フタル酸エステル

オルトフタル酸エステルの一般的な化学構造。(R および R' は一般的なプレースホルダーです。)

フタル酸エステル（英: Phthalates 、英語: Phthalates、英語: ˈ θ æ l eɪ t s / ˈ ( f ) θ æ l eɪ t s ˌ ˈ ( f ) θ æ l ɪ t s / [1] [2]）、またはフタル酸エステルは、フタル酸のエステルである。主に可塑剤として使用され、プラスチックに添加され、柔軟性、透明性、耐久性、寿命を向上させる。主にポリ塩化ビニル（PVC）を柔らかくするために使用される。フタル酸エステルは可塑剤として一般的に使用されているが、すべての可塑剤がフタル酸エステルであるとは限らない。この2つの用語は特定の独自の用語であり、互換的に使用されることはない。

米国、カナダ、欧州連合では、健康への懸念から、多くの製品で低分子量フタル酸エステルが代替されている。[3] [4]これらは、高分子量フタル酸エステルや非フタル酸系可塑剤に置き換えられつつある。

フタル酸エステルは、一般的に食物を通じて少量摂取されます。最もよく知られているフタル酸エステルの一つは、フタル酸ビス（2-エチルヘキシル）（DEHP）です。多くの国（どの国？）では、DEHPは毒性物質として規制されており、化粧品、子供用玩具、医療機器、食品包装など、幅広いカテゴリーの消費財への使用が禁止されています。（出典：要出典）

政府によって規制されていないフタル酸エステルの形態は数多く存在します。

生産

フタル酸エステルは、無水フタル酸と過剰のアルコールとの反応によって工業的に製造されます。無水フタル酸はしばしば溶融状態です。モノエステル化は容易に進行しますが、第二段階は反応速度が遅くなります。

C 6 H 4 (CO) 2 O + ROH → C 6 H 4 (CO 2 R)(CO 2 H)
C 6 H 4 (CO 2 R)(CO 2 H) + ROH → C 6 H 4 (CO 2 R) 2 + H 2 O

変換は水を除去するために高温で行われる。典型的な触媒は、スズまたはチタンのアルコキシドまたはカルボキシレートをベースにしたものである。[5]

フタル酸エステルの特性は、アルコールを変えることで変えることができます。[6]約30種類が商業的に重要であったり、現在も商業的に重要です。世界の可塑剤市場におけるフタル酸エステルのシェアは2000年頃から減少傾向にありますが、総生産量は増加傾向にあり、2015年には約550万トンに達しました。 [7]これは1980年代の約270万トンから増加しています。[8]この理由は、主に2000年から2020年の間にほぼ倍増したPVC生産量の増加により、可塑剤市場が拡大していることにあります。[9]中華人民共和国は最大の消費国であり、全使用量の約45％を占めています。欧州と米国を合わせて使用​​量の約25％を占め、残りは世界中に広く分布しています。[7]

一般的なフタル酸エステル
は分子量順に並べられており、商業的に重要な化合物は太字で示されている。
名前略語アルコールの炭素数分子量（g/mol）CAS番号人体への健康影響が懸念される特性（ECHA分類2022）[10]
ジメチルフタル酸DMP1194.18131-11-3
ジエチルフタレート環境保護庁2222.2484勝66敗2分け内分泌かく乱物質として評価中
ジアリルフタレートダップ3246.26131-17-9皮膚感作性
ジ-n-プロピルフタレート公衆衛生局3250.29131-16-8
ジ-n-ブチルフタレートDBP4278.3484勝74敗2分け生殖毒性があり、内分泌をかく乱します。
ジイソブチルフタレートDIBP4278.3484-69-5生殖毒性、内分泌かく乱作用
ジ-2-メトキシエチルフタレートDMEP3282.29117-82-8生殖に有毒
ブチルシクロヘキシルフタレートBCP4～6304.3884-64-0
ジ-n-ペンチルフタレートDNPP5306.4131-18-0生殖に有毒
ジシクロヘキシルフタル酸DCP6330.4284-61-7生殖毒性、内分泌かく乱、皮膚感作
ブチルベンジルフタレートBBP4～7312.3685-68-7生殖毒性、内分泌かく乱作用
ジ-n-ヘキシルフタレートDNHP6334.4584勝75敗3分け生殖に有毒
ジイソヘキシルフタル酸DIHxP6334.45146-50-9生殖に有毒
ジイソヘプチルフタレートDIHpP7362.541451-28-9生殖に有毒
ブチルデシルフタレートBDP4～10362.589勝19敗0分け
ジブトキシエチルフタレートDBEP6366.45117-83-9
ジ(2-エチルヘキシル)フタレートDEHP、DOP8390.56117-81-7生殖毒性、内分泌かく乱作用
ジ(n-オクチル)フタレートDNOP8390.56117-84-0分類されていないが、一部の用途は制限されている
ジイソオクチルフタレートディオプ8390.5627554-26-3生殖に有毒
n-オクチルn-デシルフタル酸ODP8～10418.61119-07-3
ジイソノニルフタレートDINP9418.6128553-12-0分類されていないが、一部の用途は制限されている
ジ(2-プロピルヘプチル)フタレートDPHP10446.6653306-54-0内分泌かく乱物質として評価中
ジイソデシルフタル酸エステルDIDP10446.6626761-40-0
フタル酸ジウンデシル二重11474.723648-20-2
ジイソウンデシルフタル酸エステルDIUP11474.7285507-79-5
ジトリデシルフタル酸エステルDTDP13530.82119-06-2
ジイソトリデシルフタル酸エステルDITP13530.8268515-47-9

