N-エチルトリプタミン

N-エチルトリプタミン
臨床データ
その他の名前	NET; NETP; エチルトリプタミン
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	米国：スケジュールI（DMTの異性体）;
識別子
	IUPAC名 N-エチル-2-(1H-インドール-3-イル)エタン-1-アミン;
CAS番号	61-53-0 ;
PubChem CID	6092;
ケムスパイダー	5867 ;
ユニイ	M6X6KY3BQH;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID90209848;
化学および物理データ
式	C 12 H 16 N 2
モル質量	188.274 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	87～88℃（189～190℉）
	笑顔 CCNCCc1c[nH]c2ccccc12;
	InChI InChI=1S/C12H16N2/c1-2-13-8-7-10-9-14-12-6-4-3-5-11(10)12/h3-6,9,13-14H,2,7-8H2,1H3 ; キー:TZWUSTVNAVKAPA-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

N-エチルトリプタミン（ NET ）はNETPとも略され、構造的に N-メチルトリプタミン（NMT）や幻覚剤の N , N-ジメチルトリプタミン（DMT）、 N , N-ジエチルトリプタミン（DET）にするトリプタミンである。 ^[¹^]

使用と効果

アレクサンダー・シュルギンは、著書『TiHKAL（私が知り、愛したトリプタミン）』の中でNETについて言及している。^{[ 1 ]}しかし、シュルギンは、NETは限られた人体実験しか行われておらず、有効な投与量も特定されていないと述べている。^{[ 1 ]}

薬理学

薬力学

NMT活動
ターゲット	親和性（K _i、nM）
5-HT _1A	IA
5-HT _2A	38 ( EC ₅₀ツールチップの半最大有効濃度) 99% ( E_最大ツールチップの最大効能）
サート	19 ^a ( EC ₅₀ )
ネットツールチップノルエピネフリントランスポーター	3,862 ^a ( EC ₅₀ )
ダットツールチップドーパミントランスポーター	6,660 ^a ( EC ₅₀ )
注記：値が小さいほど、薬物がその部位とより強く相互作用することを示す。脚注：^a =神経伝達物質の放出。出典：^{[ 2 ]}

NETは強力なセロトニン 5-HT _2A受容体完全作動薬および選択的セロトニン放出剤として作用することが分かっている。^{[ 2 ]} 5-HT _1A受容体に対しては不活性である。^{[ 2 ]}

化学

合成

NETの化学合成については既に報告されている。^{[ 1 ]}

類似品

NETの類似体には、 N-メチルトリプタミン（NMT）、ジメチルトリプタミン（DMT）、メチルエチルトリプタミン（MET）、ジエチルトリプタミン（DET）などがあります。^{[ 1 ]}

社会と文化

法的地位

カナダ

NETは2025年現在、カナダでは規制物質ではない。 ^[³^]

参照

置換トリプタミン

参考文献

^ ^a ^b ^c ^d ^e TIHKALのNETエントリ
^ ^a ^b ^c Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (2014年10月). 「精神活性トリプタミンと生体アミントランスポーターおよびセロトニン受容体サブタイプとの相互作用」 . Psychopharmacology (Berl) . 231 (21): 4135– 4144. doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892 .
^ 「規制薬物・物質法」カナダ司法省。 2026年1月19日閲覧。

外部リンク

[TiHKAL-1] TIHKALのNETエントリ

[BloughLandavazoDecker2014-2] Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (2014年10月). 「精神活性トリプタミンと生体アミントランスポーターおよびセロトニン受容体サブタイプとの相互作用」 . Psychopharmacology (Berl) . 231 (21): 4135– 4144. doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892 .

