2C-B

2C-B
臨床データ
商品名エロックス、ネクサス、パフォマックス
その他の名称4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン、2,5-ジメトキシ-4-ブロモフェネチルアミン、2-CB、2C-DOB、ヴィーナス、ブロモ、ビーズ、エロックス、シナジー、トゥーニーズ
投与経路経口、吸入[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
薬物クラスセロトニン受容体モジュレーター、セロトニン5-HT2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤、興奮剤、エンタクトゲン
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
薬物動態データ
生物学的利用能低[ 7 ]
タンパク質結合不明[ 8 ]
代謝肝臓（MAOとCYP450）[ 13 ] [ 3 ]
代謝物BDMPE、BDMPAA、BDMBAなど[ 2 ] [ 9 ]
作用発現経口：0.5～1.2時間（範囲：0.3～1.5時間）[ 9 ] [ 5 ] [ 2 ] [ 10 ]
消失半減期1.2～2.5時間[ 9 ] [ 11 ] [ 7 ] [ 12 ]
作用持続時間経口：3～5時間（範囲2～8時間）[ 1 ] [ 9 ] [ 7 ] [ 6 ] [ 13 ] [ 2 ] [ 3 ]
排泄尿[ 2 ] [ 3 ]
識別名
  • 2-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)エタナミン
CAS番号
PubChem CID
ドラッグバンク
ケムスパイダー
UNII
ケッグ
チェビ
ChEMBL
コンプトックスダッシュボード（EPA）
ECHA情報カード100.164.088
化学および物理データ
化学式C 10 H 14 Br N O 2
モル質量260.131  g·mol
3Dモデル ( JSmol )
  • COc1cc(CCN)c(OC)cc1Br
  • InChI=1S/C10H14BrNO2/c1-13-9-6-8(11)10(14-2)5-7(9)3-4-12/h5-6H,3-4,12H2,1-2H3
  • 凡例:YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N

2C-B は、 4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン、あるいはNexusやEroxなどの名前でも知られ、フェネチルアミンおよび2Cファミリーの幻覚剤です。[ 2 ] [ 3 ] [ 14 ] [ 15 ]メスカリンの合成類似体です。[ 15 ] [ 16 ] [ 1 ]この薬物は娯楽用薬物として使用され、通常は経口摂取されます。[ 1 ] 2C-B は、幻覚作用、軽度の興奮作用、および軽度のエンタクトジェニック様作用を生み出します。[ 1 ] [ 14 ] [ 3 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]典型的な用量での幻覚作用は、 LSDやシロシビンなどの他の幻覚剤よりも軽度です。[ 3 ] [ 5 ] [ 21 ] [ 7 ] [ 20 ]

この薬は、セロトニン5-HT 2A受容体を含むセロトニン5-HT 2受容体の強力な部分作動薬として作用する。[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]動物実験では幻覚様作用を示す。[ 22 ] 2C-Bには、DOB、2C-B-FLY、25B-NBOMeなど、数多くの類似体や誘導体が知られている。[ 1 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]

2C-Bは1974年にアレクサンダー・シュルギンによって開発され[ 28 ] [ 4 ] [ 14 ] 、 1975年に彼によって科学文献に記載されました。 [ 29 ] [ 20 ] 1980年代から1990年代初頭にかけて、一部のヨーロッパ諸国では​​、市販の性機能増強剤としてEroxというブランド名で合法的に販売されました。 [ 30 ] [ 15 ] [ 5 ] [ 31 ]この薬物は、1980年代半ばに新しい娯楽用デザイナードラッグやMDMA（エクスタシー）の代替品としても登場しました。[ 4 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 31 ]その後、 1990年代半ばに米国で規制薬物となりました。[ 4 ] [ 14 ] [ 15 ] 2C-Bは最初に記述された2Cサイケデリックスの一つである。[ 4 ] [ 14 ] [ 20 ] 2Cサイケデリックスの中で最も人気がありよく知られており、最も広く使用されているデザイナードラッグの一つである。[ 14 ] [ 15 ] [ 21 ] [ 18 ] [ 6 ]

