2-ブチン
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 But-2-yne | |
| その他の名前 ジメチルアセチレンクロトニレン | |
| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol） | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.007.239 |
PubChem CID | |
| ユニイ | |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C4H6 | |
| モル質量 | 54.0904グラム/モル |
| 密度 | 0.691 g/mL |
| 融点 | −32 °C (−26 °F; 241 K) |
| 沸点 | 27℃（81℉; 300K） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} {-}\mathrm {C} {\equiv }\mathrm {C} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d75f9789e84731124d5fbc294be52f009b7c04cc)
2-ブチン（ジメチルアセチレン、クロトニレン、またはブト-2-イン）は、化学式CH 3 C≡CCH 3のアルキンです。人工的に製造され、常温常圧下では無色、揮発性、刺激臭のある液体です。
2-ブチンは、そのねじれ障壁が非常に低いことと、高解像度の赤外分光法を用いてその障壁を決定することが難しいことから、物理化学者の関心を集めています。その赤外スペクトル[ 3 ]の分析 により、ねじれ障壁はわずか6 cm −1（1.2 × 102-ブチンのエネルギー密度は、D 3h = −22 J または D 3d = 72 J mol −1である。しかし、平衡構造が重なり合った構造（D 3h）なのか、それともずらした構造（D 3d）なのかは決定されていない。分子対称性グループ[ 4 ] [ 5 ] G 36を用いた対称性解析によると、平衡構造を決定するには高解像度の回転振動ラマンスペクトルを解析する必要があることがわかった。2-ブチンとその完全に重水素化された同位体異性体のパルス場イオン化ゼロ運動エネルギー（PFI-ZEKE）光電子スペクトルが記録され、解析されている。 [ 6 ]
2-ブチン（ジメチルエチン）は、 5-デシン（ジブチルエチン）、4-オクチン（ジプロピルエチン）および3-ヘキシン（ジエチルエチン）とともに対称アルキンのグループを形成します。
合成
2-ブチンはエタノール性水酸化カリウム溶液中のエチルアセチレンの転位反応によって合成できる。[ 7 ]
アプリケーション
2-ブチンはプロピンとともに、ビタミンEの全合成においてアルキル化ヒドロキノンの合成に使用されます。[ 8 ]
参照
参考文献
- ^ [1]シグマアルドリッチ
- ^ NIST Chemistry WebBookの2-ブチンのページ
- ^ di Lauro, C.; et al. (1997). 「ジメチルアセチレンのν11/ν15 (Gs) メチルロッキング基本バンドにおける回転ねじれ構造」J. Mol. Spectrosc . 184 (1): 177– 185. doi : 10.1006/jmsp.1997.7321 .
- ^ Longuet-Higgins, HC (1963). 「非剛体分子の対称群」 .分子物理学. 6 (5): 445– 460. Bibcode : 1963MolPh...6..445L . doi : 10.1080/00268976300100501 .
- ^ PR Bunker (1964). 「2つの同一の回転子を持つ分子の回転・ねじれ波動関数」Mol. Phys . 8:81 . doi : 10.1080/00268976400100091 .
- ^ Jacobella, Ugo; et al. (2015). 「CH3–CC–CH+3とCD3–CC–CD+3の基底状態における内部回転、スピン軌道相互作用、および低周波振動」Mol. Phys . 113 : 2115. doi : 10.1080/00268976.2015.1005708 . hdl : 20.500.11850/182812 .
- ^ Victor von Richter; Hans Meerwein (1916). 『有機化学：脂肪族化合物の化学』第1巻：Smith's 3rd American Ed . フィラデルフィア：P. Blakiston's Sons & Co. p. 89.
- ^ Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). 「アセチレン化合物の環化」. Angewandte Chemie International Edition in English . 8 (10): 727– 733. doi : 10.1002/anie.196907271 .