用途

PVC可塑剤

可塑化 PVC は優れた電気絶縁性があり、電線やケーブルの被覆として広く使用されています。

フタル酸エステル全体の90～95%は、軟質PVCの製造のための可塑剤として使用されています。[11] [12] [13]大部分はフィルムやケーブル被覆に使用されています。[14]軟質PVCは、質量の85%以上が可塑剤で構成される場合があります[要出典]が、可塑化されていないPVC（UPVC）には可塑剤が含まれていません。フタル酸エステルはこの役割を担う最初の商業的に重要な化合物であり、[15]歴史的な利点により、軟質PVC技術にしっかりと組み込まれるようになりました。[16]一般的なプラスチックの中で、PVCは大量の可塑剤を受け入れ、物理的特性が硬い固体から柔らかいゲルへと徐々に変化する点で独特です。[16] 7～13個の炭素原子を持つアルコールから誘導されたフタル酸エステルは、ほぼすべての軟質PVC用途に適した汎用可塑剤として特権的な地位を占めています。[17] [16]これより大きなフタル酸エステルはPVCとの相溶性が限られており、ジイソトリデシルフタル酸エステルが実用的な上限値となっている。一方、炭素数4～6のアルコール由来の可塑剤は揮発性が高く、単独では使用できないが、他の化合物と併用して二次可塑剤として使用され、低温柔軟性を向上させている。炭素数1～3のアルコール由来の化合物は、加工温度（通常180～210℃）で過度の発煙を生じるため、PVCの可塑剤としては全く使用されていない。[16]

歴史的に、DINP、DEHP、BBP、DBP、およびDIHPが最も重要なフタル酸エステルであったが、これらの多くは現在、規制圧力に直面しており、段階的に廃止されている。3〜8個の炭素を持つアルコールから誘導されるほぼすべてのフタル酸エステルは、ECHAによって有毒として分類されている。これには、長い間最も広く使用されているフタル酸エステルであるフタル酸ビス(2-エチルヘキシル) (DEHPまたはDOP)が含まれており、商業生産は1930年代に始まった。 [18] [14] EUでは、REACHによりDEHPの使用が制限されており、許可が与えられた場合にのみ特定のケースで使用できます。同様の制限が他の多くの[どれ？ ]管轄区域にも存在する。それにもかかわらず、DEHPの段階的廃止は遅く、2018年には依然として最も頻繁に使用される可塑剤であり、世界の推定生産量は324万トンでした。[14] DINPとDIDPは有害物質として分類されていないため、多くの用途でDEHPの代替品として使用されています。[19]非フタル酸エステル系可塑剤もますます使用されています。

フタル酸エステル可塑剤濃度の関数としてのPVC特性[20]
可塑剤含有量（DINP重量％）比重（20℃）ショア硬度
（タイプA、15秒）		曲げ剛性 （Mpa）引張強度（Mpa）破断伸び（％）アプリケーション例
硬い01.49004115歳未満非可塑性PVC（UPVC）：窓枠、窓枠敷居、ドア、硬質パイプ
半剛性251.26946931225ビニール床材、フレキシブルパイプ、薄膜フィルム（ストレッチラップ）、広告バナー
フレキシブル331.22841221295電線・ケーブル絶縁材、フレキシブルパイプ
非常に柔軟441.17663.414400ブーツや衣類、インフレータブル、
非常に柔軟861.0210未満釣りルアー（ソフトプラスチック餌）、ポリマークレイ、プラスチゾルインク

