エストロゲン結合体

エストロン硫酸塩は、エストロンの3-硫酸抱合体です
エストリオールグルクロニド、エストリオールの16α-グルクロニド抱合体。

エストロゲン抱合体は、内因性エストロゲンの抱合体です。体内ではエストロゲンの代謝物として自然に生成され、エストロゲンに再変換されます。特に経口投与されるエストラジオールの場合、エストロゲンの循環リザーバーとして機能します。エストロゲン抱合体には、エストラジオール、エストロン、エストリオールの硫酸抱合体および／またはグルクロン酸抱合体が含まれます。

エストロゲン抱合体は、ヒドロキシル基が利用可能なC3、C16α、および/またはC17β位で抱合されます。[1]

エストロゲン抱合体は、エストロピペート（ピペラジンエストロン硫酸塩）としてのエストロン硫酸塩、抱合型エストロゲン（プレマリン）および抱合型エストリオール（プロギノン、エメニン） のように、医薬品エストロゲンとして使用されてきました。

エストロゲン受容体におけるエストロゲンエステルおよびエーテルの親和性とエストロゲン活性
エストロゲン別名RBAツールチップ 相対結合親和性（％）REP（％） b
ERERαERβ
エストラジオールE2100100100
エストラジオール3-硫酸塩E2S; E2-3S？0.020.04
エストラジオール3-グルクロン酸抱合体E2-3G？0.020.09
エストラジオール17β-グルクロン酸抱合体E2-17G？0.0020.0002
安息香酸エストラジオールEB; 3-安息香酸エストラジオール101.10.52
エストラジオール17β-酢酸E2-17A31～4524？
エストラジオールジアセテートEDA; エストラジオール3,17β-ジアセテート？0.79？
エストラジオールプロピオン酸エステルEP; エストラジオール17β-プロピオン酸エステル19～262.6？
吉草酸エストラジオールEV; エストラジオール17β-吉草酸2～110.04～21？
エストラジオールシピオネートEC; エストラジオール17β-シピオネート? c4.0？
エストラジオールパルミチン酸エストラジオール17β-パルミチン酸0？？
エストラジオールステアレートエストラジオール17β-ステアレート0？？
エストロンE1; 17-ケトエストラジオール115.3～3814
エストロン硫酸E1S; エストロン3-硫酸20.0040.002
エストロングルクロン酸抱合体E1G; エストロン3-グルクロン酸抱合体？0.001未満0.0006
EE; 17α-エチニル-17β-E2EE; 17α-エチニルエストラジオール10017～150129
EE 3-メチルエーテルEE-3-メチルエーテル11.3～8.20.16
キネストロールEE 3-シクロペンチルエーテル？0.37？
脚注： a =相対結合親和性（RBA）は、一般的にげっ歯類の子宮細胞質のエストロゲン受容体（ER）から標識エストラジオールをin vitroで置換することにより決定されました。エストロゲンエステルはこれらのシステムにおいて様々な程度に加水分解されてエストロゲンに変換されます（エステル鎖長が短いほど加水分解速度が速い）。また、加水分解が阻害されるとエステルのER RBAは大幅に低下します。b =相対エストロゲン効力（REP）は、ヒトERαおよびヒトERβを発現する酵母におけるin vitro β-ガラクトシダーゼ（ β-gal）および緑色蛍光タンパク質（GFP）産生アッセイにより決定された半最大有効濃度（EC 50 ）から計算されました。哺乳類細胞と酵母はどちらもエストロゲンエステルを加水分解する能力を持っていますc =エストラジオールシピオネートのERに対する親和性は、エストラジオールバレレートやエストラジオールベンゾエートと類似している（図）。出典：テンプレートページを参照。
エストロゲン受容体リガンドのERαおよびERβに対する親和性
リガンドその他の名称相対結合親和性（RBA、％）絶対結合親和性（K i、nM）a作用
ERαERβERαERβ
エストラジオールE2; 17β-エストラジオール1001000.115 (0.04～0.24)0.15 (0.10～2.08)エストロゲン
エストロンE1; 17-ケトエストラジオール16.39 (0.7～60)6.5 (1.36–52)0.445 (0.3–1.01)1.75 (0.35–9.24)エストロゲン
エストリオールE3; 16α-OH-17β-E212.65 (4.03–56)26 (14.0–44.6)0.45 (0.35–1.4)0.7 (0.63–0.7)エストロゲン
エステトロールE4; 15α,16α-ジ-OH-17β-E24.03.04.919エストロゲン
