ピレトリンI

ピレトリンI
名前
推奨IUPAC名
(1 S )-2-メチル-4-オキソ-3-[(2 Z )-ペンタ-2,4-ジエン-1-イル]シクロペンタ-2-エン-1-イル (1 R ,3 R )-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロプ-1-エン-1-イル)シクロプロパン-1-カルボキシレート
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.004.051
EC番号
  • 204-455-8
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C21H28O3/c1-7-8-9-10-15-14(4)18(12-17(15)22)24-20(23)19-16(11-13) (2)3)21(19,5)6/h7-9,11,16,18-19H,1,10,12H2,2-6H3/b9-8-/t16-,18+,19+/m1/s1
    キー: ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N
  • CC1=C(C(=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@@H]2[C@H](C2(C)C)C=C(C)C)C/C=C\C=C
プロパティ
C 21 H 28 O 3
モル質量328.44522
危険
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符GHS09: 環境ハザード
警告
H302、H312、H332、H410
P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P312、P322、P330、P363、P391、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ピレトリンIは、強力な殺虫活性を有する天然有機化合物である2種類のピレトリンのうちの1つです。 (+)-トランス-菊酸と( S )-( Z )-ピレスロロンとのエステルです。

全合成

ピレトリンIの合成は、(+)-トランス-菊酸と(S)-(Z)-ピレスロロンとのエステル化反応である。これらのそれぞれの合成法を以下の図に示す。インド・バドダラのナデサリにあるMalti-Chem Research CentreのSobtiとDevは、1974年に菊酸の合成法を発表した。合成の出発物質には、市販の(+)-3α, 4α-エポキシカラン( 1 )を使用する。最終的にラクトンが形成され、グリニャール試薬を用いて環が開環され、(+)-トランス-菊酸が得られる。[ 1 ] ( S )-ピレスロロンの合成は、基本的に2段階の合成である。出発物質の(S)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-(2-プロピニル)-2-シクロペンテン-1-オン( 7 )は、ETOCのアルコール部分としても市販されている。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ヨウ化銅(I)、トリエチルアミン、臭化ビニルを( 7 )に加えてさらに2つの炭素を追加し、( 8 )を形成する。最終段階では活性亜鉛化合物を添加して三重炭素結合を還元し、シス生成物である( S )-ピレスロロン( 9 )を形成する。[ 2 ]ピレトリンIのアルコール部分と酸部分の組み合わせを明記した論文はないが、エステル化プロセスを介してこれらを組み合わせて目的の生成物を形成することができる。

酸部分の合成

アルコール部分の合成

参考文献

  1. ^ Sobti, R., Dev, S. (1974). 「(+)- Δ3-カレンからの(+)-トランス-菊酸」. Tetrahedron . 30 (16): 2927– 2929. doi : 10.1016/S0040-4020(01)97467-8 .{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
  2. ^松尾 暢・高垣 剛・渡辺 健・大野 暢 (1993). 「天然ピレトリンIおよびIIのアルコール部分である(S)-ピレスロロンの初めての実用的合成」 . Biosci. Biotechnol. Biochem . 57 (4): 693– 694. doi : 10.1271/bbb.57.693 .{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
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