非PVC可塑剤

フタル酸エステルは、ラッカー、ワニス、塗料などのコーティングを中心に、様々なポリマーの可塑剤として使用されています。フタル酸エステルを添加することで、これらの材料に柔軟性が付与され、欠けにくくなります。炭素数1～4のアルコールから誘導されるフタル酸エステルは、セルロースアセテート、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレートなどのセルロース系プラスチックの可塑剤として使用され、マニキュアなどの用途でよく使用されています。ほとんどのフタル酸エステルは、油性塗料とエマルジョン塗料の両方に使用されるアルキド樹脂やアクリル樹脂とも相溶性があります。[要出典]

その他の可塑化ポリマー系としては、ポリビニルブチラール（特に合わせガラスの製造に使用されるもの）、PVA、およびその共重合体（PVCAなど）が挙げられる。これらはナイロン、ポリスチレン、ポリウレタン、および特定のゴムとも相溶性があるが、これらの用途は非常に限られている。[13]

フタル酸エステルは、エチルセルロース、ポリ酢酸ビニルフタレート（PVAP）、酢酸セルロースフタレート（CAP）を可塑化します。これらはすべて、錠剤やカプセル剤の腸溶コーティングに使用されます。これらのコーティングは、薬剤を胃酸から保護すると同時に、腸内での放出と吸収を可能にします。[要出典]

溶剤および消炎剤

フタル酸エステルは、反応性の高い有機過酸化物の溶剤として広く使用されています。この用途で年間数千トンが消費されています。これらのエステルの大きな利点は、鈍化剤として作用することです。つまり、取り扱いに危険を及ぼす可能性のある化合物群の爆発性を最小限に抑えます。[21]フタル酸エステルは、セムテックスなどのプラスチック爆薬の製造にも使用されています。[要出典]

その他の用途

フタル酸エステル類の中には、アイシャドー、保湿剤、マニキュア、液体石鹸、ヘアスプレーなどのパーソナルケア製品に微量に使用されているものもあります。[22] [23] [5]ジメチルフタレートやジエチルフタレートなどの低分子量フタル酸エステル類は、香水の定着剤として使用されています。[24] [25]ジメチルフタレートは虫除け剤としても使用されており、特にライム病の原因となるマダニ類に対して有効です。[26]また、ハマダラカ（Anopheles stephensi）、アカイエカ（Culex pipiens）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）などの蚊に対しても有効です。[27] [28] [29]

ジアリルフタレートは、優れた電気絶縁性を有するビニルエステル樹脂の製造に使用されます。これらの樹脂は電子部品の製造に使用されます。 [要出典]

歴史

1846年の硝酸セルロースプラスチックの開発は、 1856年にヒマシ油の特許取得につながり、これが最初の可塑剤として利用されました。1870年には、硝酸セルロースの可塑剤として樟脳がより好まれるようになりました。フタル酸エステルは1920年代に初めて導入され、揮発性で悪臭のある樟脳にすぐに取って代わりました。1931年には、ポリ塩化ビニル（PVC）の商業化とフタル酸ジ（2-エチルヘキシル） （DEHP）の開発により、PVC可塑剤産業が急成長を遂げました。[要出典]

プロパティ

フタル酸エステルは通常、フタル酸（1,2-ベンゼンジカルボン酸とも呼ばれる。構造異性体のテレフタル酸やイソフタル酸と混同しないように注意）のジアルキルエステルを指します。「フタレート」という名称はフタル酸に由来し、フタル酸自体は「ナフタレン」という言葉に由来します。プラスチックに添加すると、フタル酸エステルはポリビニルポリマー同士の滑りを良くします。フタル酸エステルは透明なシロップ状の液体で、水溶性は低く、油溶性は高く、揮発性は低いです。極性カルボキシル基は、RとR'が非常に小さい場合（エチル基やメチル基など）を除き、フタル酸エステルの物理的特性にほとんど寄与しません。フタル酸エステルは、無水フタル酸と アルコールの反応によって生成される無色無臭の液体です。[要出典]

