メタプラミン

メタプラミン
臨床データ
商号プロダステネ、ティマクセル

投与経路		オーラル
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
  • 一般的に：℞（処方箋のみ）
薬物動態データ
消失半減期7～8時間
識別子
  • (rac)-10,11-ジヒドロ-N ,5-ジメチル-5H-ジベンゾ[b,f]アゼピン-10-アミン
CAS番号
  • 21730-16-5
PubChem CID
  • 65700
ケムスパイダー
  • 59127
ユニイ
  • 303954M7YF
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID60865011
化学および物理データ
式C 16 H 18 N 2
モル質量238.334  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
キラリティーラセミ混合物
  • CNC1CC2=C(C=CC=C2)N(C)C3=CC=CC=C31

メタプラミン（商品名：プロダステン、ティマクセル）は、ローヌ・プーラン社[1]が開発した三環系抗うつ薬（TCA）で、 1984年にフランスでうつ病の治療薬として導入されました。 [2] [3]感情障害に対する効能に加え、鎮痛作用もあり、[4] [5]痛みの治療にも役立つ可能性があります。

メタプラミンはデシプラミン様作用を有し、セロトニンやドーパミンの再取り込みには影響を与えずにノルエピネフリン再取り込み阻害薬として作用する。[6] [7] [8]また、低親和性NMDA受容体拮抗薬としても作用することが示されている。[9]メタプラミンのセロトニン、ヒスタミン、ムスカリン性アセチルコリン受容体への直接的な作用は検証されていないが、ほとんどのTCAの中で唯一、抗コリン作用がないことが逸話的に報告されている。[8] [10]

合成

特許文献には2つの合成法が報告されている: [11] [1]

イミノスチルベン（1）とN , N-ジエチルアミノボラン（2 ）とのヒドロホウ素化により、10-ボロヒドロ-5-メチル-10,11-ジヒドロ-ジベンゾ[b,f]アゼピン（3 ）が得られる。これをメチルクロラミン（ 4 ）で処理することで、メタプラミン（ 5 ）の合成が完了する。

参考文献

  1. ^ ab US 3622565、Fouche JC、Alexandre CG、「ジベンザゼピン誘導体およびその製造」、1971年11月23日発行、Rhone Poulenc SAに譲渡 
  2. ^ 有機化合物辞典. ロンドン: チャップマン＆ホール. 1996年. p. 13. ISBN 0-412-54090-8。
  3. ^ Vela JM, Buschmann H, Holenz J, Párraga A, Torrens A (2007). 「各国で発売された化合物」.抗うつ薬、抗精神病薬、抗不安薬：化学と薬理学から臨床応用まで. Weinheim: Wiley-VCH. p. 248. ISBN 978-3-527-31058-6。
  4. ^ Michael-Titus A, Costentin J (1987年12月). 「メタプラミンの鎮痛効果と、三環系抗うつ薬による鎮痛における内因性エンケファリンの関与を否定する証拠」. Pain . 31 (3): 391– 400. doi :10.1016/0304-3959(87)90167-9. PMID  2827090. S2CID  39569622.
  5. ^ Fialip J, Marty H, Aumaitre O, Bougerolle AM, Dordain G, Berger JA, Eschalier A (1992). 「マウスにおけるメタプラミンの抗侵害受容活性。その薬物動態特性との関係」. Life Sciences . 50 (3): 161– 168. doi :10.1016/0024-3205(92)90268-T. PMID  1731171.
  6. ^ ダゴノー H、フォンルプト P、パチェコ H (1986)。 「[ラットにおけるカテコールアミンおよびセロトニンの取り込みに対するメタプラミンおよびカルピプラミンの影響; 3H-イミプラミン結合との関係]」。Comptes Rendus des Séances de la Société de Biologie et de Ses Filiales (フランス語)。180 (1)  : 43–48。PMID 3017518 。
  7. ^ Warter JM, Tranchant C, Marescaux C, Depaulis A, Lannes B, Vergnes M (1990). 「ラットにおける自発性小発作様発作に対する14種類の非MAO阻害薬の即時効果」. Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 14 (2): 261– 270. doi :10.1016/0278-5846(90)90106-q. PMID  2106711. S2CID  8332732.
  8. ^ ab Bonierbale M, Dufour H, Scotto JC, Sutter JM (1976). 「[メタプラミン：抗うつ薬および精神刺激薬]」L'Encephale (フランス語). 2 (3): 219– 223. PMID  1033059.
  9. ^ Boireau A, Bordier F, Durand G, Doble A (1996). 「抗うつ薬メタプラミンはN-メチル-D-アスパラギン酸受容体に対する低親和性拮抗薬である」. Neuropharmacology . 35 (12): 1703– 1707. doi :10.1016/S0028-3908(96)00122-0. PMID  9076749. S2CID  7244740.
  10. ^ Dufour P, Billa JP, Fabre J, Roquebert J (1989). 「抗うつ薬の中枢抗コリン作用の評価。2つの実験方法の比較」. Annales Pharmaceutiques Françaises (フランス語). 47 (3): 135– 141. PMID  2634929.
  11. ^ Linares Hubert、GB1323219（1973年、パリ、ローヌ＝プーランクSaへ）。
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