[CDSA-3] 「規制薬物・物質法」カナダ司法省。 2026年1月19日閲覧。

[

[ 2 ]

[

v t e トリプタミン
トリプタミン	1-メチル-DMT (1, N , N -TMT, 1-TMT) 1-メチル-T 2-HO-NMT 2-メチル-DET 2-メチル-ジPT 2-メチル-iPALT（ASR-3002） 2, N , N -TMT（2-メチル-DMT） 3-IAAR 4-フルオロ-DMT 4-フルオロ-T 4-メチル-DMT 5-ブロモ-DMT 5-ブロモ-T 5-クロロ-DMT 5-クロロ-T 5-CT 5-エチル-DMT 5-フルオロ-DET 5-フルオロ-DMT 5-フルオロ-EPT 5-フルオロ-T 5-Me-MiPT 5-MeS-DMT 5-メチル-DMT 5-メチル-T 6-フルオロ-DET 6-フルオロ-DMT 6-フルオロ-T 6-HO-DET 6-HO-DMT 6-HO-T（6-HT） 6-MeO-DMT 6-MeO-T 6-メチル-DMT 6-メチル-T 6,7-DHT 7-クロロ-T 7-HO-DMT 7-HO-T（7-HT） 7-MeO-DMT 7-MeO-T 7-メチル-DMT 7-メチル-T アセトリプチン（5-AT）アルモトリプタンベンゾトリプト（4-CB-トリプトファン） BGE ブレチシロシン（5-フルオロ-MET; GM-2505）コンボルチンドールA（2,4,6-TBr、1,7-DiMeO-DMT）ダルトダット DBT デスホルミルフルストラブロミン DET（T-9） DHT ディPT DMT 二回経口投与 E-6801 E-6837 EB-003 エイPT EPT FGIN-127 FGIN-143 イダロピルジン iPALT（ALiPT; ASR-3003）レスペダミン（1-MeO-DMT） L-694247 MBT マクPT MET ミPT MPT MsBT N-ベンジルトリプタミン（T-NB、NB-T） N -DEAOP-NET N -DEAOP-NMT NAT NBoc-DMT（NB-DMT）ネット/NETP NHT NiPT NMT NsBT NtBT PALT（ASR-3004）ピプトリザトリプタン ST-1936（2-Me-5-Cl-DMT）スマトリプタン TCS-1205 トリプタミン（T;インドリルエチルアミン）トリプトファン（Trp） WAY-181187 ゆれまみね Z2876442907 ゾルミトリプタン
4-ヒドロキシトリプタミンおよびエステル/エーテル	1-メチルシロシン（CMY-16） 4-アコ-ダルト 4-AcO-DET (エタセチン、エチルアシビン) 4-AcO-DiPT（イプラセチン） 4-AcO-DMT（プシラセチン、O-アセチルプシロシン） 4-AcO-DPT（デプラセチン） 4-AcO-EiPT（エチプラセチン） 4-AcO-EPT 4-アコ-モルト 4-AcO-McPT 4-AcO-MET（メタセチン） 4-AcO-MiPT（ミプラセチン） 4-AcO-MPT 4-AcO-NMT 4-AcO-TMT 4-HO-5-MeO-T 4-HO-DALT（ダルトシン） 4-HO-DBT 4-HO-DET（エトシン; CZ-74） 4-HO-ジBT 4-HO-DiPT（イプロシン） 4-HO-DPT（デプロシン） 4-HO-DsBT 4-HO-EiBT（エイブシン） 4-HO-EiPT 4-HO-EPT（エプロシン） 4-HO-MALT（マルトシン） 4-HO-MET（メトシン） 4-HO-McPT 4-HO-マクペット 4-HO-MiPT（ミプロシン） 4-HO-MPT（メプロシン） 4-HO-MsBT 4-HO-NALT 4-HO-NBnT 4-HO-NcHT 4-HO-NET 4-HO-NiPT 4-HO-NBT（4-HO-NnBT） 4-HO-NPT 4-HO-NtBT 4-HO-PiPT（ピプロシン） 4-HO-TMT 