フタル酸エステルおよび関連化合物が極性ポリマーを可塑化するメカニズムは、1960年代から精力的に研究されてきました。[30]そのメカニズムは、フタル酸エステル分子の極性中心（C=O官能基）とビニル鎖の正電荷領域（典型的には炭素-塩素結合の炭素原子上に存在する）との間の極性相互作用です。このメカニズムを確立するには、ポリマーを可塑剤の存在下で加熱し、まずポリマーのTg以上に加熱し、その後溶融状態にする必要があります。これにより、ポリマーと可塑剤が密接に混合され、これらの相互作用が発生します。冷却後もこれらの相互作用は維持され、PVC鎖のネットワークは再形成できません（非可塑化PVC、またはPVC-Uの場合のように）。フタル酸エステルのアルキル鎖は、PVC鎖同士を遮断します。これらは製造工程の結果としてプラスチック製品内に混入されます。[31]

フタル酸エステルはホストプラスチックと化学的に結合していないため、比較的穏やかな方法でプラスチック製品から放出されます。例えば、有機溶媒による抽出や、ある程度はハンドリングによっても抽出できます。[要出典]

代替案

DEHPを含む低オルトフタル酸エステルの使用減少の市場動向

フタル酸エステルは、安価で、無毒（急性の意味で）、無色、非腐食性、生分解性で、物理的特性の調整が容易なため、ほぼ理想的な可塑剤です。数多くの代替可塑剤としては、ジオクチルテレフタレート（ DEHT）（DEHPのテレフタレート異性体）と1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステル（DINCH）（DINPの水素化バージョン）があります。DEHTとDINCHはどちらも、DEHPとDINPの代替可塑剤として、人体と接触するさまざまな製品に大量に使用されています。これらの製品には、医療機器、玩具、食品包装などがあります。[32] DEHTとDINCHは、ビス（2-エチルヘキシル）アジペート（DEHA）やジイソデシルアジペート（DIDA）などの他のフタル酸エステル代替品よりも疎水性です。 DEHTやDINCHなどの代替可塑剤は屋内の有機物や浮遊粒子と結合する可能性が高いため、主に食品の摂取や粉塵との接触を通じて曝露されます。[32]

植物油をベースとしたバイオベース可塑剤が数多く開発されている。[33]

発生と暴露

人間への曝露

可塑化されたプラスチックが普及しているため、人々はしばしばフタル酸エステルに曝露されています。例えば、疾病管理予防センターが検査したほとんどのアメリカ人の尿中には、複数のフタル酸エステルの代謝物が含まれています。 [34]フタル酸エステルへの曝露は、女性と有色人種でより起こりやすいです。[35]血糖恒常性の乱れの全体的なリスクに関しては、メキシコ系アメリカ人、アフリカ系アメリカ人、および白人アメリカ人の間で違いが見られました。メキシコ系アメリカ人の空腹時血糖値（FBG）の上昇は5.82 mg/dL、アフリカ系アメリカ人は3.63 mg/dL、白人アメリカ人は1.79 mg/dLで、少数民族のリスク増加の証拠がありました。[35]全体として、この研究では、フタル酸エステルが血糖恒常性とインスリン感受性を変化させる可能性があると結論付けています。一部のフタル酸エステル代謝物の高値は、血糖値、空腹時インスリン値、インスリン抵抗性の上昇と関連していた。非ヒスパニック系黒人女性とヒスパニック系女性は、一部のフタル酸エステル代謝物の高値を示した。[36]

喘息やアレルギーのある子どもの家庭では、健康な子どもの家庭と比較して、DEHPの粉塵濃度が高かった。[37]研究著者は、「DEHPの濃度は、親が報告した過去12ヶ月間の喘鳴と有意に関連していることが判明した」と述べている。[37]ブルガリアでは、ほぼすべてのサンプル採取された家庭でフタル酸エステルが検出されている。同じ研究で、研磨剤を使用した家庭で採取された粉塵サンプルでは、​​DEHP、BBzP、DnOPの濃度が有意に高かったことが明らかになった。床材に関するデータも収集されたが、研磨剤を使用しなかったバラタム（PVCまたはリノリウム）床材の家庭と木材床材の家庭の間では、濃度に有意差は認められなかった。散布頻度が高いと濃度は低下した。[37]

