エトシビン

エトシビン
エトシビンの骨格式
両性イオンとしてのエトシビン分子のボールアンドスティックモデル
臨床データ
その他の名前4-ホスホリルオキシ-N , N-ジエチルトリプタミン; CEY-19; 4-ホスホリルオキシ-DET; 4-PO-DET
投与経路口頭[ 1 ]
薬物クラスセロトニン受容体作動薬、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
薬物動態データ
作用持続時間2～6時間[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
識別子
  • リン酸モノ-[3-(2-ジエチルアミノエチル)-1H-インドール-4-イル]エステル
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 14 H 21 N 2 O 4 P
モル質量312.306  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • CCN(CC)CCC2=CNC1=CC=CC(OP(O)(O)=O)=C12
  • InChI=1S/C14H21N2O4P/c1-3-16(4-2)9-8-11-10-15-12-6-5-7-13(14(11)12)20-21(17,18)19/h5-7,10,15H,3-4,8-​​9H2,1-2H3,(H2,17,18,19) チェックはい
  • キー:AAVKQQUBPHSCML-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

エトシビンは4-ホスホリルオキシ-N , N-ジエチルトリプタミン（4-PO-DET）またはCEY-19としても知られ、シロシビン含有キノコアルカロイドのシロシビンに関連するトリプタミンおよび4-ヒドロキシトリプタミンファミリーの幻覚剤です。[ 1 ]シロシビン（4-PO-DMT）がシロシン（4-HO-DMT）のプロドラッグとして作用するのと同様に、エトシビンは4-HO-DET（CZ-74）のプロドラッグとして作用すると考えられています。[ 1 ] [ 6 ]この薬物は1963年にサンドスのアルバート・ホフマンと同僚によって初めて文献に記載されました。[ 7 ] [ 8 ]

使用と効果

相互作用

薬理学

エトシビンは生体内で脱リン酸化されて4-HO-DET（エトシン）になる可能性があり、これはシロシビン（4-PO-DMT）がシロシン（4-HO-DMT）に代謝されるのと類似している。[ 9 ]この化学反応は強酸性条件下で、または体内のホスファターゼによって酵素的に起こる。4-HO-DETはセロトニン5-HT 2A受容体の部分作動薬として作用する。[ 10 ] [ 11 ]

化学

類似品

エトシビンの類似体には、 4-HO-DET (エトシン)、4-AcO-DET (エタセチン)、シロシビン(4-PO-DMT)、シロシン(4-HO-DMT)、バエオシスチン(4-PO-NMT)、およびアエルギナシン(4-PO-TMT) などが含まれます。

歴史

サンドスで働いていたアルバート・ホフマンと同僚は、シロシンとシロシビンの発見の直後に、エトシビン（CEY-19）と4-HO-DET（CZ-74）を合成し、記述した最初の人物であった。[ 7 ] [ 8 ]彼らは1963年に特許で初めてこの薬物を説明した。 [ 7 ] [ 8 ] 4-HO-DETとともに、エトシビンは最も早く開発された構造的に改変された、または合成された幻覚剤トリプタミンの1つであった。[ 2 ] [ 5 ]

社会と文化

カナダ

エトシビンは2025年現在、カナダでは明示的にも暗黙的にも規制されている物質ではない。[ 12 ]

アメリカ合衆国

エトシビンはアメリカ合衆国では明確に規制されている物質ではない。[ 13 ]しかし、人間の消費を目的とした場合、連邦類似物質法の下で規制物質とみなされる可能性がある。

