2C-E

2C-E
臨床データ
その他の名前4-エチル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン; 2,5-ジメトキシ-4-エチルフェネチルアミン; 2C-DOET; 2C-DOEt; アクアラスト
投与経路口頭[ 1 ]
薬物クラスセロトニン5-HT 2受容体作動薬、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
薬物動態データ
作用発現2時間未満[ 2 ]
作用持続時間8～12時間[ 1 ] [ 3 ] [ 2 ]
識別子
  • 2-(4-エチル-2,5-ジメトキシフェニル)エタン-1-アミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.221.016
化学および物理データ
式C 12 H 19 N O 2
モル質量209.289  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
水への溶解度>70 mg/mL (20℃)
  • COc1cc(CC)c(cc1CCN)OC
  • InChI=1S/C12H19NO2/c1-4-9-7-12(15-3)10(5-6-13)8-11(9)14-2/h7-8H,4-6,13H2,1-3H3 チェックはい
  • キー:VDRGNAMREYBIHA-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

2C-Eは4-エチル-2,5-ジメトキシフェネチルアミンとしても知られ、フェネチルアミンおよび2Cファミリーに属する幻覚剤です。[ 1 ] [ 3 ]経口摂取されます。[ 1 ] [ 3 ]

2C-Eは1977年にアレクサンダー・シュルギンによって初めて合成され[ 4 ] [ 5 ]、1991年に出版された著書「PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）」に掲載されました。[ 1 ]

使用と効果

アレクサンダー・シュルギンは著書『PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）』の中で、2C-Eの用量範囲を経口で10～25 mg 、持続時間を8～12時間としている。[ 1 ] [ 3 ]彼は、2C-Eは用量反応曲線が急峻で、用量を少し増やすと効果が予想外に大きくなる可能性があると述べている。[ 1 ] 10 mgの用量は濃厚で忍容性が高いと感じられることが多いが、25～30 mgの用量は多すぎて非常に恐ろしいとされている。[ 1 ] 2C-Eの作用発現については説明されていない。[ 1 ]    

2C-Eの効果は、他の幻覚剤や2C系薬物と比較しても「中立的」と表現されることが多い。PiHKALの中で、シュルギンは次のように述べている。 [ 1 ]

魔法の6種類のうちの1つをご紹介します。範囲は意図的に広く設定されています。10ミリグラムではかなり豊かな+++ [注1 ]体験もありましたが、ある若い女性からは30ミリグラムを試したところ、非常に恐ろしい体験をしたという報告を受けました。2C-Eの最初の体験は実に深く、物語の一章を飾るほどです。何人かの人が2C-Eについて、「あまり面白くないので、あまり好きではない。でも、もう一度試してみようと思う」と言っています。ここには、実験者に報いとなる何かがあるのです。いつか2C-Eの真の性質が理解される日が来るでしょうが、今のところは、難しくても価値のある物質として捉えておきましょう。非常に価値のある物質です。

2C-Eの効果は正式に臨床的に研究されている。[ 2 ]その効果には、知覚の変化、幻覚、多幸感などが含まれる。[ 2 ]効果の発現は2 時間以内で、持続時間は6時間以上であった が、これらのパラメータは正確に測定されていない。[ 2 ]

副作用

2C-Eの副作用には、頻脈、高血圧、 興奮、せん妄、幻覚などがある。[ 6 ] 2C-Eの過剰摂取による死亡例は少なくとも2件報告されている。[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

相互作用

2C-Eはモノアミン酸化酵素（MAO）MAO-AおよびMAO-Bによって代謝される。[ 3 ] [ 9 ]フェネルジン、トラニルシプロミン、モクロベミド、セレギリンなどのモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）は、2C-Eの効果を増強する可能性がある。[ 3 ] [ 9 ] [ 10 ]これにより、過剰摂取や重篤な毒性が生じる可能性がある。[ 10 ] [ 3 ]