一般的に、子供のフタル酸エステルへの曝露は成人よりも高い。1990年代にカナダで行われた大気曝露モデルを用いた研究では、DEHPへの1日曝露量は、乳児で9μg/kg体重/日、幼児で19μg/kg体重/日、小児で14μg/kg体重/日、成人で6μg/kg体重/日と推定された。[38]乳児と幼児は、口移し行動のため、曝露リスクが最も高い。フタル酸エステルを含むボディケア製品は、乳児にとって曝露源となる。2008年の研究の著者らは、「乳児用ローション、乳児用パウダー、乳児用シャンプーの使用報告は、乳児の尿中[フタル酸エステル代謝物]濃度の上昇と関連しており、この関連は月齢の低い乳児で最も強いことが観察された。これらの知見は、経皮曝露がこの集団におけるフタル酸エステルの体内負荷に大きく寄与する可能性があることを示唆している。」彼らは健康への影響を調査していないものの、「幼い乳児は、体表面積あたりの投与量の増加、代謝能力、内分泌系や生殖系の発達を考慮すると、フタル酸エステルの潜在的な悪影響を受けやすい」と指摘している。[39]

乳児や入院中の小児は、特にフタル酸エステルへの曝露の影響を受けやすい。医療機器やチューブには、重量比で20～40%のフタル酸ジ(2-エチルヘキシル)（DEHP）が含まれている場合があり、「加熱すると（温かい生理食塩水や血液と同様に）チューブから容易に浸出する」とされている[40] 。点滴チューブ、手袋、経鼻胃管、呼吸チューブなど、多くの医療機器にフタル酸エステルが含まれている。米国食品医薬品局（FDA）は、医療現場におけるフタル酸エステルに関する広範なリスク評価を実施し、新生児は許容される1日耐容摂取量の5倍のフタル酸エステルに曝露される可能性があることを明らかにした。この結果に基づき、FDAは「特定の医療処置を受ける小児は、DEHPの影響に対するリスクが高い集団である可能性がある」という結論に至った[40] 。

2008年、デンマーク環境保護庁（EPA）は消しゴムに様々なフタル酸エステルが含まれていることを発見し、子供が定期的に舐めたり噛んだりすることで健康被害が生じる可能性があると警告しました。しかし、欧州委員会の健康と環境リスクに関する科学委員会（SCHER）は、たとえ子供が消しゴムを噛み砕いて飲み込んだ場合でも、この曝露が健康被害につながる可能性は低いと考えています。[41]

2008年、米国国立研究評議会は、フタル酸エステル類と他の抗アンドロゲン剤の累積的影響を調査することを勧告した。米国環境保護庁（EPA）のガイダンスでは、累積的影響を調査する際には、調査対象となる化学物質は作用機序または構造が類似している必要があると規定されており、これは制限が厳しすぎると批判した。代わりに、同様の有害事象を引き起こす化学物質の影響は累積的に調査すべきであると勧告した。[42]したがって、フタル酸エステル類の影響は、作用機序や構造が異なるために除外される可能性のある他の抗アンドロゲン剤と併せて調査されるべきである。[要出典]

食べ物

フタル酸エステルは食品、特にファーストフードに含まれています[43] 。フタル酸エステルDnBPはサンプルの81%から検出され、DEHPは70%から検出されました。DEHPの主な代替物質であるジエチルヘキシルテレフタレート（DEHT）は、86%から検出されました[44] 。コンシューマー・レポートによる2024年の調査では、検査対象となった食料品店の商品とファーストフードのうち、1つを除くすべての商品にフタル酸エステルが含まれていることが判明しました[45] 。

一般の人々にとって、DEHPやその他のフタル酸エステルの主な摂取源は食事であると考えられています。牛乳、バター、肉などの脂肪分の多い食品が主要な摂取源です。研究によると、フタル酸エステルへの曝露は、プラスチック化学物質の場合にまず考えられる水筒経由の曝露よりも、特定の食品の摂取による曝露の方が大きいことが示されています。 [46] DEP、DBP、 BBzPなどの低分子量フタル酸エステルは経皮吸収される可能性があります。揮発性の高いフタル酸エステルは、吸入曝露も重要です。[38]ファストフードにおけるフタル酸エステル汚染の潜在的な発生源として、PVCチューブ、食品取り扱いに使用されるビニール手袋、食品包装が挙げられます。[47]

2003年から2010年にかけて9,000人のデータを分析し、ファストフード店で食事をしたと回答した人の尿サンプル中のフタル酸エステル（DEHPとDiNP）の濃度が著しく高かったことが判明しました。ファストフードを少量摂取しただけでも、フタル酸エステルの濃度は高かったのです。「ファストフードを少ししか食べなかったと回答した人の尿サンプル中のDEHP濃度は15.5%、DiNP濃度は25%高くなりました。また、ファストフードをかなり食べたと回答した人では、それぞれ24%と39%の増加が見られました。」[48]フタル酸エステルの半減期は5時間未満と短いため、広範囲に存在することは、体内への長期蓄積ではなく、継続的な曝露を示していると考えられます。[49]

