キシラミン

キシラミン
臨床データ
その他の名前	N -2-クロロエチル-N -エチル-2-メチルベンジルアミン
識別子
	IUPAC名 2-クロロ-N-エチル-N -[(2-メチルフェニル)メチル]エタナミン;
CAS番号	78686-02-9;
PubChem CID	5706;
ケムスパイダー	5504;
ユニイ	923NT4H8G3;
チェムブル	ChEMBL1616379;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID10229245;
化学および物理データ
式	C 12 H 18 Cl N
モル質量	211.73 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCN(CCCl)CC1=CC=CC=C1C;
	InChI InChI=1S/C12H18ClN/c1-3-14(9-8-13)10-12-7-5-4-6-11(12)2/h4-7H,3,8-10H2,1-2H3; キー:XHRCFGDFESIFRG-UHFFFAOYSA-N;

キシラミンはモノアミン作動性神経毒であり、DSP-4と密接な関連のあるベンジルアミン誘導体である。^[¹^]^[²^]キシラミンは比較的選択的なノルアドレナリン作動性神経毒であり、ノルエピネフリントランスポーター（NET）に対する高い親和性に起因する。^[¹^]科学研究での使用では、一般的にDSP-4がキシラミンよりも好まれるため、キシラミンの使用は限られている。^[¹^]キシラミンは1975年に初めて記載された。^[²^]^[³^]

参考文献

^ ^a ^b ^c Kostrzewa RM (2022). 「ドーパミン、ノルアドレナリン、セロトニンニューロンを標的とした選択的モノアミン作動性神経毒の調査」神経毒性ハンドブック. シュプリンガー・インターナショナル・パブリッシング. pp. 159– 198. doi : 10.1007/978-3-031-15080-7_53 . ISBN 978-3-031-15079-1。
^ ^a ^b Dudley MW, Howard BD, Cho AK (1990). 「β-ハロエチルベンジルアミン、キシラミン、およびDSP-4とカテコールアミン作動性ニューロンとの相互作用」Annu Rev Pharmacol Toxicol . 30 : 387–403 . doi : 10.1146/annurev.pa.30.040190.002131 . PMID 2188573 .
^ Krueger CA, Cook DA (1975年11月). 「ブレチリウムのアルキル化類似体の合成とアドレナリンニューロン遮断作用」Arch Int Pharmacodyn Ther . 218 (1): 96– 105. PMID 1212016 .

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[Kostrzewa2022-1] Kostrzewa RM (2022). 「ドーパミン、ノルアドレナリン、セロトニンニューロンを標的とした選択的モノアミン作動性神経毒の調査」神経毒性ハンドブック. シュプリンガー・インターナショナル・パブリッシング. pp. 159– 198. doi : 10.1007/978-3-031-15080-7_53 . ISBN 978-3-031-15079-1。

[DudleyHowardCho1990-2] Dudley MW, Howard BD, Cho AK (1990). 「β-ハロエチルベンジルアミン、キシラミン、およびDSP-4とカテコールアミン作動性ニューロンとの相互作用」Annu Rev Pharmacol Toxicol . 30 : 387–403 . doi : 10.1146/annurev.pa.30.040190.002131 . PMID 2188573 .

[KruegerCook1975-3] Krueger CA, Cook DA (1975年11月). 「ブレチリウムのアルキル化類似体の合成とアドレナリンニューロン遮断作用」Arch Int Pharmacodyn Ther . 218 (1): 96– 105. PMID 1212016 .

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v t e モノアミン作動性神経毒
ドーパミン作動性	2′-CH ₃ -MPTP（2′-メチル-MPTP） 2,4,5-THA 2,4,5-THMA 4-MMA 5- S-システイニルドーパミン 5,6-DHT 6-ヒドロキシドパ 6-OHDAキノン 6,7-DHT ALDH阻害剤（例：ジスルフィラム、メチル水銀）アンフェタミンベノミルダイジンディルドリン DOPAキノンドーパル DOPALキノンドーパミンドーパミンキノンフェンプロパトリンハロペリドール HPP ⁺ HPTP イミダゾールプロピオネート（ImP）マンコゼブマネブメフェドロンメタンフェタミンメトカチノンメチロン MPP ⁺（サイバークワット） MPTP N-メチルノルサルソリノールノルサルソリノールオキシドパミン（6-OHDA）パラコートロテノンサルソリノールジラム
ノルアドレナリン	2′-NH ₂ -MPTP（2′-アミノ-MPTP） 2,4,5-THA 4,5-DHT 5,6-DHT 5,7-DHT 6-ヒドロキシドパドペガル DSP-4 MDA（テナンフェタミン）オキシドパミン（6-OHDA）キシラミン
セロトニン作動性	2′-NH ₂ -MPTP（2′-アミノ-MPTP） 2,4-DCA 2,4,5-THA 2,4,5-THMA 3-CA 3,4-DCA 4-CAB（α-エチル-PCA） 4-CMA 4-HO-5-MeO-T 4,5-DHT 5-IAI 5-MAPB 5-MeO-DiPT 5,6-DHT 5,7-DHT 6,7-DHT αET エタイフェンフルラミンハロペリドール HHA（α-メチルドーパミン） HHMA（α-メチルエピニン、α, N-ジメチルドーパミン） HPP ⁺ HPTP MBDB MDA（テナンフェタミン） MDMA（ミドマフェタミン）メフェドロンメタンフェタミンメチロンノルフェンフルラミン PBA PBMA PCA PCMA ぴあタイ
未分類	5-HIAL RHPP ⁺ RHPTP
参照：受容体／シグナル伝達調節薬、アドレナリン作動薬、ドーパミン作動薬、メラトニン作動薬、セロトニン作動薬、モノアミン再取り込み阻害薬、モノアミン放出薬、モノアミン代謝調節薬