使用と効果

アレクサンダー・シュルギンは、著書『PiHKAL（私が知っていて愛していたフェネチルアミン）』やその他の出版物で、2C-Bの用量範囲を経口で12～24 mg 、持続時間を4～8時間としている。[ 1 ] [ 32 ] [ 33 ]しかし、以前の報告書では、有効用量範囲を経口で8～10 mg、持続時間を6～8時間としている。[ 20 ] [ 5 ]閾値効果は経口で4 mgの用量で発生する。[ 20 ] [ 34 ]娯楽目的の用量範囲としては経口で2～55 mg以上という広い範囲も挙げられており、典型的な用量推定値は約20 mgである。[ 35 ] [ 36 ] [ 2 ] [ 5 ] [ 18 ] [ 7 ] [ 6 ]低用量は5～15 mg、中用量は10～25 mg、高用量または強い用量は20～50 mgと言われている。 [ 2 ] [ 11 ] [ 3 ]ほとんどの人は20 mg以下の用量を使用している。[ 5 ]シュルギンらは、2C-Bは用量反応曲線が急峻で、用量を少し増やすと効果が予想外に大きく増加する可能性があると述べている。[ 1 ] [ 21 ] [ 34 ] 12～24 mgの用量範囲では、2 mg増加するごとに効果が大幅に増加または変化する可能性がある。[ 1 ]高用量では効果がより強くなるが、持続しないと言われている。[ 34 ]薬の効き目は約0.5～1.2時間で、0.3～1.5時間の範囲で変化し、ピーク効果が現れるまでの時間は平均で約2.5時間です。[ 9 ] [ 5 ] [ 2 ] [ 10 ]効果は平均で約3.1～4.9時間持続し、シロシビンよりも短いです。[ 9 ]                 [ 5 ] [ 11 ] [ 7 ]経口投与に加えて、2C-Bは、経口投与の約3分の1の用量、または10～30 mgの範囲で吸入投与 、この投与方法ではより迅速かつ強力な効果が得られる。 [ 2 ] [ 5 ] [ 3 ] [ 6 ]

シュルギンは2C-Bの効果として、感覚の強化、色彩の鮮明化、視覚の豊かさ、心的イメージ、万華鏡のような有機的な形状を含むサイケデリックな映像、音の歪み、芸術や音楽への理解の向上、受動性、リラクゼーション、感情の変化、多幸感、身体意識の向上、触覚の強化、エネルギーの波が体内を流れているような感覚、身体がオーガズムに満たされるような感覚、性的強化などがあると報告した。[ 1 ] [ 20 ] [ 37 ] [ 38 ]彼は2C-Bを「内省的な要求を最小限に抑えた、感覚強化（視覚、性的、味覚）の贅沢」であると簡潔に表現している。[ 39 ]この薬物は彼のお気に入りのサイケデリック薬の1つであり[ 38 ]、彼が「魔法の6つ」と名付けた最も重要なサイケデリックフェネチルアミンの1つであった。[ 1 ] 8～10 mgの用量では 、2C-Bは一貫してかなりの感覚増強をもたらすと説明されているが、「幻覚を増強する」または「幻覚作用がない」とはされておらず、その状態は通常のサイケデリック薬と関連付けられるものとは全く異なると説明されている。[ 20 ] [ 5 ]また、シロシビンと関連付けられる可能性のある倦怠感がないとも言われている。[ 20 ]

他の著者らが発表した報告書では、2C-Bは、視覚、聴覚、触覚の知覚変化、目を閉じた時のイメージ、色や幾何学的形状などのLSDのような視覚、時間の遅れ、MDMAのような興奮剤、そして感情とのつながりを深めるなどのエンタクトジェニック効果、愛情の感情、社交性や共感の向上、平和と幸福感、多幸感、「ボディハイ」、触覚に対する敏感さの増加、触覚の快感、エロチックな感覚などの効果を生み出すと主張されている。[ 21 ] [ 6 ] [ 40 ] [ 5 ] 2C-Bのエンタクトジェニック効果の存在は、 5-MeO-DiPTや5-MeO-MiPTなどの他の特定の非定型サイケデリックスとともに、ほとんどのサイケデリックスの中で独特であると言われている。[ 17 ] [ 19 ] [ 18 ] [ 21 ] 2C-Bの効果は、他のサイケデリック薬よりも穏やかで、管理しやすいとよく説明されます。[ 21 ] [ 6 ] [ 5 ] [ 3 ]例えば、無力化や障害が少なく、「自我を脅かすものではなく」、「精神的に挑戦的」または混乱させず、「極端な頭の中の空間」につながらず、心を「非常にクリア」にすると言われています。[ 21 ] [ 5 ]さらに、思考や時間の認識の変化をあまり引き起こさないと言われています。[ 5 ]比較的軽い効果の可能性があるため、この薬物は「サイケデリック薬のダイエットコーク」または「初心者向けサイケデリック」と呼ばれています。[ 21 ]それにもかかわらず、それは非常に視覚的であると説明されており、LSDのすべての視覚効果の可能性を秘めていますが、LSDとシロシビンがもたらすヘッドスペースはありません。[ 21 ]しかし、視覚効果は用量依存的であり、低用量では穏やかですが、高用量ではより実質的でLSDに似ています。[ 21 ] 2C-Bは、LSDとMDMAの混合物、または「キャンディフリップ」によく例えられます。[ 21 ] [ 5 ]しかし、それは「クリアヘッドキャンディフリップ」と表現され、エンタクトジェニックのような効果、視覚的なLSDのような効果を持ちながらも、非常にクリアな頭のスペースがある。[ 21 ]さらに、MDMAのような強烈なポジティブな気分の押し上げ効果はなく、やや予測不可能で、悪いトリップやネガティブな頭のスペースを引き起こす可能性があると言われている。[ 21 ] 2C-Bは、シロシビンやLSDのようなサイケデリック薬に比べて、より「パーティードラッグ」で、より娯楽的で、挑戦的、感情的な突破口、神秘的なタイプの体験の可能性は低いと言われている。[ 40 ] [ 5 ]