空気

屋外大気中の濃度は、都市部や郊外部では農村部や遠隔地よりも高い。 [50] また、急性毒性も示さない。[21]

DEHPなどの一般的な可塑剤は揮発性が弱い。気温の上昇は、空気中のフタル酸エステル濃度の上昇につながる。PVC床材は、粉塵中に多く含まれるBBPとDEHPの濃度を高める。[50] 2012年にスウェーデンで行われた児童を対象とした研究では、PVC床材由来のフタル酸エステルが体内に取り込まれることが明らかになった。これは、児童が食物だけでなく、呼吸や皮膚からもフタル酸エステルを摂取する可能性があることを示している。[51]

自然発生

様々な植物や微生物が、いわゆる内因性フタル酸エステルと呼ばれる少量のフタル酸エステルを生産している。[52] [53] 生合成には改変されたシキミ酸経路が関与していると考えられている。[54] [55]この自然生産の程度は完全には分かっていないが、フタル酸エステル汚染の背景を作り出す可能性がある。

生分解

フタル酸エステルは、急速な生分解、光分解、嫌気性分解により残留しません。[56] [検証失敗–議論を参照]

研究

中国で製造され、高濃度のフタル酸エステルを理由に2013年に米国税関・国境警備局に押収された人形

フタル酸エステルは、様々な環境条件下で正常なホルモン反応を妨げる可能性のある内分泌攪乱物質として研究されています。 [57] [58] [59]この懸念から、乳児用玩具におけるフタル酸エステルの使用を禁止または制限するよう求める声が上がっています。[60]

2024年のレビューでは、母親が環境中のフタル酸エステルに曝露されると、流産率の上昇や出生体重の低下など、妊娠に悪影響を与える可能性があることが示唆されました。[57]別のレビューでは、フタル酸エステルに曝露された青少年や子供の肺機能がわずかに低下したことが示されました。[61]

2017年のレビューでは、フタル酸エステルへの曝露を避けるための方法が示されています。[62] (1) バランスの取れた食事を摂り、単一の供給源から過剰な内分泌攪乱物質を摂取しないようにする、(2) プラスチックから浸出したDEHPフタル酸エステルの摂取を制限するために缶詰や包装された食品を避ける、(3) 保湿剤、香水、化粧品など、フタル酸エステルを含む個人用品の使用を避ける。[62]フタル酸エステルへの曝露は喘息のリスクを高める可能性があります。[63]

2018年の研究では、小児期の発達段階でのフタル酸エステルへの曝露は脂肪組織の機能と代謝恒常性に悪影響を及ぼし、肥満のリスクを高める可能性があることが示唆されました。[64]

オーストラリア、ニュージーランド、カナダ、米国、カリフォルニア州の政府は、多くのフタル酸エステルは通常の量では人体や環境に有害ではないと判断し、法的に規制していません。[65] [66] [67] [68]これらの管轄区域における規制の焦点は主にフタル酸ジエチル（DEHP）に置かれており、DEHPは一般的に規制を必要とする発がん性毒素とみなされています。[66] [67] [68] [69]

欧州化学物質庁（欧州連合、EU）は、DEHP、ジブチルフタレート、ジイソブチルフタレート、ベンジルブチルフタレートなどのオルトフタル酸エステルが、生殖能力、胎児、内分泌系に潜在的に有害であると考えている。[70] EUはまた、環境を保護するために一部のフタル酸エステルを規制している。[70]

オーストラリアとニュージーランド

2017年にオーストラリアとニュージーランドで実施された食品と包装に関する調査により、DEHPとジイソノニルフタル酸エステルが人体への健康被害をもたらす可能性のある汚染物質として認識され、両国でこれらのフタル酸エステルに関する複数の規制が制定されました。[65]オーストラリアでは、DEHPを含む特定の子供用製品の永久禁止が定められています。DEHPは、3歳までの子供の口に入ると有毒とみなされています。[69]