アルファトラジオール17α-エストラジオール20.5 (7–80.1)8.195 (2–42)0.2～0.520.43～1.2代謝物
16-エピエストリオール16β-ヒドロキシ-17β-エストラジオール7.795 (4.94–63)50？？代謝物
17-エピエストリオール16α-ヒドロキシ-17α-エストラジオール55.45 (29–103)79–80？？代謝物
16,17-エピエストリオール16β-ヒドロキシ-17α-エストラジオール1.013？？代謝物
2-ヒドロキシエストラジオール2-OH-E222 (7–81)11–352.51.3代謝物
2-メトキシエストラジオール2-MeO-E20.0027～2.01.0？？代謝物
4-ヒドロキシエストラジオール4-OH-E213 (8–70)7–561.01.9代謝物
4-メトキシエストラジオール4-MeO-E22.01.0？？代謝物
2-ヒドロキシエストロン2-OH-E12.0～4.00.2～0.4？？代謝物
2-メトキシエストロン2-MeO-E1<0.001～<1<1？？代謝物
4-ヒドロキシエストロン4-OH-E11.0～2.01.0？？代謝物
4-メトキシエストロン4-MeO-E1<1<1？？代謝物
16α-ヒドロキシエストロン16α-OH-E1; 17-ケトエストリオール2.0～6.535？？代謝物
2-ヒドロキシエストリオール2-OH-E32.01.0？？代謝物
4-メトキシエストリオール4-MeO-E31.01.0？？代謝物
エストラジオール硫酸塩E2S; エストラジオール3-硫酸塩<1<1？？代謝物
エストラジオール二硫酸塩エストラジオール3,17β-二硫酸塩0.0004？？？代謝物
エストラジオール3-グルクロン酸抱合体E2-3G0.0079？？？代謝物
エストラジオール17β-グルクロン酸抱合体E2-17G0.0015？？？代謝物
エストラジオール3-グルクロン酸17β-硫酸塩E2-3G-17S0.0001？？？代謝物
エストロン硫酸E1S; エストロン3-硫酸<1<110以上10以上代謝物
安息香酸エストラジオールEB; 3-安息香酸エストラジオール10？？？エストロゲン
エストラジオール17β-ベンゾエートE2-17B11.332.6？？エストロゲン
エストロンメチルエーテルエストロン3-メチルエーテル0.145？？？エストロゲン
ent-エストラジオール1-エストラジオール1.31～12.349.44～80.07？？エストロゲン
エクイリン<​​extra_id_1> 7-デヒドロエストロン13 (4.0～28.9)13.0～490.790.36エキレニンエストロゲン
6,8-ジデヒドロエストロン2.0～157.0～200.640.6217β-ジヒドロエキリンエストロゲン
7-デヒドロ-17β-エストラジオール7.9～1137.9～1080.090.1717α-ジヒドロエキリンエストロゲン
7-デヒドロ-17α-エストラジオール18.6 (18～41)14～320.240.5717β-ジヒドロエキレニンエストロゲン
6,8-ジデヒドロ-17β-エストラジオール35～6890～1000.150.2017α-ジヒドロエキレニンエストロゲン
6,8-ジデヒドロ-17α-エストラジオール20490.500.37 エストロゲン
8,9-デヒドロ-17β-エストラジオール68720.25 0.20 エストロゲン
8,9-デヒドロエストロン32190.52エチニルエストラジオール17β-ジヒドロエキレニンエストロゲン
EE; 17α-エチニル-17β-E2120.9 (68.8–480)44.4 (2.0–144)0.02–0.050.29～0.81メストラノールエストロゲン
EE 3-メチルエーテルモキセストロール？2.5？？エストロゲン
RU-2858; 11β-メトキシ-EE35～435～200.52.6メチルエストラジオールエストロゲン
17α-メチル-17β-エストラジオール7044ジエチルスチルベストロール？？エストロゲン
DES; スチルベストロール129.5 (89.1–468)219.63 (61.2–295)0.040.05ヘキセストロールエストロゲン
ジヒドロジエチルスチルベストロール153.6 (31～302)60～2340.06ジエネストロールジエネストロールエストロゲン
デヒドロスチルベストロール37 (20.4～223)56～4040.03ヘキセストロールベンゼストロール（B2）エストロゲン
–114クロロトリアニセン？？？エストロゲン
TACE1.7415.30？トリフェニルエチレン？エストロゲン