正式な臨床研究では、2C-Bは幻覚作用、エンタクトゲン様作用、および興奮作用の混合物を生み出すことがわかっています。[ 18 ] [ 11 ] [ 7 ]これらの研究で示された具体的な効果には、軽度の幻覚状態、知覚の変化、自我の崩壊、時間の延長、創造性、刺激、活力、幸福感または高揚感、多幸感、幸福感、怒りの軽減、社交性および友好性の向上、否定的な感情刺激に対する反応性の向上、幸福感の表現を認識する能力の低下、会話における感情の増大、緊張、混乱、および昇圧作用などの軽度の交感神経刺激作用などがあります。[ 18 ] [ 11 ] [ 7 ] 2C-Bのエンタクトゲン様効果に関する知見は複雑であり、いくつかの研究ではそのような効果が生じると報告されているが[ 5 ] [ 18 ]、他の研究ではシロシビンと同様の効果は見つかっていない。[ 7 ]しかし、他の研究では、シロシビンとMDMAはどちらも感情的な共感を高めることがわかっている。[ 7 ]二重盲検プラセボ対照臨床試験においてシロシビンと比較して、2C-Bは否定的な気分への影響が少なく、肯定的な気分への影響が大きく、全体的な意識の変化、大洋のような無限感、自我の溶解、経験の深さ、時間の膨張などの幻覚作用が弱く、認知障害が少なかった。[ 7 ]逆に、視覚の変化や身体知覚の強化に関する効果は同等であった。[ 7 ] 2C-Bはシロシビンよりも肯定的な気分への効果を持つだけでなく、否定的な気分への効果はほとんどなく、MDMAのような肯定的な気分への効果を生み出しました。[ 7 ]逸話的な報告と一致して、2C-Bは自我を脅かすものではなく、他のサイケデリックスのような深刻な精神状態の変化がなく、視覚と触覚の変化に重点を置いていると結論付けられました。[ 7 ]また、2C-Bは、サイケデリック体験を恐れる人や、神経症傾向が強いなどの理由で否定的な体験のリスクが高い人にとって、より最適なサイケデリック薬である可能性があり、これは例えばサイケデリック薬物補助療法の文脈に当てはまるとも指摘されている。[ 7 ]

2C-Bの用量設定臨床試験において、主観的視覚アナログ尺度（VAS）を用いた結果、経口投与量10、20、30mgで最大の「薬物効果」は それぞれ27、56、72であった。[ 9 ]同じ用量で、最大の「良い薬物効果」は29、60、68であったのに対し、最大の「悪い薬物効果」は2.0、7.4、9.8であった。[ 9 ]「悪い薬物効果」は一般的に低用量では軽度であったが、高用量ではより顕著になった。これはLSDやシロシビンなどの他の幻覚剤の場合と同様である。[ 9 ]

2C-B錠には、5mgまたは10mg の薬物が含まれていることがよくあります。[ 2 ] [ 11 ] 2C-Bを5～10mg経口 摂取するような低用量で摂取すると、刺激、エンタクトゲンのような効果、知覚強化が 生じると言われており、10～20mg経口摂取するような高用量では、サイケデリック効果や幻覚作用が生じると言われています。[ 10 ] [ 41 ] [ 14 ] [ 3 ] 2C-Bは、MDMAの代替として低用量でよく使用されます。[ 40 ]レイブとしても知られるエレクトロニック音楽フェスティバルに行く人々がよく使用します。[ 40 ] [ 6 ]この薬物は、クラブやパーティー、自宅、自然の中でもよく使用されます。[ 5 ] 2C-Bは、MDMA、アルコール、大麻などの他の薬物と組み合わせられることがよくあります。[ 5 ]娯楽目的の使用以外にも、2C-Bは15～30mgを経口投与してサイケデリック薬物療法に使用されている 。[ 42 ]

禁忌

副作用

2C-Bの副作用は研究されている。[ 5 ] [ 18 ] [ 11 ] [ 7 ]副作用としては、視線の焦点が定まらない、震え、発汗、吐き気、腹痛、頻脈、歯を食いしばる、呼吸困難、咳、下痢、めまい、筋肉痛や関節痛、緊張、混乱、精神運動の鈍化、空間記憶障害などが報告されている。[ 5 ] [ 11 ] [ 7 ]自律神経系や交感神経刺激性の副作用には、心拍数や血圧のわずかな上昇が含まれ、アンフェタミンやMDMAによる上昇よりは低いが、シロシビンによる上昇と同程度である。[ 18 ] [ 11 ] [ 7 ]コルチゾールレベルがわずかに上昇しますが、これも他の幻覚剤やMDMAで観察される顕著な上昇よりもはるかに低い値です。[ 11 ]高用量では高体温が報告されています。[ 11 ] 2C-Bの残留副作用としては、不眠症、フラッシュバック、不安、咳、集中力の低下、うつ病や悲しみなどが報告されています。[ 5 ]