カナダ

1994年、カナダ保健省の評価により、DEHPと別のフタル酸エステル化合物であるB79Pが人体に有害であることが判明しました。カナダ連邦政府はこれに対し、化粧品への使用を禁止し、ぬいぐるみや育児用品など他の用途での使用を制限しました。[71] 1999年、DEHPは1999年カナダ環境保護法に基づき、国家有害物質リストに掲載され、2021年には環境リスクがあると判断されました。[66] [72] DEHPは化粧品への使用が禁止されている成分リストに掲載されています。[72]

国家スクリーニングプログラムの対象となっている28種類のフタル酸エステル物質のうち20種類は、人体や環境に潜在的なリスクをもたらすと考えられている。[66] 2021年現在、DEHPとB79Pに対する環境保護規制は制定されていない。[66]

欧州連合

未分類の可塑剤と欧州REACH候補物質分類に関する最新情報（認可申請中を含む）

欧州連合（EU）では、1999年以降、一部のフタル酸エステルが子供用玩具への使用が制限されています。[70] [73] DEHP、BBP、DBPはすべての玩具で使用が制限されていますが、DINP、DIDP、DNOPは口に入れる玩具にのみ使用が制限されています。この制限では、これらのフタル酸エステルの含有量は、玩具の可塑化部分の質量パーセントで0.1%を超えてはなりません。[要出典]

一般的に、高分子量フタル酸エステル類であるDINP、DIDP、およびDPHPはREACH規則に登録されており、現在の用途における安全性が実証されています。これらの物質は、健康または環境への影響について分類されていません。

低分子量物質であるBBP、DEHP、DIBP、DBPは、2008～2009年にREACH規則に基づく認可対象物質候補リストに追加され、2012年には認可リストである付属書XIVに追加されました。[3]これは、2015年2月以降、特定の用途に対する認可が与えられない限り、EU内での製造が禁止されていることを意味しますが、消費者向け製品に輸入することは引き続き可能です。[70] [74]これらの化学物質を含む製品の輸入を禁止できる付属書XV文書の作成は、ECHAとデンマーク当局が共同で準備しており、2016年4月までに提出される予定です。[75]

2021年以降、欧州廃棄物枠組み指令では、REACH候補リストに掲載されているフタル酸エステルを含む製品の製造業者、輸入業者、販売業者は欧州化学物質庁に通知することが義務付けられています。[70]

2021年11月、欧州委員会はDEHPおよびその他のフタル酸エステルに内分泌かく乱特性を追加しました。これは、企業が食品包装、医療機器、医薬品包装など、以前は免除されていた一部の用途についてREACH認可を申請する必要があることを意味します。[70]

法律、追加

日付アクション参考文献
2005年12月14日欧州連合はいくつかの子供用玩具へのフタル酸エステルの使用を禁止した。[要引用]
2011年6月8日フタル酸エステルを含まない電子製品の販売を保証します。[76]
2017年7月4日生殖毒性物質と呼ばれる候補リストに含まれています。[77]
2021年11月23日DIBP は内分泌をかく乱する化学物質であると宣言されています。[78]
2021年8月11日欧州議会は、生理用品から DIBP およびその他のフタル酸エステルを排除しました。[79]

アメリカ合衆国

2008年8月、米国議会は消費者製品安全改善法（CPSIA）を可決し、ジョージ・W・ブッシュ大統領が署名しました。この法律は公法110-314となりました。[80]この法律の第108条は、2009年2月10日以降、「DEHP、DBP、BBPの濃度が0.1%を超える子供用玩具または育児用品を、販売目的で製造、販売の申し出、商業的に流通、または米国に輸入することは、いかなる者も違法とする」と規定し、「DINP、DIDP、DnOPの濃度が0.1 %を超える子供用玩具または育児用品を、販売目的で製造、販売の申し出、商業的に流通、または米国に輸入することは、いかなる者も違法とする」と規定しました。さらに、この法律は、他のフタル酸エステルの安全性を判断するための常設審査委員会の設置を義務付けています。この法律が制定される以前、消費者製品安全委員会は、歯固め、おしゃぶり、ガラガラからDEHPとジイソノニルフタル酸エステル（DINP）を自主的に除去することで子供へのリスクが排除されたと判断し、フタル酸エステルの禁止を制定しないよう勧告していました。[81]