薬理学

薬力学

2C-Eアクティビティ
ターゲット親和性（K i、nM）
5-HT 1A307–1,190 (K i ) >10,000 ( EC 50ツールチップの半最大有効濃度) <20% ( E maxツールチップの最大効能）
5-HT 1B253
5-HT 1D73.2
5-HT 1E626
5-HT 1FND
5-HT 2A4.5～43.9（K i）2.5～84（EC 50）40～87％（E max）
5-HT 2B25.1 (K i ) 190 ( EC 50 ) 66% ( E max )
5-HT 2C5.4～104（K i）0.23～18.0（EC 50）98～106％（E max）
5-HT 310,000以上
5-HT 4ND
5-HT 5A10,000以上
5-HT 62,971
5-HT 7426
α 1A7,400～10,000
α 1B10,000以上
α 1DND
α 2A100～490
α 2B306
α 2C90.2
β1​10,000以上
β2​ND
β3​ND
D1​10,000以上
D2​3,200～3,339
D3​1,345～19,000
D4​10,000以上
D5​10,000以上
H1～H4​​10,000以上
M1​10,000以上
M2​10,000以上
M3​2,557
M4​10,000以上
M5​1,725
私110,000以上
σ 1ND
σ 210,000以上
TAAR1ツールチップ トレースアミン関連受容体 11,200 (K i ) (マウス) 66–70 (K i ) (ラット) 1,100 ( EC 50 ) (マウス) 180 ( EC 50 ) (ラット) 6,410–>10,000 ( EC 50 ) (ヒト) 64% ( E max ) (マウス) 72% ( E max ) (ラット)
サートツールチップ セロトニントランスポーター>10,000 (K i ) 62,000–72,000 ( IC 50ツールチップの半最大阻害濃度）>100,000 （EC 50）
ネットツールチップ ノルエピネフリントランスポーター>10,000 (K i ) 26,000–89,000 ( IC 50 ) >100,000 ( EC 50 )
ダットツールチップ ドーパミントランスポーター>10,000 (K i ) 275,000 ( IC 50 ) >100,000 ( EC 50 )
MAO-Aツールチップ モノアミン酸化酵素AND ( IC 50 )
MAO-Bツールチップ モノアミン酸化酵素B124,000 ( IC 50 )
注記：値が小さいほど、薬物がその部位に結合する力が大きい。特に記載がない限り、すべてのタンパク質はヒト由来である。参考文献：[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]

2C-Eはセロトニン5-HT2受容体作動薬として作用する。[ 13 ] [ 14 ]セロトニン5-HT2A受容体の活性化が幻覚作用の原因であると考えられている。

モノアミン放出剤としては不活性であり、モノアミン再取り込み阻害剤としての活性は無視できるほどである。[ 15 ] [ 16 ] [ 14 ] [ 13 ]

化学

プロパティ

質量分析計分析：2C-E。

2C-Eは無色の油状物質です。遊離塩基を鉱酸、典型的には塩酸（HCl）と反応させることで、アミン塩として結晶形態が得られます。

シュルギンは遊離塩基の正確な沸点を報告しておらず、ある合成において0.25 mmHgの圧力で90～100 °Cの沸点を示す留分を収集し、それを塩酸塩に変換したと述べているのみである。シュルギンは塩酸塩の融点を208.5～210.5 °Cと報告している。[ 20 ]

合成

2C-Eの化学合成が記載されている。[ 1 ] [ 20 ]

類似品

2C-Eの類似体には、 2C-H（2,5-DMPEA）、2C-D、2C-P、DOM、DOET、2C-E-FLY、25E-NBOMeなどがある。[ 1 ] [ 21 ]

歴史

2C-Eは1977年にアレクサンダー・シュルギンによって初めて合成されました。 [ 4 ] [ 5 ]シュルギンは1991年に著書「PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン） 」でより詳細に記述しました。[ 1 ]

社会と文化

2C-E 20mg カプセル。
2C-Eパウダー。

オーストラリア

クイーンズランド州では、2C-Eは「薬物乱用法1986」 [ 22 ]の「危険薬物」リストに「薬物乱用法2008」[ 23 ]により追加されました。 これにより製造、供給、所持が違法となりました。

カナダ

2016年10月31日現在、2C-Eはカナダで規制物質（スケジュールIII）に指定されています。[ 24 ]

中国

2015年10月現在、2C-Eは中国で規制物質となっている。[ 25 ]

デンマーク

2C-EがスケジュールB規制物質のリストに追加される。[ 26 ]

フィンランド

「消費者市場から禁止される向精神物質に関する政府法令」に規定されている。[ 27 ]

ドイツ

2C-E はAnlage I規制薬物です。

ニュージーランド

ニュージーランドの薬物法のスケジュール 3 / クラス C には包括的な類似体のセクションがあり、2C-I、2C-E、DOI、エフェドリン、およびプソイドエフェドリンがニュージーランドのスケジュール 3 化合物になります。

ポルトガル

ポルトガルでは、10日分以下の量であれば、あらゆる娯楽用薬物の所持が非犯罪化されています。ただし、製造および流通（購入／販売）は犯罪です。

スウェーデン

スウェーデン保健省は、 2004 年 10 月 1 日付けの法律Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (健康に危険な特定商品の禁止に関する法律) に基づいて 2C-E を「健康被害」として分類し、規制 SFS 2004:696 に次のようにリストされています。 2,5-ジメトキシ-4-エチルフェネチルアミン (2C-E) の販売または所持は違法です。 [ 28 ]