重篤な副作用はまれですが、ある症例報告では2C-Bの使用が重大な脳損傷と関連付けられています。「2C-B」とされる物質は実際には検査で発見されなかったため、2C-Bが原因であることを示す唯一の証拠は、違法薬物に混入や不純物が混入することが非常に多いことを考慮に入れず、被害者自身の言葉だけでした。[ 43 ]後に報告された用量不明の症例では、2C-Bがセロトニン症候群、発作、重度の脳浮腫、そして重度で長期にわたる神経障害を引き起こしました。[ 10 ] 2C-Bを非常に高用量で単回投与した後に後天性共感覚を呈した症例報告があります。[ 44 ]また、2C-Bを単回投与した後に持続性精神病を呈した症例報告もあります。[ 45 ]

2C-Bは、他の多くのセロトニン作動性幻覚剤と同様に強力なセロトニン5-HT 2B受容体作動薬であるため、長期間にわたって頻繁に使用すると心臓弁膜症やその他の合併症のリスクがある可能性がある。 [ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]

過剰摂取

経口で 20または30 mgを超える用量では、恐ろしい幻覚、頻脈、高血圧、高体温が起こる可能性があります。[ 51 ] [ 3 ] [ 1 ]人間における2C-Bの致死量は不明ですが、メスカリンの場合と同様に、LSDやシロシビンなどの他の特定の幻覚剤よりも安全域が狭いと考えられています。[ 52 ]アレクサンダー・シュルギンは著書「PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）」で、心理学者が誤って100 mgを経口摂取したが明らかな害はなかったと報告しています。[ 1 ] 2015年時点で科学文献には2C-B中毒の症例報告が3件あり、2018年時点で2C-B単独に起因する死亡例は報告されていません。[ 11 ] [ 3 ] 

相互作用

2C-Bは、モノアミン酸化酵素（MAO）であるMAO-AとMAO-Bによって代謝されます。[ 4 ] [ 53 ]フェネルジン、トラニルシプロミン、モクロベミド、セレギリンなどのモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）は、2C-Bの効果を増強する可能性があります。[ 4 ] [ 53 ] [ 54 ] [ 55 ]これは、過剰摂取や重篤な毒性を引き起こす可能性があります。[ 54 ] [ 4 ] [ 55 ] MAOIによる2C-Bの強い増強に関する事例報告があります。 [ 55 ] 2C-Bは他の医薬品と相互作用する可能性もあります。[ 13 ]

薬理学

薬力学

2C-B活性
標的親和性（K i、nM）
5-HT 1A130～311
5-HT 1B104
5-HT 1D26
5-HT 1E120
5-HT 1FND
5-HT 2A0.66～32（K i）1.20～689（EC 50ツールチップの半最大有効濃度） 4 ～ 101％（Emaxツールチップ最大効力)
5-HT 2B13.5～97 (K i ) 12.6～130 ( EC 50 ) 52～97% ( E max )
5-HT 2C32～90（K i）0.03～493（EC 50）50～116%（E max）
5-HT 310,000以上
5-HT 4ND
5-HT 5A10,000以上
5-HT 6320
5-HT 7210
α 1A10,000以上
α 1B10,000以上
α 1DND
α 2A309～320
α 2B10,000以上
α 2C103
β 110,000以上
β 210,000以上
β 3ND
D 112,000
D 22,200～25,200
D 37,116～10,000
D 410,000以上
D 510,000以上
H 1 – H 410,000以上
M1 – M2​​10,000以上
M3
M4 – M510,000以上
12,155
σ 110,000以上
σ 210,000以上
TAAR1ツールチップ 微量アミン関連受容体190～3,000 (K i ) (げっ歯類) 3,300～7,190 ( EC 50 ) (ヒト)
SERTツールチップ セロトニントランスポーター9,700～13,300 (K i ) 18,000～312,900 ( IC 50 )ツールチップの半最大阻害濃度)
NETツールチップ ノルエピネフリントランスポーター27,400～31,000 (K i ) 44,000～122,000 ( IC 50 )
DATツールチップ ドーパミントランスポーター6,500～30,000 (Ki ) 132,000 ～231,000 ( IC 50 )
MAO-Aツールチップ モノアミン酸化酵素A125,000 ( IC 50 )
MAO-Bツールチップ モノアミン酸化酵素B58,000 ( IC 50 )
注記：値が小さいほど、薬物がその部位に結合する力が大きい。特に記載がない限り、すべてのタンパク質はヒト由来である。参考文献：[ 56 ] [ 57 ] [ 24 ] [ 23 ] [ 3 ] [ 22 ] [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ]