1986年、カリフォルニア州の有権者は、有害化学物質への曝露に関する懸念に対処するための住民投票を承認しました。この住民投票は、1986年安全飲料水及び有害物質施行法（プロポジション65）となりました。 [82] 2013年12月、DINPは「カリフォルニア州で発がん性があると知られている」化学物質としてリストに掲載されました。[83] 2014年12月以降、従業員10人以上でDINPを含む製品を製造、流通、または販売する企業は、当該製品について明確かつ合理的な警告を発することが義務付けられました。プロポジション65のリスト管理と規定の執行を担当するカリフォルニア州環境健康危害評価局は、DINPについて1日あたり146μgの「重大なリスクなし」レベルを適用しています。[67]

CDCは2011年にジエチルフタル酸エステルに関する公衆衛生声明を発表し、その健康への有害影響に関する規制とガイドラインを詳述しました。[68]スーパーファンドサイトに関する法律に基づき、環境保護庁はジエチルフタル酸エステルを有害物質に指定しました。労働安全衛生局は、1日8時間、週40時間労働における作業室内空気中のジエチルフタル酸エステルの最大許容濃度は1立方メートルあたり5ミリグラムであると述べています。[68]

プラスチックの識別

一部の「タイプ3」プラスチックにはフタル酸エステルが含まれています。[84]

フタル酸エステルは、 PVC製品の一部（全てではありません）に使用されており、フタル酸エステルに関する具体的な表示要件はありません。PVCプラスチックは、通常、様々な容器や硬質包装、医療用チューブやバッグに使用され、「タイプ3」と表示されています。しかし、PVC製品には、他の可塑剤ではなくフタル酸エステルが含まれていることは表示されていません。可塑剤を含まないのは、主に硬質建築材料として使用される非可塑化PVC（uPVC）のみです。より正確な検査が必要な場合は、ガスクロマトグラフィーや液体クロマトグラフィーなどの化学分析によってフタル酸エステルの存在を確認できます。

ポリエチレンテレフタレート（PET、PETE、テリレン、ダクロン）は、ボトル入り飲料水や多くの炭酸飲料の包装に主に使用されている物質です。PETEを含む製品には「タイプ1」（リサイクル三角形に「1」が表示されている）というラベルが貼られています。製品名に「フタレート」という言葉が含まれていますが、PETEは可塑剤としてフタレートを使用していません。テレフタレートポリマーであるPETEとフタル酸エステル系可塑剤は化学的に異なる物質です。[85]しかし、多くの研究で、ボトル入り飲料水や炭酸飲料にDEHPなどのフタレートが含まれていることが分かっています。[86]これらの物質は、プラスチックのリサイクル中に混入した可能性があるという仮説があります。[86]

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  77. ^ 「欧州議会及び理事会規則(EC) No 1907/2006第57条(f)に基づき、フタル酸ビス(2-エチルヘキシル)(DEHP)、フタル酸ジブチル(DBP)、フタル酸ベンジルブチル(BBP)及びフタル酸ジイソブチル(DIBP)を非常に高い懸念のある物質として特定することに関する2017年7月4日の委員会実施決定(EU) 2017/1210 (文書C(2017) 4462に基づき通知)」EUR-Lex – 32017D1210 – EN – EUR-Lex. (nd-b)。
  78. ^ 「化学物質の登録、評価、認可及び制限に関する欧州議会及び理事会規則(EC) No 1907/2006（REACH）の附属書XIVを改正する2021年11月23日付委員会規則(EU) 2021/2045」。EUR -Lex – 32021R2045 – EN – EUR-Lex。
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さらに読む

  • Tickner JA, Schettler T, Guidotti T, McCally M, Rossi M (2001年1月). 「PVC医療機器におけるジ-2-エチルヘキシルフタレート（DEHP）の使用による健康リスク：批判的レビュー」. American Journal of Industrial Medicine . 39 (1): 100– 111. doi :10.1002/1097-0274(200101)39:1<100::AID-AJIM10>3.0.CO;2-Q. PMID  11148020. S2CID  23676863.
  • Kohn MC, Parham F, Masten SA, Portier CJ, Shelby MD, Brock JW, Needham LL (2000年10月). 「フタル酸エステル類のヒト曝露推定値」. Environmental Health Perspectives . 108 (10): A440 – A442 . doi :10.2307/3435033. JSTOR  3435033. PMC  1240144. PMID 11097556  .
  • 米国疾病予防管理センター（CDC）「環境化学物質へのヒト曝露に関する全国報告書。2011年2月更新表」。2010年1月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  • ACCがYouTubeでフタル酸エステルの安全性について語る：アメリカ化学協会のスティーブ・リゾット氏のビデオ、2009年10月23日
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