イギリス

英国では、2C-EはクラスAの規制薬物です。英国はEU諸国の中でデザイナードラッグに関する法律が最も厳しい国です。2002年に薬物乱用防止法が改正され、「キャッチ・モスト」条項が追加され、LSD（エルゴリン）およびMDMA（フェネチルアミン）系の薬物（2C-Eを含む）および将来登場する可能性のある薬物全てが違法となりました。この改正は、カリフォルニア大学バークレー校で博士号を取得したアメリカの生化学者、アレクサンダー・シュルギンの著書からのほぼ完全な引用です。ダウ・ケミカル社の元研究化学者であるシュルギン博士は、1976年にMDMAの合成法を再発見し、自ら発明した200種類以上のフェネチルアミン化合物と、その多くを含む55種類のトリプタミン化合物の合成法を発表しました。シュルギン夫妻は、幻覚剤に関する情報への一般人のアクセスを保護する方法として合成情報を公開しようと考えた。これはアレクサンダー・シュルギンが何度も指摘してきた目標である。

アメリカ合衆国

2012年7月9日現在、アメリカ合衆国では2C -Eは2012年食品医薬品局安全性・イノベーション法に基づくスケジュールI物質であり、所持、流通、製造は違法となっている。[ 29 ]

参照

注記

  1. ^シュルギンの+/-評価尺度（ PiHKALによる）。下記の参考文献を参照。引用：「プラス3（+++）＝薬物の作用の時系列と性質が非常に明確になるだけでなく、その作用を無視することもできなくなる。被験者は、良くも悪くも、その体験に完全に没頭する。」