2C-Bは、セロトニン5-HT 2A受容体および5-HT 2C受容体を含むセロトニン5-HT 2受容体の強力な部分作動薬として作用し、セロトニン5-HT 2B受容体にも、より弱い程度に作用する。[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]ある研究では、EC 50ツールチップの半最大有効濃度（Emax​ツールチップ最大効力）値は、 セロトニン5-HT 2A 受容体では1.2 nM（101%）、セロトニン5-HT 2B受容体では13 nM（97%）、 セロトニン5-HT 2C受容体では0.63 nM（98%）でした。[ 22 ]以前の研究では、2C-Bはセロトニン5-HT 2Aおよび5-HT 2C受容体の部分作動薬、あるいは拮抗薬として低い効力を持つことが判明しました。 [ 67 ] [ 68 ] [ 3 ]しかし、その後の研究では、これらの受容体における2C-Bの効力の方が一貫して高いことが示されています[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]セロトニン5-HT 2受容体に加えて、2C-Bは、セロトニン5-HT 1A受容体や5-HT 1B受容体など、他のセロトニン受容体に対しても低い親和性を示す。 [ 24 ] [ 23 ] [ 3 ]しかし、2C-B自体は評価されていないが、他の2C誘導体はセロトニン5-HT 1A受容体作動薬としてほとんど活性を示さなかった（EC 50 = >3,000 nM）。[ 69 ] 

2C-Bは、非常に低い効力ではあるものの、アロステリックまたは非競合的なセロトニントランスポーター（SERT）阻害剤またはセロトニン再取り込み阻害剤であることが報告されている。 [ 70 ] [ 71 ] [ 72 ] [ 73 ] [ 3 ] [ 5 ] 2C-B自体は評価されていないが、2Cシリーズの他の密接に関連するメンバー、2C-C、2C-D、2C-E、2C-I、および2C-T-2は、いずれもセロトニン、ノルエピネフリン、またはドーパミンのモノアミン放出剤としての活性を示さなかった（EC50 = >100,000 nMまたは「不活性」）。[ 74 ] [ 69 ] 

2C-Bはげっ歯類において、幻覚作用の行動的代理指標である頭部けいれん反応を引き起こす。 [ 22 ]また、前臨床研究では強力かつ有効な抗炎症作用を示している。[ 75 ]

薬物動態

吸収

2C-Bは経口バイオアベイラビリティが比較的低いようです。[ 7 ]最高濃度に達するまでの時間は2.0～2.4時間です。 [ 9 ] [ 7 ] 2C -Bの最高濃度は、 10mg経口投与 で2.5 ng/mL 、20mg経口投与で3.3～4.6 ng/mL 、30mg経口投与で5.4～6.4 ng/mLと報告されています。[ 9 ] [ 12 ] [ 7 ] 2C-B代謝物の最高濃度も報告されています。[ 9 ]     

分布

2C-Bの分布容積および血漿タンパク質結合は不明です。[ 8 ]

代謝

2C-Bは、かなりの初回通過代謝を受けるようである。[ 7 ]肝細胞によって代謝され、脱アミノ化と脱メチル化を起こしていくつかの生成物を生成することが示されており、酸化的脱アミノ化により、2-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)エタノール (BDMPE) と4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル酢酸 (BDMPAA) の代謝物が生じる。さらに、酸化的脱アミノ化によって4-ブロモ-2,5-ジメトキシ安息香酸 (BDMBA) が生成されることもある。BDMPEとBDMPAAのさらなる代謝は脱メチル化によって起こる可能性がある。あるいは、後者の代謝物は、2C-Bの脱メチル化とそれに続く酸化的脱アミノ化によって生成されることもある。[ 51 ] 2C-Bの脱アミノ化は、モノアミン酸化酵素(MAO) MAO-AとMAO-Bによって媒介される。[ 4 ] [ 53 ] [ 12 ]

2C-Bの代謝には種差がある。[ 51 ]マウス肝細胞は、これまで知られていなかった代謝物である4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェノール（BDMP）を産生する。[ 51 ]一方、ヒト、サル、ウサギの肝細胞は2-（4-ブロモ-2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニル）エタノール（B-2-HMPE）を産生するが、イヌ、ラット、マウスの肝細胞は産生しない。[ 51 ]

2C-Bの代謝物であるBDMPAAと4-ブロモ-2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニル酢酸（B-2-HMPAA）は、ヒトにおいて、2C-Bを経口投与した場合のピーク濃度のそれぞれ280倍と17倍で存在する。[ 12 ]

排泄

ヒトにおける2C-Bの排泄半減期は1.2～2.5時間です 。[ 9 ] [ 11 ] [ 7 ] [ 12 ]

化学

2C-Bは、4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミンとしても知られ、2Cファミリーの置換フェネチルアミンであり、4-置換2,5-ジメトキシフェネチルアミンとしても知られています。[ 1 ] [ 25 ] [ 26 ]これは、ペヨーテやその他の特定のサボテンに含まれる天然のフェネチルアミンである幻覚剤メスカリンの合成類似体です。[ 15 ] [ 16 ] [ 1 ]

合成

2C-Bの化学合成については既に報告されている。[ 1 ] [ 25 ] [ 20 ]

