メタフィット

メタフィット
名前
推奨IUPAC名
1-[1-(3-イソチオシアナトフェニル)シクロヘキシル]ピペリジン
識別子
3Dモデル(JSmol
チェムブル
ケムスパイダー
ユニイ
  • InChI=1S/C18H24N2S/c21-15-19-17-9-7-8-16(14-17)18(10-3-1-4-11-18)20-12-5-2-6-13-20/h7-9,14H,1-6,10-13H2 チェックはい
    キー: FGSGBQAQSPSRJK-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C18H24N2S/c21-15-19-17-9-7-8-16(14-17)18(10-3-1-4-11-18)20-12-5-2-6-13-20/h7-9,14H,1-6,10-13H2
    キー: FGSGBQAQSPSRJK-UHFFFAOYAE
  • S=C=N\c1cccc(c1)C3(N2CCCCC2)CCCCC3
プロパティ
C 18 H 24 N 2 S
モル質量300.462
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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メタンスルホン酸塩としてのメタフィット

メタフィット1-[1-(3-イソチオシアナト)フェニル]シクロヘキシルピペリジン)は、CNSのNMDARAnシグマDAT結合部位のアシル化剤として作用する研究用化学物質です。これはフェンシクリジン(PCP)のm-イソチオシアネート誘導体であり、 NMDA受容体複合体のPCP結合部位に不可逆的に結合します(共有結合を形成)。 [ 1 ]しかし、その後の研究では、メタフィットの機能性はPCP誘発性受動回避障害に関与しない部位によって媒介され、NMDA受容体複合体とは関連がないことが示唆されています。[ 2 ]メタフィットはd-アンフェタミン誘発性多動を防ぐ一方で、側坐核のドーパミン含有量を著しく減少させることも示されています。[ 3 ]メタフィットは、コカイン受容体の研究に使用された最初のアシル化リガンドでした。[ 4 ]これは類似の研究化合物であるフォーフィットの構造異性体であり、フォーフィットとメタフィットはともにPCPと類似の骨格を共有するイソチオシアネート置換誘導体である。[ 5 ]

参照

参考文献

  1. ^ Rafferty, Michael F.; Mattson, Mariena; Jacobson, Arthur E.; Rice, Kenner C. (1985). 「ラット脳内の[ 3 H]フェンサイクリジン受容体に対する特異的アシル化剤」 . FEBS Letters . 181 (2): 318–22 . Bibcode : 1985FEBSL.181..318R . doi : 10.1016/0014-5793(85)80284-2 . PMID  2982662 .
  2. ^ Danysz, Wojciech (1991). 「MetaphitはPCP誘発性受動的回避障害に拮抗しない」.薬理学・生化学・行動. 38 (1): 231–3 . doi : 10.1016/0091-3057(91)90618-C . PMID 1826788 . 
  3. ^ French, Edward D.; Jacobson, Arthur E.; Rice, Kenner C. (1987). 「フェンサイクリジン(PCP)拮抗薬として提案されているMetaphitは、PCP受容体の特異的遮断とは無関係なメカニズムにより、PCP誘発性運動行動を抑制する」European Journal of Pharmacology . 140 (3): 267–74 . doi : 10.1016/0014-2999(87)90283-4 . PMID 2820762 . 
  4. ^ Carroll, F. Ivy; Lewin, Anita H.; Boja, John W.; Kuharf, Michael J. (1992). 「コカイン受容体:ドーパミントランスポーターにおけるコカイン類似体の生化学的特性と構造活性相関」. Journal of Medicinal Chemistry . 35 (6): 969–81 . doi : 10.1021/jm00084a001 . PMID 1552510 . 
  5. ^ Schweri, MM; Thurkauf, A; Mattson, MV; Rice, KC. 「Fourphit:ドーパミントランスポーターのメチルフェニデート結合部位に対する選択的プローブ」J Pharmacol Exp Ther . 261 : 936–42 . PMID 1602399 .