4-HT（ジノルシロシン） 4-MeO-DET 4-MeO-DiPT 4-MeO-DMT 4-MeO-MiPT 4-MeO-T 4-プロピオン酸ジPT 4-プロピオン酸DMT 4-プロメット 4,5-DHT 4,5-MDO-DMT 4,5-MDO-ジPT 緑膿菌（4-PO-TMT）ベオシスチン（4-PO-NMT） EB-002（EB-373）エトシビン（4-PO-DET; CEY-19）ルベシロシン (4-GO-DiPT; RE-104; FT-104) MSP-1014 ノルベオシスチン（4-PO-T）ノルシロシン（4-HO-NMT） O-4310（1-iPrO-6-F-シロシン）シロシン（4-HO-DMT; CX-59）シロシビン（4-PO-DMT; CY-39）シロメトキシン (4-HO-5-MeO-DMT) シロメトキシビン (4-PO-5-MeO-DMT) RE-109（4GO-DMT）
5-ヒドロキシトリプタミンおよび5-メトキシトリプタミン	2-メチル-5-HT 2-メチル-5-MeO-DALT 4-HO-5-MeO-T 4-F-5-MeO-DMT 4,5-DHP-DMT 4,5-DHT 4,5-MDO-DMT 4,5-MDO-ジPT 5-BT 5-エトキシ-DMT 5-HO-DET 5-HO-DiPT 5-HO-DPT 5-HO-MET 5-HO-NiPT 5-HTP（オキシトリプタン） 5-MeO-2-TMT 5-MeO-34MPEMT 5-MeO-7、N、N -TMT 5-MeO-DALT 5-MeO-DBT 5-MeO-DET 5-MeO-DiPT 5-MeO-DMT（N、N、O -TMS、O-メチルブフォテニン） 5-MeO-DPT 5-MeO-EiPT 5-MeO-EPT 5-MeO-MALT 5-MeO-MET 5-MeO-MiPT 5-MeO-MsBT 5-MeO-NET 5-MeO-NiPT 5-MeO-NMT（O、N -DMS） 5-MeO-NsBT 5-MeO-PiPT 5-MeO-NBpBrT 5-MeO-T（5-MT、メキサミン、O-メチルセロトニン） 5-MeO-T-NBOMe 5-MeO-T-NB3OMe 5-NOT 5-PhO-T（OVT2） 5,6-DHT 5,6-MDO-ジPT 5,6-MDO-DMT 5,6-MDO-MiPT 5,6-MeO-MiPT 5,7-DHT アラキドノイルセロトニン ASR-3001（5-MeO-iPALT）バブベナンセリン（BAS; SQ-4788） BGC20-761 ブフォテニジン (5-HTQ; N , N , N -TMS) ブフォテニン（5-HO-DMT; N , N -DMS; マピン）ブホビリジン（5-SO-DMT） CP-132,484 Cqd 280 Cqd 285 Cqdd 280 ドニトリプタン EMDT（2-Et-5-MeO-DMT） HIOC インドレネート（TR-3369） IS-159 イサミド（N -CA-5-MT） L-741604 MS-245 N -DEAOP-5-MeO-NET N -DEAOP-5-MeO-NMT N-フェルロイルセロトニン（モスカミン） NB-5-MeO-DALT NB-5-MeO-MiPT ノルブフォテニン（5-HO-NMT; NMS） O-アセチルブフォテニン（5-AcO-DMT） O-ピバリルブフォテニン（5- t -BuCO-DMT）シロメトキシン (4-HO-5-MeO-DMT) シロメトキシビン (4-PO-5-MeO-DMT) セロトニン（5-HT）
N-アセチルトリプタミン	2-ヨードメラトニン 2-フェニルメラトニン 5-メトキシルジンドール 6-クロロメラトニン 6-フルオロメラトニン 6-ヒドロキシメラトニン 6-メトキシメラトニン 6,7-ジクロロ-2-メチルメラトニン α-メチルメラトニンルジンドールメラトニン（N -Ac- O -Me-セロトニン、N -Ac-5-MeO-T）ノルメラトニン ( N-アセチルセロトニン; NAS) N-アセチルトリプタミン N-ブタノイルメラトニン N-プロピオニルメラトニンピロメラチン TIK-301（LY-156735）