識別

化合物を試薬にさらすと、試験対象の化合物を示す色の変化が見られます

侯爵メッケマンデリンリーバーマンフローデロバドープ
黄色から緑 黄色からオリーブブラウン 緑 黄色から黒へ 黄色から緑 スローピンク
エールリッヒホフマン サイモンのスコットフォーリン
反応なし 反応なし 反応なし 反応なし （薄）紫

類似体と誘導体

2C-Bの類似体には、2C-I、2C-C、DOB、4C-B、2C-B-FLY、25B-NBOMeなどがあります。[ 1 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]

DOBと4C-Bは2C-Bのαアルキル誘導体であり、それぞれアンフェタミン（α-メチル）誘導体とフェニルイソブチルアミン（α-エチル）誘導体である。[ 1 ] [ 25 ] [ 26 ] 2C-Bのβ置換誘導体として、 BOB（β-メトキシ-2C-B）、BOH-2C-B（β-ヒドロキシ-2C-B）、βk-2C-B （β-ケト-2C-B）、β-メチル-2C-B （BMB）などが報告されている。[ 1 ] [ 25 ] [ 26 ] βk-2C-Bは、2C-Bと比較して、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬としての効力と効果が大幅に低下している。[ 61 ]

2C-Bの様々なN置換誘導体が試験されており、N -メチル-2C-B、N、N -ジメチル-2C-B、N -エチル-2C-B、N -ベンジル-2C-Bが含まれます。[ 76 ]最も単純なアルキル誘導体は2C-Bよりも効力がかなり低く、例えばN -エチル-2C-Bはセロトニン5-HT 2A受容体に対する親和性が 40倍低いです。[ 76 ]しかし、 N -ベンジル誘導体は2C-B自体よりも高い親和性を持ち、N -（4-ブロモベンジル）-2C-Bはさらに強く結合することがわかりました。[ 76 ]この最初の研究には活性の機能アッセイは含まれていませんでしたが、後に25B-NBOMe、[ 77 ]や25B-NBOHなどの強力な置換N -ベンジル誘導体の開発につながりました。もう一つのN置換誘導体2C-B-ANは、2C-BのN-ベンジルフェネチルアミン様プロドラッグである。[ 26 ] [ 78 ] [ 79 ]

2C-DB（6-ブロモ-2C-B）は、 2C-Bの環置換誘導体である。[ 26 ] 2C-Bのメトキシ基の一方または両方がエトキシ基に拡張された2C-BのTWEETIO誘導体も存在し、例えば2CB-2-EtOが挙げられる。[ 1 ] [ 80 ] [ 81 ] [ 26 ] ASR-2001（2CB-5PrO）はプロポキシTWEETIOであり、精神疾患の治療薬として開発中の2C-Bのもう一つの注目すべき類似体である。[ 82 ] [ 83 ] [ 84 ]

2C-BのFLY誘導体である2C-B-FLY、2C-B-DRAGONFLY、2C-B-BUTTERFLYは、2C-Bのフェニル環上のメトキシ基がフランまたは他の環に環化されてベンゾジフランおよび他の三環式化合物を形成した類似体である。[ 25 ] [ 26 ]

何らかの方法で側鎖が環化された2C-B の環化フェネチルアミン誘導体としては、 DOB-CR (2C-B-CR)、2CB-Ind、2C-B-5-hemiFLY-α6 (BNAP)、2CB7 (2C-B-5-hemiFLY-β7)、TCB-2 (2CBCB)、2C-B-PYR、2C-B-3PIP、2C-B-3PIP-NBOMe、2C-B-3PIP-POMe、2CBecca、2CJP、2CLisaB、ZC-B、2C-B-アミノレックス(2C-B-AR)、2C-B-モルホリン(2C-B-MOR) などがあります。[ 26 ] [ 27 ] [ 85 ]技術的にはフェネチルアミンや2C-B誘導体ではないが、他の関連する環化化合物には2C-B-BZPや2C-B-PPが含まれる。[ 26 ] [ 25 ]

2C-B類似体および誘導体の化学構造

歴史

2C-Bは、 1974年にアメリカの化学者アレクサンダー・シュルギンによって初めて合成され、評価されました。 [ 28 ] [ 4 ] [ 14 ]彼は1975年に科学文献で、2C-Bのヒトにおける特性と効果、そして2C-Dのそれらについて記述しました。 [ 29 ] [ 14 ] [ 1 ] [ 20 ]シュルギンは、2C-Bと2C-Dをサイケデリック薬物補助療法に使用することを提案しました。[ 20 ] [ 4 ]しかし、胃腸への副作用とエンタクトゲン効果の欠如のため、そのような目的での使用は断念されたと報告されています。[ 3 ] [ 4 ]

