フィチン酸

フィチン酸
フィチン酸の構造式
フィチン酸の構造式
フィチン酸の球棒モデル
フィチン酸の球棒モデル
  炭素、C
  水素、H
  酸素、O
  リン、P
フィチン酸の空間充填モデル
フィチン酸の空間充填モデル
名前
IUPAC名
(1 R ,2 S ,3 r ,4 R ,5 S ,6 s )-シクロヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキサイルヘキサキス[二水素(リン酸)]
識別子
  • 83-86-3 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:17401 チェックはい
ケムスパイダー
  • 16735966 チェックはい
ECHA 情報カード100.001.369
E番号E391 （抗酸化物質、…）
  • 890
ユニイ
  • 7IGF0S7R8I チェックはい
  • DTXSID40889331
  • InChI=1S/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-3 3(13,14)15/h1-6H,(H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6- チェックはい
    キー: IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N チェックはい
  • InChI=1/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-3 3(13,14)15/h1-6H,(H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6-
    キー: IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGBP
  • [C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O
プロパティ
C 6 H 18 O 24 P 6
モル質量660.029  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？）チェックはい☒北

フィチン酸は、イノシトール（特にミオ異性体）の6価二水素リン酸 エステルであり、イノシトールヘキサリン酸、イノシトールヘキサキスリン酸（IP6）、またはイノシトールポリリン酸とも呼ばれます。生理的pHでは、リン酸は部分的にイオン化し、フィチン酸アニオンとなります。

（ミオ）フィチン酸アニオンは無色の化合物で、多くの植物組織、特にふすまや種子においてリンの主要な貯蔵形態として重要な栄養学的役割を担っています。また、多くの豆類、穀類、穀物にも含まれています。フィチン酸とフィチン酸塩は、食物中のミネラルであるカルシウム、鉄、亜鉛と強い結合親和性を持ち、小腸での吸収を阻害します。 [1]

低級イノシトールポリリン酸は、イノシトールペンタリン酸（IP5）、イノシトールテトラリン酸（IP4）、イノシトールトリリン酸（ IP3 ）など、リン酸数が6未満のイノシトールエステルです。これらは自然界ではフィチン酸の分解産物として存在します。

農業における意義

六価フィチン酸アニオン。

フィチン酸は1903年に発見されました。[2]

一般的に、リンとイノシトールは、反芻動物以外の動物にはフィチン酸として利用できません。これは、反芻動物がイノシトール-リン酸結合を加水分解するために必要なフィターゼという酵素を欠損しているためです。反芻動物は、ルーメン微生物が産生するフィターゼによってフィチン酸を消化することができます。[3]

ほとんどの商業農業では、豚、鶏、魚などの反芻しない家畜[4]には、主にトウモロコシ、豆類、大豆などの穀物が与えられています。[5]これらの穀物や豆に含まれるフィチン酸は吸収されないため、吸収されなかったフィチン酸は消化管を通過し、堆肥中のリンの量を増加させます。[3]過剰なリンの排泄は、富栄養化などの環境問題につながる可能性があります。[6]発芽穀物を使用すると、栄養価が大幅に低下することなく、飼料中のフィチン酸の量が減少する可能性があります。[7]

また、いくつかの作物種において、フィチン酸含有量が大幅に減少し、同時に無機リン含有量が増加する、生存可能な低フィチン酸変異体系統が開発されている。[8]しかし、発芽の問題がこれらの栽培品種の利用を妨げていると報告されている。これは、フィチン酸がリンと金属イオンの貯蔵において重要な役割を果たしているためと考えられる。[9]フィチン酸変異体は、土壌浄化に利用され、ウラン、ニッケル、その他の無機汚染物質を固定化する可能性もある。[10]

生物学的影響

植物

フィチン酸とその代謝物は種子や穀物に含まれているため多くの動物には消化できませんが、苗植物にとって重要な役割を果たします。

特に注目すべきは、フィチン酸はリンの貯蔵庫、エネルギー貯蔵庫、陽イオン源、そしてミオイノシトール（細胞壁の前駆体）の供給源として機能することです。フィチン酸は植物の種子におけるリンの主要な貯蔵形態です。[11]

動物

動物細胞では、ミオイノシトールポリリン酸が広く存在し、中でもフィチン酸（ミオイノシトールヘキサキスリン酸）が最も豊富です。哺乳類細胞における濃度は、細胞の種類や発達段階に応じて10～100μMの範囲です。フィチン酸は腸管から直接吸収されないため、動物の食事から摂取されるのではなく、細胞内でリン酸とイノシトール（イノシトールは通常、腎臓でグルコースから生成されます）から合成されます。[12] [13]