TPE0.074トリフェニルブロモエチレン？？？エストロゲン
TPBE2.69タモキシフェン？？？エストロゲン
ICI-46,4743 (0.1–47)3.33 (0.28～6)3.4～9.69SERM2.5アフィモキシフェン
4-ヒドロキシタモキシフェン；4-OHT100.1 (1.7–257)10 (0.98–339)2.3 (0.1–3.61)0.04–4.8トレミフェンアフィモキシフェン
4-クロロタモキシフェン；4-CT7.14～20.3？？15.4クロミフェンアフィモキシフェン
MRL-4125 (19.2–37.2)120.91.2シクロフェニルアフィモキシフェン
F-6066; セクソビッド151～152243ナホキシジン？？アフィモキシフェン
U-11,000A30.9～44160.30.8ラロキシフェンアフィモキシフェン
41.2 (7.8–69)1145.34 (0.54–16)0.188～0.5220.2アルゾキシフェンアフィモキシフェン
LY-353,3810.179？？ラソフォキシフェン？アフィモキシフェン
CP-336,15610.2～16619.00.229オルメロキシフェン？アフィモキシフェン
セントクロマン0.313？？レボルメロキシフェン？アフィモキシフェン
6720-CDRI; NNC-460,0201.551.88オスペミフェン？？アフィモキシフェン
デアミノヒドロキシトレミフェン0.82～2.630.59～1.22バゼドキシフェン？？アフィモキシフェン
0.053114？？エタクスティル？アフィモキシフェン
GW-56384.3011.5ICI-164,384？？アフィモキシフェン
63.5 (3.70–97.7)1141660.20.08抗エストロゲンフルベストラント
ICI-182,78043.5 (9.4–325)21.65 (2.05–40.5)0.42プロピルピラゾールトリオール1.3フルベストラント
PPT49 (10.0–89.1)0.120.4092.8ERα作動薬16α-LE2
16α-ラクトン-17β-エストラジオール14.6～570.0890.0890.2713116α-LE2
16α-ヨード-E216α-ヨード-17β-エストラジオール30.22.30？？16α-LE2
メチルピペリジノピラゾールMPP11ヘキセストロール？？ERα拮抗薬
ジアリールプロピオニトリル2本針0.12～0.256.6～1832.41.7ERβ作動薬
8β-VE28β-ビニル-17β-エストラジオール0.3522.0～8312.90.37 ERβ作動薬
プリナベレルERB-041; WAY-202,0410.2767～72？？ERβ作動薬
ERB-196WAY-202,196？180？？ERβ作動薬
エルテベレルSERBA-1; LY-500,307？？2.680.19ERβ作動薬
SERBA-2114？？14.51.54ERβ作動薬
クメストロール1149.225 (0.0117–94)64.125 (0.41–185)0.14～80.00.07～27.0外因性エストロゲン
ゲニステイン1140.445 (0.0012–16)33.42 (0.86–87)2.6–1260.3–12.8外因性エストロゲン
エクオール1140.2～0.2870.85 (0.10～2.85)？？外因性エストロゲン
ダイゼイン1140.07 (0.0018～9.3)0.7865 (0.04–17.1)2.085.3外因性エストロゲン
ビオカニンA1140.04 (0.022–0.15)0.6225 (0.010–1.2)1748.9外因性エストロゲン
ケンフェロール1140.07 (0.029–0.10)2.2 (0.002–3.00)？？外因性エストロゲン
ナリンゲニン1140.0054 (<0.001–0.01)0.15 (0.11–0.33)？？外因性エストロゲン
8-プレニルナリンゲニン8-PN4.4？？？外因性エストロゲン
ケルセチン114<0.001～0.010.002～0.040？？外因性エストロゲン
イプリフラボン1140.01未満0.01未満？？外因性エストロゲン
ミロエストロール1140.39？？？外因性エストロゲン
デオキシミロエストロール1142.0？？？外因性エストロゲン
β-シトステロール114<0.001～0.08750.001～0.016未満？？外因性エストロゲン
レスベラトロール1140.001～0.0032未満？？？外因性エストロゲン
α-ゼアラレノール11448 (13–52.5)？？？外因性エストロゲン
β-ゼアラレノール1140.6 (0.032–13)？？？外因性エストロゲン
ゼラノールα-ゼアララノール48～111？？？外因性エストロゲン
