tert-ブチルアルコール
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| 名称 | |||
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| 推奨IUPAC名 2-メチルプロパン-2-オール | |||
その他の名称
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| 識別記号 | |||
3Dモデル（JSmol） | |||
| 906698 | |||
| ChEBI | |||
| チェムBL | |||
| ケムスパイダー | |||
| ドラッグバンク | |||
| ECHA情報カード | 100.000.809 | ||
| EC番号 |
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| 1833 | |||
| MeSH | tert-ブチルアルコール | ||
PubChem CID | |||
| RTECS番号 |
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| UNII | |||
| 国連番号 | 1120 | ||
コンプトックスダッシュボード（EPA） | |||
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| 性質 | |||
| (CH 3 ) 3 COH | |||
| モル質量 | 74.123 g·mol | ||
| 外観 | 無色の固体 | ||
| 臭い | 樟脳臭 | ||
| 密度 | 0.775 g/mL | ||
| 融点 | 25～26℃、77～79℉、298～299K | ||
| 沸点 | 82～83℃; 179～181℉; 355～356K | ||
| 混和性[ 2 ] | |||
| 溶解度 | エタノールおよびジエチルエーテルと混和する | ||
| ログP | 0.584 | ||
| 蒸気圧 | 4.1 kPa（20℃） | ||
| 酸度（pK a） | 16.54 [ 3 ] | ||
磁化率（χ） | 5.742 × 10 −5 cm 3 /モル | ||
屈折率（nD ） | 1.387 | ||
| 1.31 D | |||
| 熱化学 | |||
熱容量（℃） | 215.37 J/(K·mol) | ||
標準モルエントロピー( S ⦵ 298 ) | 189.5 J/(K·mol) | ||
標準生成エンタルピー(Δ f H ⦵ 298 ) | −360.04～−358.36 kJ/モル | ||
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298） | −2.64479～−2.64321 MJ/モル | ||
| 危険有害性 | |||
| GHSラベル | |||
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| 危険 | |||
| H225、H319、H332、H335 | |||
| P210、P261、P305+P351+P338 | |||
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |||
| 引火点 | 11℃ (52°F; 284K) | ||
| 480℃（896℉; 753 K） | |||
| 爆発限界 | 2.4～8.0% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50（中間投与量） | 3559 mg/kg（ウサギ、経口）3500 mg/kg（ラット、経口）[ 4 ] | ||
| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |||
PEL（許可） | TWA 100 ppm (300 mg/m 3 ) [ 1 ] | ||
REL（推奨） | TWA 100 ppm (300 mg/m 3 ) ST 150 ppm (450 mg/m 3 ) [ 1 ] | ||
IDLH（差し迫った危険） | 1600 ppm [ 1 ] | ||
| 安全データシート（SDS） | inchem.org | ||
| 関連化合物 | |||
関連ブタノール | |||
関連化合物 | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |||
tert-ブチルアルコールは最も単純な第三級アルコールで、化学式は(CH3 ) 3COH （ t-BuOHと表記されることもあります）です。異性体は1-ブタノール、イソブタノール、 2-ブタノールです。tert-ブチルアルコールは無色の固体で、室温付近で融解し、樟脳のような臭いがします。 水、エタノール、ジエチルエーテルと混和します
自然発生
tert-ブチルアルコールはビールとひよこ豆に含まれていることが確認されています。[ 5 ]また、キャッサバにも含まれています。[ 6 ]キャッサバは特定のアルコール飲料の発酵成分として使用されています
製造
tert-ブチルアルコールは、プロピレンオキシド製造の副産物としてイソブタンから商業的に製造されています。また、 イソブチレンの触媒水和、またはアセトンと塩化メチルマグネシウムのグリニャール反応によっても製造できます