2C-Bは、1980年代から1990年代初頭にかけて、ドイツなどのいくつかのヨーロッパの国で、Eroxなどのブランド名で市販の性機能増強剤として合法的に販売されていました。 [ 28 ] [ 30 ] [ 15 ] [ 5 ] [ 31 ]ドイツの製薬会社Drittewelleによって製造され、アダルトショップ、スマートショップ、一部のナイトクラブで販売されていました。[ 28 ] [ 30 ] [ 5 ] [ 86 ]さらに、2C-Bはオランダのスマートショップで、 Nexusなどの名前でエクスタシーに似た合法的なハイとして販売されていました。 [ 28 ] [ 31 ] 2C-Bは、 1985年に米国で新しいレクリエーション用デザイナードラッグとして初めて使用されました。 [ 14 ]この頃MDMAが違法化された後、MDMAの代替品として宣伝され、使用されました。 [ 4 ] [ 14 ] [ 15 ]

2C-Bは1993年から1996年にかけて南アフリカで合法的に販売され、サンゴマ族、ニャンガ族、アマグキルハ族によって伝統的な植物の代わりにエンセオジェンとして使用されていたと言われている。彼らはこの化学物質を「ウブラウ・ノマトソロ」と呼んでおり、これは「歌う祖先の薬」と大まかに訳される。[ 87 ] [ 88 ] [ 89 ]

この薬物は1994年に米国で規制薬物となった。 [ 28 ] [ 4 ] [ 14 ] [ 15 ]また、1990年代半ばには他のほとんどの国でも規制薬物となった。[ 5 ]さらに、2C-Bは向精神薬に関する国際連合条約のスケジュールIIに掲載され、2001年に国際的に規制物質となった。 [ 3 ] [ 11 ] 2C-Bの規制に続いて、他の2C幻覚剤がデザイナードラッグとして登場した。[ 4 ]それでも、2C-Bは2C幻覚剤の中で最も人気がある。[ 14 ] [ 15 ] [ 21 ] [ 6 ] 2C-B以外にも多数の2C薬物が規制物質となっている。[ 15 ]他の2Cに加えて、2C-Bの誘導体である2C-B-FLYや25B-NBOMeも開発され、よく知られた新規デザイナードラッグとして登場しました。[ 1 ] [ 25 ] [ 26 ]

社会と文化

名称

2C-Bのブランド名とストリートネームには、Nexus、Venus、Bromo、Erox、Perfomax、Bees、Toonies、Spectrum、XTC、Synergyなどがあります。[ 4 ] [ 14 ] [ 2 ] [ 90 ]

違法薬物

2C-B粉末1グラム。
ハートのロゴが入った2C-B錠剤

2C-Bのストリート純度は、検査の結果、比較的高いことが確認されている。[ 2 ]スペインの研究者らは、同国における2C-Bのサンプルが2006年から2009年の間に倍増し、主に粉末状から錠剤状に移行し、「偽造率が低い」ことを発見した。[ 5 ]オランダのストリートサンプルの分析では、「わずかな割合で」不純物が検出され、そのうち2C-BのN-アセチル誘導体のみが特定され、サンプルの1.3%を占めていた。著者らは、この化合物は2C-B合成の副産物であると示唆した。[ 41 ]

2011年、米国における少量購入時の市場価格は1錠あたり10ドルから30ドルの範囲でした。[ 90 ]大量購入の場合、1グラムあたり200ドルから500ドルです。2C-Bの卸売価格は下がります（2001年には1グラムあたり100ドルから300ドルでしたが、 2020年にはダークネットで30ドルから100ドルです）。[ 91 ]

国連

国連麻薬委員会は、 2001年3月に向精神薬に関する条約の附則IIに2C-Bを追加しました。[ 92 ]

2C-Bはほとんどの管轄区域で規制薬物となっている。[ 93 ]以下は、この物質が規制されている地域の一部である。

アルゼンチン

2C-Bは、 2C-Iや2C-T-2などの類似物質と同様に、リスト1で規制されています。[ 94 ]

オーストラリア

2C-Bはオーストラリアで規制されており、輸出入規制対象物質リスト（付録B）に掲載されています。1994年、化学者R・シンプソンがシドニーでこの物質を製造したとして起訴された際、初めて注目を集め、薬物乱用・密売法の附則1に掲載されました。アレクサンダー・シュルギンは弁護側として証言するためにオーストラリアを訪れましたが、不成功に終わりました

2C-Bはオーストラリア毒物基準（2015年10月）には具体的に記載されていませんが、2C-T-2や2C-Iなどの類似薬物があるため、 2C-Bはオーストラリアの類似薬物法の対象となっています。[ 95 ]

ベルギー

ベルギーでは、2C-Bは規制物質であり、製造、流通、所持は違法です

ブラジル

ブラジルでは、2C-Bは規制薬物であり、製造、流通、所持は違法です

カナダ

カナダでは、2C-Bは規制薬物物質法のスケジュールIIIに「4-ブロモ-2,5-ジメトキシベンゼンエタナミンおよびその塩、異性体、または異性体の塩」として分類されています。 [ 96 ]

2C-Bは新たな改正によりスケジュールが変更され（スケジュールIII）、2016年10月31日に発効しました。これには他の2C-x類似物質も含まれます。[ 97 ]

