エオキシンE 4

エオキシンE 4
名称
IUPAC名
(5 Z ,8 Z ,10 E ,12 E ,14 R ,15 S )-14-{[(2 R )-2-アミノ-2-カルボキシエチル]スルファニル}-15-ヒドロキシ-5,8,10,12-イコサテトラエン酸
その他の名称
EXE4、14,15-LTE4、14,15-ロイコトリエンE4
識別番号
3Dモデル(JSmol
ChEBI
ケムスパイダー
  • InChI=1S/C23H37NO5S/c1-2-3-12-15-20(25)21(30-18-19(24)23(28)29)16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17-22(26)27/h4,6-10,13,16,19-21,25H,2-3,5,11-12,14-15,17-18,24H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)/b6-4-,9-7-,10-8+,16-13+/t19-,20-,21+/m0/s1
    キー: JLJNENVYAVKECZ-HRXVJLLUSA-N
  • InChI=1/C23H37NO5S/c1-2-3-12-15-20(25)21(30-18-19(24)23(28)29)16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17-22(26)27/h4,6-10,13,16,19-21,25H,2-3,5,11-12,14-15,17-18,24H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)/b6-4-,9-7-,10-8+,16-13+/t19-,20-,21+/m0/s1
    キー:JLJNENVYAVKECZ-HRXVJLLUBX
  • CCCCC[C@@H]([C@@H](/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC[C@@H](C(=O)O)N)O
性質
C 23 H 37 N O 5 S
モル質量439.61  g·mol
特に記載がない限り、データは標準状態(25℃ [77°F]、100kPa)における物質のものです

エオキシンE4 EXE4 は、 14,15-ロイコトリエンE4としても知られ、エオキシンの一種です。細胞は、アラキドン酸を15-リポキシゲナーゼ酵素で代謝して(15S ) -ヒドロペルオキシエイコサペンタエン酸(すなわち15( S )-HpETE)を形成することでエオキシンを生成します。この生成物は、LTC4合成酵素、未確認のγ-グルタミルトランスフェラーゼ、および未確認のジペプチダーゼによって、それぞれEXA4、EXC4、EXD4、およびEXE4へと連続的に変換さますこの経路は、ロイコトリエンすなわちLTA4LTC4LTD4およびLTE4 形成する経路同一ないしても類似しているように見えますこの経路は、以下のように模式的に示さています。[ 1 ] [ 2 ]

アラキドン酸 + O 2 → 15( S )-HpETE → EXA 4 → EXC 4 → EXD 4 → EXE 4

EXA 4は細胞内に結合した短寿命の中間体であり、急速に下流のエオキシンへと代謝されると考えられています。EXA 4の下流のエオキシンは親細胞から分泌され、アレルギー反応や特定の癌の発生を制御すると考えられていますが、そのメカニズムはまだ証明されていません(エオキシンを参照)。[ 1 ] [ 3 ]

参考文献

  1. ^ a b Claesson HE (2009年9月). 「気道炎症およびホジキンリンパ腫におけるエオキシンおよび15-リポキシゲナーゼ-1の生合成と生物学的役割について」.プロスタグランジンその他の脂質媒介. 89 ( 3–4 ) : 120–5 . doi : 10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003 . PMID  19130894
  2. ^ Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011). 「エイコサノイドによる癌における炎症の制御」 .プロスタグランジンとその他の脂質メディエーター. 96 ( 1–4 ): 27–36 . doi : 10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004 . PMC 4051344. PMID 21864702 .  
  3. ^ Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). 「エオキシンは、ヒト好酸球および肥満細胞において15-リポキシゲナーゼ-1経路を介して産生される炎症誘発性アラキドン酸代謝物である」 .米国科学アカデミー紀要. 105 (2): 680–5 . Bibcode : 2008PNAS..105..680F . doi : 10.1073 / pnas.0710127105 . PMC 2206596. PMID 18184802 .