水との共沸混合物を形成するため、単純な蒸留では精製できない。多量の水を含む溶媒の初期乾燥は、ベンゼンを加えて三次共沸混合物を形成し、水を留去することによって行われる。少量の水分は、酸化カルシウム（CaO）、炭酸カリウム（K 2 CO 3）、硫酸カルシウム（CaSO 4）、または硫酸マグネシウム（MgSO 4）で乾燥させ、続いて分留することによって除去される。無水tert-ブチルアルコールは、ヨウ素で活性化したマグネシウム、またはナトリウムやカリウムなどのアルカリ金属からさらに還流蒸留することで得られる。その他の方法としては、 4Å分子ふるい、アルミニウムtert-ブチラート、水素化カルシウム（CaH 2）、または不活性雰囲気下での分別結晶化の使用がある 。 [ 7 ]
用途
tert-ブチルアルコールは、溶剤、エタノール変性剤、塗料剥離剤の成分、ガソリンのオクタン価向上剤および酸素添加剤として使用されます。メタノールおよびエタノールとの反応でメチルtert-ブチルエーテル（MTBE）およびエチルtert-ブチルエーテル（ETBE）を、過酸化水素との反応でtert-ブチルヒドロペルオキシド（TBHP）を製造するために使用される化学中間体です
反応
ブタノールの他の異性体とは異なり、第三級アルコールであるtert-ブチルアルコールは、ヒドロキシ基の隣に水素原子を持たず、カルボニル化合物への酸化に対して耐性があります
tert-ブチルアルコールは強塩基で脱プロトン化され、アルコキシドとなる。特に一般的なのはカリウムtert-ブトキシドで、 tert-ブタノールを金属カリウムで処理して得られる。[ 8 ]
- 2 K + 2 (CH 3 ) 3 COH → 2 (CH 3 ) 3 CO − K + + H 2
tert-ブトキシドは有機化学において強力な非求核塩基である。基質から酸性プロトンを容易に引き抜くが、その立体的嵩高さにより、ウィリアムソンエーテル合成やSN2反応などの求核置換反応への関与が阻害される。
tert-ブチルアルコールは塩化水素と反応してtert-ブチルクロリドを形成します。
O -tert-ブチルアルコールを次亜塩素酸で塩素化するとtert-ブチル次亜塩素酸塩が得られる：[ 9 ]
- (CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O
薬理学および毒性学
ヒトおよび他の動物におけるtert-ブタノールの薬理学および毒性学に関するデータは限られています。 [ 10 ]ヒトへの曝露は、燃料の酸素化代謝により発生する可能性があります。tert-ブタノールは皮膚からの吸収は乏しいですが、吸入または摂取すると急速に吸収されます。tert-ブタノールは皮膚や眼を刺激します。単回投与の毒性は通常低いですが、高用量のtert-ブチルアルコールは鎮静作用または麻酔作用を引き起こす可能性があります
参考文献
- ^ a b c d NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0078」。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ 「ICSC 0114 – tert-ブタノール」 Inchem.org 2018年3月29日閲覧。
- ^ Reeve, W.; Erikson, CM; Aluotto, PF (1979). 「tert-ブチルアルコール」 . Can. J. Chem . 57 : 2747. doi : 10.1139/v79-444 .
- ^ 「tert-ブチルアルコール」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。
- ^ 「t-ブチルアルコール」。国立医学図書館HSDBデータベース。国立衛生研究所。2017年4月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年3月29日閲覧。
- ^ 「アーカイブコピー」（PDF） 。 2016年3月4日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2013年3月5日閲覧。
{{cite web}}：CS1メンテナンス：タイトルとしてアーカイブされたコピー（リンク） - ^ Perrin, DD; Armarego, WLF (1988). Purification of Laboratory Chemicals (第3版). Pergamon Press. ISBN 9780080347141。
- ^ Johnson, WS; Schneider, WP (1950). 「β-カルベトキシ-γ,γ-ジフェニルビニル酢酸」.有機合成. 30 : 18. doi : 10.15227/orgsyn.030.0018。
- ^ Mintz, HM; Walling, C. (1969). 「t-ブチル次亜塩素酸塩」. Org. Synth . 49 : 9. doi : 10.15227/orgsyn.049.0009 .
- ^ダグラス・マクレガー (2010). 「第三級ブタノール：毒性学的レビュー」. Critical Reviews in Toxicology . 40 (8): 697– 727. doi : 10.3109/10408444.2010.494249 . PMID 20722584. S2CID 26041562 .
外部リンク
- 国際化学物質安全カード 0114
- NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0078」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- IPCS環境保健基準65：ブタノール：4つの異性体
- IPCS健康安全ガイド7：tert-ブタノール
| 摂取によって |
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