ジヘキシルトリプタミン
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| 臨床データ | |
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| その他の名称 | N , N-ジヘキシルトリプタミン；DHT |
| 識別子 | |
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| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| 化学および物理データ | |
| 化学式 | C22H36N2 |
| モル質量 | 328.544 g·mol |
| 3Dモデル ( JSmol ) | |
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ジヘキシルトリプタミン（DHT）、またはN , N-ジヘキシルトリプタミンは、ジメチルトリプタミン（DMT）のようなセロトニン作動性幻覚剤に関連するトリプタミンファミリーの薬物です。 [ 1 ] [ 2 ] DMT、ジエチルトリプタミン（DET）、ジプロピルトリプタミン（DPT） 、ジブチルトリプタミン（DBT）、ジアミルトリプタミン（DAT）を含むN , N-ジアルキル化トリプタミンの構造系列の類似体です。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
使用と効果
DHTは、DMT、DET、DPT、DBTなどの低級同族体とは対照的に、ヒトにおいて1mg/kgの用量では幻覚作用およびその他の効果に関して全く不活性でした。 [ 1 ] [ 2 ] [ 5 ]低級同族体に関しては、DMT、DET、DPTはすべて完全に効果的な幻覚剤として説明されているのに対し、DBTはわずかな幻覚作用しか生じないと説明されています。[ 1 ] [ 2 ] [ 5 ] [ 3 ]
薬理学
薬力学
この薬は条件付け回避試験において活性を示し、幻覚作用のあるトリプタミンと同様に、げっ歯類において用量依存的な運動低下を引き起こす。[ 6 ]
化学
類似体
DHTの類似体には、ジエチルトリプタミン（DET）、ジプロピルトリプタミン（DPT）、ジイソプロピルトリプタミン（DiPT）、ジアリルトリプタミン（DALT）、ジブチルトリプタミン（DBT）などがあります。[ 3 ]
N-ヘキシルトリプタミン
DHTのN-モノヘキシル類似体であるN-ヘキシルトリプタミン（ NHT）も報告されています。[ 3 ] [ 7 ]スティーブン・ザラとアレクサンダー・シュルギンによると、この化合物は経口摂取で最大100mgの用量では不活性でした。[ 3 ] [ 7 ]
歴史
DHTは1961年にスティーブン・ザラとその同僚によって初めて記述されました。[ 5 ]アレクサンダー・シュルギンは1997年の著書『TiHKAL』で簡単に言及していますが、彼によって合成または評価されたことはないようです。[ 3 ]
参照
参考文献
- ^ a b c d Nichols DE, Glennon RA (1984). 「幻覚剤の医薬品化学と構造活性相関」 . Jacobs BL (編).幻覚剤：神経化学的、行動学的、臨床的観点. ニューヨーク：Raven Press. pp. 95– 142. ISBN 978-0-89004-990-7 OCLC 10324237 Szaraら（221,223,225）は
、N,N-ジエチルトリプタミン（DET; 38）が1mg/kgの用量で精神異常誘発作用を示すことを報告した。[...] N,N-ジプロピルトリプタミン（DPT; 39）も、1mg/kgでヒトに幻覚作用を示す（222）。[...] プロピル基の分岐によりN,N-ジイソプロピルトリプタミン（DIPT; 40）となり、20～50mgで経口投与すると活性を示す（202）。N,N-ジブチルトリプタミン（DBT; 41）とN,N-ジヘキシルトリプタミン（DHT; 42）については、簡略な検討しか行われていない。1mg/kgでは、DBTはヒトにおいてわずかな知覚、感情、思考障害しか引き起こさなかったが、同用量のDHTは完全に不活性であった（222）。
- ^ a b c d Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). 「インドールアルキルアミンおよび関連化合物」.幻覚剤. ブリストル: Wright-Scienttechnica. pp. 98– 144. ISBN 978-0-85608-011-1. OCLC 2176880 . OL 4850660M .
N,N-ジブチル誘導体（4.11）は活性が著しく低下したが、鎖長をN,N-ジヘキシル（4.12）に増やすとヒトにおける幻覚作用が消失した（Szara, 1961b）。
- ^ a b c d e fシュルギン A、シュルギン A (1997 年 9 月)。TiHKAL: 続き。カリフォルニア州バークレー：Transform Press。ISBN 0-9630096-9-9 OCLC 38503252トリプタミン窒素上には、どのようなDMTの同族体が存在するのでしょうか？メチル、エチル、プロピル、ブチル？これらはすでにこの話の一部であり、DMT、DET、DPT、DBTとして知られています。DBTのジイソブチル類似体はDIBTと呼ぶのが最適で、インドール-3-イル-N,N-ジイソブチルグリオキシルアミドとLAHから、上記のDBT手順と並行して生成されます。HCl塩の融点は202～204℃です。アルキル基のペアは無限に続く可能性がありますが、長くなるにつれて活性が低下するようです。5炭素鎖のペアはどうでしょうか？ジアミルトリプタミン？DAT？ジペンチルトリプタミンという別名は、ジプロピルトリプタミンとの併用が既に認められているDPTと矛盾するため、使用できません。また、特許に1つの言及があるという点で、まだ曖昧な点が残っていますN,N-ジアリルトリプタミンが有効であるという文献はあるものの、投与量も投与経路も記載されていません。DALTであるべきかもしれません。7炭素鎖の場合、ジセプチルトリプタミンにはDSTしかありません。同義語のジヘプチルトリプタミンにはDHTが必要ですが、これはすでに6炭素鎖のジヘキシルトリプタミンに取って代わられています。そして、N,N-ジオクチルトリプタミンのようなより高次の化合物を名指ししようとするのは無理があります。[...] モノアミルアミンとモノヘキシルアミン（NATとNHT）の両方が報告されており、どちらもグリオキシルアミド法で製造されています。これらも、前述のように、ヒトには不活性であるようです。これは、1967年にサンフランシスコで開催された、国立精神衛生研究所の故ダン・エフロンが主催した有名な「精神活性薬物の民族薬理学的探索」会議でスティーブン・ザラが報告したものです。
- ^ Shulgin AT (2003). 「基礎薬理学とその効果」 . Laing RR (編). 『幻覚剤：法医学薬物ハンドブック』. 法医学薬物ハンドブックシリーズ. Elsevier Science. pp. 67– 137. ISBN 978-0-12-433951-4。
- ^ a b c Szára S (1961). 「104 向精神性トリプタミン誘導体の代謝と行動作用の相関関係」.生化学薬理学. 8 (1): 32. doi : 10.1016/0006-2952(61)90278-7 .
N,N-ジメチルトリプタミンとそのN,N-ジエチルおよびN,N-ジプロピル同族体は、ヒトにおいて（1mg/kgの用量で）自律神経症状、知覚、感情、思考の障害を引き起こします。LSD25やメスカリンと同様の症状ですが、その持続時間ははるかに短いです。対応するジブチル誘導体はごくわずかな症状しか引き起こしませんが、ジヘキシル化合物は同用量で全く不活性です。
- ^ Hearst E, Putney F, Szara S (1962). 「向精神性トリプタミン同族体の代謝と行動作用」 . International Journal of Neuropharmacology . 1 ( 1–3 ): 111– 117. doi : 10.1016/0028-3908(62)90015-1 . 2025年5月27日閲覧。
- ^ a b Shulgin AT (2003). 「基礎薬理学とその効果」 . Laing RR (編). 『幻覚剤：法医学薬物ハンドブック』. 法医学薬物ハンドブックシリーズ. エルゼビア・サイエンス. pp. 67– 137. ISBN 978-0-12-433951-4。
外部リンク