試験管内

細胞内フィチン酸と特定の細胞内タンパク質との相互作用は試験管内で研究されており、これらの相互作用はそれらのタンパク質の活性を阻害または増強することが判明している。[14] [15]

イノシトールヘキサリン酸は、6ヘリックス束の形成と未熟なHIV-1 Gag格子の組み立てを促進する。IP6は、Gagヘキサマーの中心にある2つのリジン残基の環とイオン結合する。その後、タンパク質分解によって別の結合部位が露出し、そこでIP6との相互作用により成熟したカプシド格子の組み立てが促進される。これらの研究により、IP6はHIV-1の組み立てと成熟の両方を促進する天然に存在する小分子であることが明らかにされている。[16]

歯科

IP6は、歯内療法、接着、予防、再生歯科、そして歯科材料の特性と性能の改善に利用できる可能性があります。[17] [18] [19]

食品科学

フィチン酸は、主にフィチン（すなわちフィチン酸塩のカルシウム/マグネシウム塩）の形のフィチン酸塩として、ナッツ、穀物、豆類を含む種子の殻と核の中に含まれています[20] 。 [1]

家庭での調理法は、これらの食品すべてに含まれるフィチン酸を分解する可能性があります。単に調理するだけでフィチン酸はある程度減少します。より効果的な方法としては、酸性培地への浸漬、発芽、サワードウやピクルスなどの乳酸発酵が挙げられます。[21]

ネギやキャベツの葉などの野菜や、リンゴ、オレンジ、バナナ、ナシなどの果物では、検出可能なフィチン酸（湿重量の0.02％未満）は観察されませんでした。[22]

食品添加物として、フィチン酸は保存料 E391として使用されています。[23] [24]米国（GRAS）、EU、日本、中国では食品添加物として認可されています。フィチン酸は鉄を結合させることで抗酸化作用を示し、特に肉類に効果的です。また、リンゴの褐変を引き起こす酵素であるポリフェノールオキシダーゼを阻害します。基礎研究では、病原菌や腐敗菌の増殖を抑制する可能性も示唆されています。[25]

フィチン酸の乾燥食品源[26] [22] [27] [28] [29] [30] [31] [32]
食べ物重量割合（g/100 g）
分。マックス。
殻付き麻の実[20]4.54.5
カボチャの種4.34.3
亜麻仁2.152.78
ゴマ粉5.365.36
チアシード0.961.16
アーモンド1.353.22
ブラジルナッツ1.976.34
ココナッツ0.360.36
ヘーゼルナッツ0.650.65
落花生0.951.76
クルミ0.980.98
トウモロコシ​0.752.22
オート麦0.421.16
オートミール0.892.40
玄米0.840.99
精米0.140.60
小麦0.391.35
小麦粉0.251.37
小麦胚芽0.081.14
全粒粉パン0.431.05
豆、ピント2.382.38
そば1.001.00
ひよこ豆0.560.56
レンズ豆0.440.50
大豆1.002.22
豆腐1.462.90
豆乳飲料1.241.24
大豆タンパク質濃縮物1.242.17
新じゃがいも0.180.34
ほうれん草0.22NR
アボカドの果実0.510.51
栗[33]0.47
ヒマワリの種1.60
フィチン酸の新鮮な食品源[28]
食べ物重量割合（％）
分。マックス。
太郎0.1430.195
キャッサバ0.1140.152

食事中のミネラル吸収

フィチン酸は食物中の微量元素、カルシウム、鉄、亜鉛と強い親和性を持ち、小腸からの吸収を阻害します。 [1] [34] ポリフェノールやタンニンなどの植物化学物質も結合に影響を与えます。[35]鉄と亜鉛がフィチン酸と結合すると、不溶性の沈殿物を形成し、腸での吸収性が大幅に低下します。[36] [37]

同様に、カルシウムの吸収が阻害され、フィチン酸が多くカルシウムが少ない食事はくる病を引き起こす可能性があります。[38]

フィチン酸は鉄の吸収にも影響を与えるため、「離乳期における鉄分栄養を改善するための主要な戦略として、脱フィチン化を検討すべきである」[39] 。フィチン酸含有食品への外因性フィターゼによる脱フィチン化は、フィチン酸を多く含む主食への依存によりミネラル欠乏症に脆弱な集団の栄養状態を改善するために研究されているアプローチである。ミネラル密度を高めるための作物育種（バイオフォーティフィケーション）やフィチン酸含有量を低減するための研究が現在行われている。[40]

難燃剤

最近では、フィチン酸はケイ酸塩などの他の化学物質と組み合わせて、さまざまな複合材料の難燃性を高めるためにますます使用されるようになっています。[41] [42]

参照

ウィキメディア・コモンズには、フィチン酸に関連するメディアがあります。

参考文献

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