チリ

2007年8月、2C-Bは他の多くの精神活性物質とともに[ 98 ]、薬物法（Ley de drogas）として知られる20,000レイに追加されました

チェコ共和国

2C-Bを200mg以上所持すると、 2年の懲役刑が科せられます。[ 99 ] 200mg未満の場合は罰金が科せられます。200mgという 基準はあくまでも目安であり、裁判所は状況に応じて再検討することができます

デンマーク

デンマークでは、2C-BはカテゴリーBの薬物としてリストされています。[ 100 ]

エストニア

エストニアでは、2C-BはスケジュールIに分類されています

フィンランド

「麻薬とみなされる物質、製剤、植物に関する政令」に記載されている。[ 101 ]

ドイツ

ドイツでは、2C-Bは、有害物質法（BtMG）第1類医薬品において「臭化ジメトキシフェネチルアミン」（BDMPEA）として 規制されています

イタリア

2C-Bは附則I（表I）です。[ 102 ]

日本

日本では、2C-Bは1998年に予定されていました。以前は「Performax」として販売されていました

ルクセンブルク

ルクセンブルクでは、2C-Bは2001年から禁止物質となっています。[ 103 ]

オランダ

オランダでは、2C-Bは1997年7月9日に予定されていました

オランダでは、健康被害が発生していないにもかかわらず、2C-Bはアヘン法のリストI物質に指定されました。禁止後、2C-Bの代わりに他のフェネチルアミンが販売されましたが、オランダは2C-Bに加えて2C-I、2C-T-2、2C - T-7も禁止した世界初の国となりました。

ノルウェー

ノルウェーでは、2C-Bは2004年3月22日にスケジュールIIに分類され、4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミンとして記載されました。[ 104 ]

ポーランド

2C-BはポーランドではスケジュールI（IPグループ）です

ロシア

麻薬として禁止されており、10mg以上の所持には刑事罰が科せられます 。[ 105 ]

スペイン

スペインでは、2002年に2C-Bがカテゴリー2の禁止物質に追加されました

スウェーデン

2C-Bは現在、スウェーデンではスケジュールIに分類されています。

2C-Bは、1999年4月1日付けで、特定健康被害品禁止法（Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor ）に基づき「健康被害」物質として初めて分類され、販売または所持が違法となったSFS 1999:58 [ 106 ]に基づきました。その後、2002年6月1日付けでスケジュールIに分類され、LVFS 2002:4 [ 107 ]に掲載されましたが、この文書では「2-CB」と誤って記載されていました。しかし、これは2009年12月9日発効の新しい文書LVFS 2009:22 [ 108 ]で修正されました。

スイス

スイスでは、2C-BはDetMVのAnhang Dに掲載されており、所持は違法です。[ 109 ]

イギリス

2Cファミリーのすべての薬物は、薬物乱用防止法の下でクラスAに分類されており、製造、供給、所持は違法です。所持は最高7年の懲役刑、供給は終身刑と無制限の罰金が科せられます。[ 110 ]

アメリカ合衆国

アメリカ合衆国では、2C-BはスケジュールIの規制物質に分類されています。これは、1994年12月に麻薬取締局（DEA）の提案を受けて、1995年6月2日に恒久的な法律となりました。 [ 111 ] [ 112 ]

研究

2C-Bは研究され、サイケデリック薬物補助療法におけるより広範な使用が提案されています。[ 42 ] [ 7 ] [ 20 ] [ 4 ]

参照

参考文献

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  5. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab Caudevilla-Gálligo F, Riba J, Ventura M, González D, Farré M , Barbanoj MJ, et al. (2012年7月). 「4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン（2C-B）：スペインの娯楽用薬物市場における存在、使用パターン、そして主観的効果」（PDF） . Journal of Psychopharmacology . 26 (7): 1026– 1035. doi : 10.1177/0269881111431752 . PMID 22234927. S2CID 35535891 . 4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン（2C-B、Nexus、Afro）は、これらの合成薬物の一つです。化学的には、2C-Bはメスカリンと構造的に類似しており、1970年代半ばに初めて合成されました（Shulgin and Carter, 1975）。1985年にMDMAが禁止された後、合法的な代替品として一定の人気を得ました（Bouso et al., 2008）。一部のヨーロッパ諸国では​​、2C-BはNexus、Erox、Performaxというブランド名で、向精神薬専門店（いわゆるスマートショップ）において媚薬として合法的に販売されていました（米国司法省、2001）。[...] 現在まで、2C-Bに関する科学的研究はほとんど行われていません。この薬物は経口摂取が知られており、その効果は5-HT2Aおよび5-HT2C受容体の部分作動薬としての作用を介しています。さらに、2C-Bはセロトニントランスポーター（SERT）の基質であり、かつ阻害剤でもあります（McLean et al., 2006; Montgomery et al., 2007）。向精神作用に関しては、2C-Bは8～10mgの用量で「知覚増強」と多幸感を誘発する一方で、幻覚作用や精神異常作用は示さないと報告されています（Shulgin and Carter, 1975）。これらの著者らはまた、その効果は6～8時間持続し、リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD）などの古典的な幻覚剤よりも穏やかであると述べています。  
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