25O-NBOMe

25O-NBOMe
臨床データ
その他の名前	2,4,5-TMPEA-NBOMe; NBOMe-2,4,5-TMPEA; TMPEA-2-NBOMe; NBOMe-TMPEA-2; N -(2-メトキシベンジル)-2,4,5-トリメトキシフェネチルアミン
薬物クラス	セロトニン受容体調節薬、セロトニン 5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 N -[(2-メトキシフェニル)メチル]-2-(2,4,5-トリメトキシフェニル)エタン-1-アミン;
PubChem CID	172213167;
化学および物理データ
式	C 19 H 25 N O 4
モル質量	331.412 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 COc1cc(OC)c(cc1CCNCc1ccccc1OC)OC;
	InChI InChI=1S/C19H25NO4/c1-21-16-8-6-5-7-15(16)13-20-10-9-14-11-18(23-3)19(24-4)12-17(14)22-2/h5-8,11-12,20H,9-10,13H2,1-4H3; キー:YWHPPSGTTPXYSD-UHFFFAOYSA-N;

25O-NBOMeは、 2,4,5-TMPEA-NBOMeまたはN -(2-メトキシベンジル)-2,4,5-トリメトキシフェネチルアミンとしても知られ、セロトニン受容体調節薬であり、フェネチルアミンおよび25-NB （NBOMe）ファミリーに属する幻覚剤と考えられています。^[1]^[2]^{[3]これは、}2C-O （2,4,5-トリメトキシフェネチルアミン）のN -(2-メトキシベンジル)誘導体です。^[1]^[2]^[3]

この薬はセロトニン 5-HT _2A受容体部分作動薬として作用することが知られており、EC ₅₀ツールチップの半最大有効濃度1.02～7.24 nM_および Emaxツールチップの最大効能57～129％であった。^[1]^[2]^[3]セロトニン5-HT _2A受容体を2C-Oよりも191～309倍強力に活性化した。^[3] 25O-NBOMeは、マウスにおいてED ₅₀で、幻覚作用の行動的代理指標である頭部痙攣反応を強力かつ用量依存的に誘発する。ツールチップの中央値実効線量0.70 mg/kgであった。^[3]比較のために、マウスを用いた他の研究では、25I-NBOMeのED50は0.078 mg/kg（9倍低い）^{[4] 、}25D-NBOMeの_ED50は0.23 mg/kg（3倍低い）^{[5]であった。}

25O-NBOMeは2009年に初めて科学文献に記載されました。 ^[2]

参照

参考文献

^ abc Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (2011年1月). 「部分アゴニストと5-HT2A受容体の相互作用に関する理論的研究」. Journal of Computer-aided Molecular Design . 25 (1): 51– 66. Bibcode :2011JCAMD..25...51S. doi :10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982.
^ abcd Silva ME (2009). 5-HT2A受容体とアゴニストの相互作用に関する理論的研究（論文）. doi :10.5283/EPUB.12119 . 2025年6月9日閲覧。
^ abcde Wallach J, Cao AB, Calkins MM, Heim AJ, Lanham JK, Bonniwell EM, et al. (2023年12月). 「サイケデリック効果に関連する5-HT2A受容体シグナル伝達経路の同定」. Nature Communications . 14 (1) 8221. Bibcode :2023NatCo..14.8221W. doi :10.1038/s41467-023-44016-1. PMC 10724237. PMID 38102107 .
^ Halberstadt AL, Geyer MA (2014年2月). 「幻覚剤2,5-ジメトキシ-4-ヨードフェネチルアミン（2C-I）および超強力N-ベンジル誘導体の頭部痙攣反応に対する影響」. Neuropharmacology . 77 : 200–207 . doi :10.1016/j.neuropharm.2013.08.025. PMC 3866097. PMID 24012658 .
^ Halberstadt AL, Chatha M, Klein AK, Wallach J, Brandt SD (2020年5月). 「マウスの頭部痙攣反応試験における幻覚剤の効力と、他の種における行動および主観的影響との相関」. Neuropharmacology . 167 107933. doi :10.1016/j.neuropharm.2019.107933. PMC 9191653. PMID 31917152 .

外部リンク

25O-NBOMe - 異性体設計

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[Silva_2011-1] Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (2011年1月). 「部分アゴニストと5-HT2A受容体の相互作用に関する理論的研究」. Journal of Computer-aided Molecular Design . 25 (1): 51– 66. Bibcode :2011JCAMD..25...51S. doi :10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982.

[Silva_2009-2] Silva ME (2009). 5-HT2A受容体とアゴニストの相互作用に関する理論的研究（論文）. doi :10.5283/EPUB.12119 . 2025年6月9日閲覧。

[Wallach_2023-3] Wallach J, Cao AB, Calkins MM, Heim AJ, Lanham JK, Bonniwell EM, et al. (2023年12月). 「サイケデリック効果に関連する5-HT2A受容体シグナル伝達経路の同定」. Nature Communications . 14 (1) 8221. Bibcode :2023NatCo..14.8221W. doi :10.1038/s41467-023-44016-1. PMC 10724237. PMID 38102107 .

[Halberstadt_2014-4] Halberstadt AL, Geyer MA (2014年2月). 「幻覚剤2,5-ジメトキシ-4-ヨードフェネチルアミン（2C-I）および超強力N-ベンジル誘導体の頭部痙攣反応に対する影響」. Neuropharmacology . 77 : 200–207 . doi :10.1016/j.neuropharm.2013.08.025. PMC 3866097. PMID 24012658 .

[Halberstadt_2020-5] Halberstadt AL, Chatha M, Klein AK, Wallach J, Brandt SD (2020年5月). 「マウスの頭部痙攣反応試験における幻覚剤の効力と、他の種における行動および主観的影響との相関」. Neuropharmacology . 167 107933. doi :10.1016/j.neuropharm.2019.107933. PMC 9191653. PMID 31917152 .