タレラノールβ-ゼアララノール16 (13～17.8)14ラロキシフェン1.2外因性エストロゲン
ゼアラレノンゼン7.68 (2.04–28)9.45 (2.43–31.5)？？外因性エストロゲン
ゼアララノンZAN0.51？？？外因性エストロゲン
ビスフェノールABPA0.0315 (0.008～1.0)0.135 (0.002～4.23)19535外因性エストロゲン
エンドスルファンEDS<0.001～<0.010.01未満？？外因性エストロゲン
ケポンクロルデコン0.0069～0.2？？？外因性エストロゲン
o,p'- DDT1140.0073～0.4？？？外因性エストロゲン
p,p'- DDT114ベンゼストロール（B2）？？？外因性エストロゲン
メトキシクロルp,p'-ジメトキシDDT0.01 (<0.001～0.02)0.01～0.13？？外因性エストロゲン
HPTEヒドロキシクロール; p,p'- OH-DDT1.2～1.7？？？外因性エストロゲン
テストステロンT; 4-アンドロステノロン<0.0001～<0.01<0.002～0.0405000以上5000以上アンドロゲン
ジヒドロテストステロンDHT; 5α-アンドロスタノロン0.01 (<0.001～0.05)0.0059～0.17221～>500073～1688アンドロゲン
ナンドロロン19-ノルテストステロン；19-NT0.010.2376553アンドロゲン
デヒドロエピアンドロステロンDHEA; プラステロン0.038 (<0.001～0.04)0.019～0.07245～1053163～515アンドロゲン
5-アンドロステンジオールA5; アンドロステンジオール6173.61.2アンドロゲン
4-アンドロステンジオール1142.60.62319アンドロゲン
4-アンドロステンジオンA4; アンドロステンジオン0.01未満0.01未満>10000>10000アンドロゲン
3α-アンドロスタンジオール3α-アジオール0.070.826048アンドロゲン
3β-アンドロスタンジオール3β-アジオール3762アンドロゲン
アンドロスタンジオン5α-アンドロスタンジオン0.01未満0.01未満>10000>10000アンドロゲン
エチオコランジオン5β-アンドロスタンジオン0.01未満0.01未満>10000>10000アンドロゲン
メチルテストステロン17α-メチルテストステロン<0.0001？？？アンドロゲン
エチニル-3α-アンドロスタンジオール17α-エチニル-3α-アジオール4.0<0.07？？エストロゲン
エチニル-3β-アンドロスタンジオール17α-エチニル-3β-アジオール505.6？？エストロゲン
プロゲステロンP4; 4-プレグネジオン<0.001～0.6<0.001～0.010？？プロゲストーゲン
ノルエチステロン正味量；17α-エチニル-19-NT0.085 (0.0015～<0.1)0.1 (0.01～0.3)1521084プロゲストーゲン
ノルエチノドレル5(10)-ノルエチステロン0.5 (0.3～0.7)<0.1～0.221453プロゲストーゲン
チボロン7α-メチルノルエチノドレル0.5 (0.45～2.0)0.2 ？？プロゲストーゲン
Δ4-チボロン7α-メチルノルエチステロン0.069～<0.10.027～<0.1？？プロゲストーゲン
3α-ヒドロキシチボロン1142.5 (1.06–5.0)0.6–0.8？？プロゲストーゲン
3β-ヒドロキシチボロン1141.6 (0.75–1.9)0.070～0.1？？プロゲストーゲン
脚注： a = (1)結合親和性の値は、利用可能な値に応じて、「中央値（範囲）」（# (#–#)）、「範囲」 (#–#)、または「値」 (#) の形式で表されます。範囲内の値の全セットはWikiコードに記載されています。(2) 結合親和性は、標識エストラジオールとヒトERαおよびERβタンパク質を用いた様々なin vitro系における置換試験によって決定されました（Kuiper et al. (1997) のERβ値はラットERβです）。出典：テンプレートページを参照してください。

参照

参考文献

  1. ^ Bhavnani, BR (1998年1月). 「結合型ウマエストロゲンの薬物動態と薬力学：化学と代謝」.実験生物学医学会紀要. 217 (1): 6–16 . doi :10.3181/00379727-217-44199. PMID  9421201. S2CID  45177839
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