2010.00443.x . PMID 20637007. S2CID 25752299 .  
  5. ^マサチューセッツ州アゾリン・オルトゥーニョ;アーバン、C.セロン、JJ;テクレス、F.ギル・イスキエルド、A.パラレス、フロリダ州;トマス・バルベラン、FA;エスピン、JC (2008)。 「ラットに経口投与したときのエラジタンニンを含むオーク風味粉乳の安全性評価」。農業および食品化学のジャーナル。56 (8): 2857–2865。ビブコード: 2008JAFC...56.2857A。土井：10.1021/jf8000857。PMID 18370397。 
  6. ^ Bhattacharya, A.; Chatterjee, A.; Ghosal, S.; Bhattacharya, SK (1999). 「エンブリカ・オフィシナリス（アムラ）の活性タンノイド成分の抗酸化活性」. Indian Journal of Experimental Biology . 37 (7): 676– 680. PMID 10522157 . 
  7. ^上野 剛; 宮永 剛; 川上 文雄; 岡野 正治; 田中 剛; 大月 健 (2002). 「in vitroにおけるC-キナーゼの効果的な自己リン酸化阻害剤としてのガロイルペドゥンクラギンのさらなる特性評価」 . Biological & Pharmaceutical Bulletin . 25 (11): 1401– 1404. doi : 10.1248/bpb.25.1401 . hdl : 10069/8378 . PMID 12419947 . 
  8. ^ Feldman, KS; Smith, RS (1996). 「エラジタンニン化学．2,3-および4,6-結合エラジタンニンペドゥンクラギンの初の全合成」. The Journal of Organic Chemistry . 61 (8): 2606– 2612. doi : 10.1021/jo952130+ . PMID 11667089 . 
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