参考文献

  1. ^ a b c d e f g h i j k l mシュルギン・A、シュルギン・A（1991年9月）。『PiHKAL：化学的なラブストーリー』カリフォルニア州バークレー：トランスフォーム・プレス。ISBN 0-9630096-0-5. OCLC  25627628 .PiHKALの2C-E
  2. ^ a b c d e Papaseit E、Olesti E、Pérez-Mañá C、Torrens M、Grifell M、Ventura M、他。 （2020年）。「ヒトにおける 2C-E の急性影響: 観察研究」。薬理学のフロンティア。11 233.土井: 10.3389/fphar.2020.00233。PMC 7093582。PMID 32256350。  
  3. ^ a b c d e f g Dean BV, Stellpflug SJ, Burnett AM, Engebretsen KM (2013年6月). 「2Cか否か：フェネチルアミン系デザイナードラッグレビュー」. J Med Toxicol . 9 (2): 172– 178. doi : 10.1007/s13181-013-0295-x . PMC 3657019. PMID 23494844 .  
  4. ^ a b Darie IF, Praisler M, Negoita C (2021年11月12日). 「2C-xおよびDOx幻覚剤：系統的レビュー」 . Annals of the "Dunarea de Jos" University of Galati Fascicle II Mathematics Physics Theoretical Mechanics . 44 (1): 46– 52. doi : 10.35219/ann-ugal-math-phys-mec.2021.1.07 . ISSN 2668-7151 . 2025年1月26日閲覧。 
  5. ^ a bシュルギン A (1980)。薬理学ノート II (Shulgin Lab Books) (PDF)。米国カリフォルニア州ラファイエット：エロウィド。 p. 236.
  6. ^ a b JM T, HE, LA W, SA B, EM E, JB C (2011). 「2C-E曝露後の症状を呈した患者（死亡例1例を含む）の症例シリーズ」. Clin. Toxicol . 49 : 526.
  7. ^ Pham S (2011年3月18日). 「10代の若者1人を殺害し、10人を入院させた集団薬物過剰摂取で男が逮捕」 ABCワールドニュース. 2014年6月29日閲覧。
  8. ^ JS, MJ R, SW, MJ O (2012). 「新規向精神性デザイナードラッグ2C-E（「エウロパ」）の過剰摂取に起因する致死性中毒性白質脳症」ベイラー大学医療センター紀要. 25 ( 4): 374– 376. doi : 10.1080/08998280.2012.11928883 . PMC 3448584. PMID 23077393 .  
  9. ^ a b Theobald DS, Maurer HH (2007年1月). 「フェネチルアミン由来のデザイナードラッグ（2Cシリーズ）の脱アミノ化に関与するモノアミン酸化酵素およびシトクロムP450アイソザイムの同定」Biochem Pharmacol . 73 (2): 287– 297. doi : 10.1016/j.bcp.2006.09.022 . PMID 17067556 . 
  10. ^ a b Halman A, Kong G, Sarris J, Perkins D (2024年1月). 「古典的なサイケデリックスの薬物間相互作用：系統的レビュー」 . J Psychopharmacol . 38 (1): 3– 18. doi : 10.1177/02698811231211219 . PMC 10851641. PMID 37982394 .  
  11. ^ "Kᵢデータベース" . PDSP . 2025年3月16日. 2025年3月16日閲覧。
  12. ^ Liu T. 「BindingDB BDBM50240788 2-(2,5-ジメトキシ-4-エチルフェニル)エチルアミン::2-(4-エチル-2,5-ジメトキシフェニル)-エチルアミン::CHEMBL124063::US20240166618, 化合物2C-E」BindingDB . 2025年3月3日閲覧。
  13. ^ a b c Ray TS (2010年2月). 「サイケデリックとヒトのレセプターオーム」 . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  14. ^ a b c Rickli A, Luethi D, Reinisch J, Buchy D, Hoener MC, Liechti ME (2015年12月). 「2,5-ジメトキシ置換フェネチルアミン（2C薬）の新規N-2-メトキシベンジル（NBOMe）誘導体の受容体相互作用プロファイル」（PDF） . Neuropharmacology . 99 : 546– 553. doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . PMID 26318099 . 
  15. ^ a b Eshleman AJ, Forster MJ, Wolfrum KM, Johnson RA, Janowsky A, Gatch MB (2014年3月). 「6種類の精神活性置換フェネチルアミンの行動および神経化学薬理学：マウスの運動、ラットの薬物識別、およびin vitro受容体およびトランスポーター結合と機能」 Psychopharmacology (Berl) . 231 (5): 875– 888. doi : 10.1007/s00213-013-3303-6 . PMC 3945162. PMID 24142203 .  
  16. ^ a b永井 史、野中 亮、佐藤 久、上村 憲一（2007年3月）「非医療用向精神薬のラット脳におけるモノアミン神経伝達への影響」Eur J Pharmacol . 559 ( 2– 3): 132– 137. doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 . 
  17. ^ Pottie E, Cannaert A, Stove CP (2020年10月). 「β-アレスチン2のセロトニン2A受容体へのリクルートメントによる30種類の幻覚性新規精神活性物質のin vitro構造活性相関解析」 . Arch Toxicol . 94 (10): 3449– 3460. Bibcode : 2020ArTox..94.3449P . doi : 10.1007/s00204-020-02836-w . hdl : 1854/LU-8687071 . PMID 32627074 . 
  18. ^ Wagmann L, Brandt SD, Stratford A, Maurer HH, Meyer MR (2019年2月). 「フェネチルアミン由来の2C系精神活性物質とヒトモノアミン酸化酵素との相互作用」(PDF) . Drug Test Anal . 11 (2): 318– 324. doi : 10.1002/dta.2494 . PMID 30188017 . 
  19. ^ Simmler LD, Buchy D, Chaboz S, Hoener MC, Liechti ME (2016年4月). 「ラット、マウス、およびヒトの微量アミン関連受容体1における精神活性物質のin vitro特性評価」(PDF) . J Pharmacol Exp Ther . 357 (1): 134– 144. doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601.オリジナル(PDF)から2025年5月9日にアーカイブ。 
  20. ^ a b Shulgin A, Manning T, Daley P (2011). 『シュルギン索引 第1巻：幻覚剤フェネチルアミンおよび関連化合物』 第1巻. バークレー: Transform Press . ISBN 978-0-9630096-3-0。
  21. ^トラクセル D、レーマン D、エンツェンスペルガー C (2013)。フェネチルアミン: von der Struktur zur Function [フェネチルアミン: 構造から機能へ]。 Nachtschatten-Science (ドイツ語) (第 1 版)。ゾロトゥルン: Nachtschatten-Verlag。ISBN 978-3-03788-700-4. OCLC  858805226 . 2025年8月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  22. ^ 「施行中の法律 - クイーンズランド州法 - クイーンズランド州政府」(PDF) .legislation.qld.gov.au . 2014年9月11日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。
  23. ^ 「可決された法律 - クイーンズランド州法 - クイーンズランド州政府」(PDF) .legislation.qld.gov.au . 2015年4月7日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。
  24. ^ 「食品医薬品規則の改正規則（パートJ — 2C-フェネチルアミン）」カナダ官報第150巻第9号、2016年5月4日。2016年8月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  25. ^ 「印刊《非药用麻醉薬品および精神薬品列管法》の通知」（中国語）。中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年10 月 1 日に取得。
  26. ^ Indenrigs-og Sundhedsministeriet. "Bekendtgørelse om euforiserende stoffer - retsinformation.dk"。retsinformation.dk。2013年10月4日のオリジナルからアーカイブ。
  27. ^ 「1130/2014」。
  28. ^ "20040696" (PDF) . 2013年9月29日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) . 2013年9月6日閲覧。
  29. ^ 「Erowid 2C-E Vault: 法的ステータス」 erowid.org . 2015年12月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。
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