研究

エトシビンは、CEY-19というコード名で4-HO-DET （CZ-74）とともに、幻覚剤を用いた心理療法で研究されてきました。[ 4 ] [ 1 ] [ 8 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c d eシュルギン、アレクサンダー、シュルギン、アン（1997年9月）。『TiHKAL：続編』カリフォルニア州バークレー：トランスフォーム・プレス。ISBN 0-9630096-9-9. OCLC  38503252 .
  2. ^ a b Nichols DE (2018).サイケデリックスの化学と構造活性相関. Current Topics in Behavioral Neurosciences. Vol. 36. pp.  1– 43. doi : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN 978-3-662-55878-2PMID  28401524。精神活性作用について研究されたトリプタミンの最も初期の改変体の一つは、シロシンのN,N-ジエチル類似体（CZ-74, 16）であった。CZ-74とそのO-ホスホリル誘導体CEY 19（17）はともにヒトで研究された。定性的には、これらの化合物はそれぞれシロシンおよびシロシビンと非常に類似していたが、作用持続時間はやや短かった（Leuner and Baer 1965）。
  3. ^ Shulgin AT (1976). 「精神刺激薬」. Gordon M (編). 『精神薬理学的薬剤：使用、誤用、乱用』 . Medicinal Chemistry: A Series of Monographs. 第4巻. Academic Press. pp.  59– 146. doi : 10.1016/b978-0-12-290559-9.50011-9 . ISBN 978-0-12-290559-9N-脱アルキル化同族体はまだ臨床的に試験されていないが、シロシビンおよびシロシンのN,N-ジエチル同族体はヒトで研究されている（Leunder and Baer,​​ 1965）。これらの化合物（CEY-19、(XXXIII); CZ-74、(XXXIV)）は、5～20mgの用量で、作用の質的性質においてシロシビンに類似しているが、持続時間はより短いようである。最大効果は1時間で得られ、2時間後には被験者はほぼ回復するため、精神科治療において有用な時間経過を示す。
  4. ^ a b Passie, Torsten (2022年11月7日). 「精神科治療における幻覚剤使用の歴史」. Grob, Charles S.; Grigsby, Jim (編). 『医療用幻覚剤ハンドブック』 . Guilford Publications. pp.  95– 118. ISBN 978-1-4625-5189-7精神崩壊療法は、その盛んな時代に数々の改良が重ねられてきました。ヨーロッパの一部のセラピストは、短時間作用型のシロシビン誘導体を用いて実験を行いました。例えば、CZ-74（4-ヒドロキシ-N,N-ジエチルトリプタミン、別名4-HO-DET、Baer,​​ 1967; Shulgin & Shulgin, 2014）は4～6時間作用し、現象的にはLSDに類似しています。CEY-19（ホスホリルオキシ-N,N-ジエチルトリプタミン、別名4-PO-DETまたはエトシビン、別名）は2～4時間作用し、LSDに類似しています。また、メスカリン誘導体2-CD（2,5-ジメトキシ-4-メチルフェネチルアミン、Schlichting, 1989）もその一つです。米国の療法士は、精神崩壊療法 (Soskin、1975 年、Soskin、Grof、& Richards、1973 年) および幻覚療法 (Richards、Rhead、DiLeo、Yensen、& Kurland、1977 年) において、短時間作用型ジプロピルトリタミン (DPT) の実験を行いました。
  5. ^ a b Ross S, Franco S, Reiff C, Agin-Liebes G (2021年3月9日). 「サイロシビン」. Grob CS, Grigsby J (編).医療用幻覚剤ハンドブック. Guilford Publications. pp.  181– 214. ISBN 978-1-4625-4544-5サンド社は、純粋合成シロシビン錠剤（インドシビンという名称で）の製造・販売を世界中の好奇心旺盛な医師や研究者に開始し、1965年に米国における政治的反発の高まりにより回収されるまで販売を続けました（Hofmann, 2005）。サンド社はまた、キノコから抽出したシロシビンを原料とした2種類の合成薬物、CZ-74（4-ヒドロキシ-N,N-ジエチルトリプタミン）とCEY-19（4-ホスホリルオキシ-N,N-ジエチルトリプタミン）も製造しました。どちらもシロシビンよりも作用時間が短く（約3時間）、持続性も優れています（Baer,​​ 1967）。[...]
  6. ^ Klein AK, Chatha M, Laskowski LJ, Anderson EI, Brandt SD, Chapman SJ, McCorvy JD, Halberstadt AL (2021年4月). 「シロシビン類似体の構造活性相関の調査」 . ACS Pharmacol Transl Sci . 4 (2): 533– 542. doi : 10.1021/acsptsci.0c00176 . PMC 8033608. PMID 33860183 .  
  7. ^ a b c米国特許3075992、ホフマン、アルバート、トロクスラー、フランツ、「インドールのエステル」、1963年1月29日発行 
  8. ^ a b c d Leuner H, Baer G (1965). 「シロシビングループの2つの新しい短時間作用型幻覚剤」 . Neuropsychopharmacology . 4 : 471– 474. 2025年4月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  9. ^ 「EMCDDA | 幻覚剤キノコのプロファイル（化学、効果、別名（マジックマッシュルーム、シュルームなど）、起源、使用方法、別名、医療用途、管理状況）」 www.emcdda.europa.eu . 2020年1月22日閲覧。
  10. ^ 「EMCDDA | 幻覚剤キノコのプロファイル（化学、効果、別名（マジックマッシュルーム、シュルームなど）、起源、使用方法、別名、医療用途、管理状況）」 www.emcdda.europa.eu . 2020年1月22日閲覧。
  11. ^ Kozell LB, Eshleman AJ, Swanson TL, Bloom SH, Wolfrum KM, Schmachtenberg JL, Olson RJ, Janowsky A, Abbas AI (2023年4月). 「置換トリプタミンの5-ヒドロキシトリプタミン(5-HT)2A受容体(5-HT2AR)、5-HT2CR、5-HT1AR、およびセロトニントランスポーターに対する薬理活性」 . J Pharmacol Exp Ther . 385 (1): 62– 75. doi : 10.1124/jpet.122.001454 . PMC 10029822. PMID 36669875 .  
  12. ^ 「規制薬物・物質法」カナダ司法省2025年12月5日2026年1月20日閲覧。
  13. ^オレンジブック：規制物質および規制化学物質リスト（2026年1月）（PDF）、米国：米国司法省：麻薬取締局（DEA）：転用管理部、2026年1月
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