α-アルキルトリプタミン	1-メチル-AMT 2,α-DMT（2-Me-AMT） 4-HO-αET 4-HO-αMT（MP-14） 4-メチル-αET 4-メチル-αMT（MP-809） 5-クロロ-αET（PAL-526） 5-クロロ-αMT（PAL-542） 5-フルオロ-αET（PAL-545） 5-フルオロ-αMT（PAL-212; PAL-544） 5-メチル-αET 6-フルオロ-αMT 7-クロロ-αMT 7-Me-αET α-メチルトリプトファン（αMTP） α, N -DMT ( N -Me-αMT; SKF-7024、Ro 3-1715) α, N , N -TMT (α-Me-DMT; アルファ-N) αET（エトリプタミン；モナーゼ） αMT（インドパン; IT-290; 3-API; 3-IT） IPAP（α、N -DPT） N-ヒドロキシ-AMT ソクレニカント（BNC-210; Ile–Trp） 5-ヒドロキシ-および5-アルコキシ-α-アルキルトリプタミン：1-Pr-5-MeO-AMT 5-アリルオキシ-AMT 5-エトキシ-αMT 5-iPrO-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT (α, O -DMS; アルファ-O) α-メチル-5-HTP α-メチルメラトニン α-メチルセロトニン (5-HO-αMT; α-Me-5-HT) α, N , O -TMS (5-MeO-α, N -DMT) α, N , N , O -TeMS (5-MeO-α, N , N -TMT) AL-37350A（4,5-DHP-αMT） BW-723C86 β-ケト-α-アルキルトリプタミン: BK-5Br-NM-AMT BK-5Cl-NM-AMT BK-5F-NM-AMT BK-NM-AMT
α-ケトトリプタミン	AB-CHMIATA ADB-FUBIATA (ADB-FUBIACA) ADB-IACA アフビアータ CH-フビアータ（CH-フビアカ） CH-ヘキシアタ CH-IACA CH-PIATA CH-PIATA N -(4-カルボキシブチル) CH-PIATA N -(4-ヒドロキシペンチル) CHM-フビアータ
環状トリプタミン	5-MeO-イソクトンバレティン BML-190（インドメタシンモルホリニルアミド）サイクリック3オームエルゴリンおよびリゼルガミド（例：LSD）ハルマラアルカロイドおよびβ-カルボリン（例： 5-メトキシハルマラン、 6-MeO-THH、 6-メトキシハルマラン、 9-Me-BC、 β-カルボリン（ノルハルマン）、フェンハルマン、ハルマリン、ハルマロール、ハルマン、ハルミン、 LY-266,097、ピノリン、テトラヒドロハルミン、トリプトリン）イボガアルカロイド（例：イボガイン、イボガミン、ノリボガイン、タベルナンチン）イボガログ（例：カタランサログ、フルオロガイナログ、イボガイナログ、イボガミナログ（DM-506）、LS-22925、ノリボガイナログ、ノリボガミナログ、PHA-57378、PNU-22394、タベルナンサログ）イミダゾリルインドール（例：AGH-107、AGH-192、AH-494）メトラリンドールモルホリニルエチルインドール（例：mor-T、5-MeO-mor-T）部分エルゴリンおよびリセルガミド（例、NDTDI、RU-27849、RU-28251、RU-28306、FHATHBIN、LY-178210、Bay R 1531 (LY-197206)、LY-293284、10,11 - seco-LSD、10,11-セコエルゴリン (α, N -Pip-T)、CT-5252 ) ペルチン（例：アルペルチン、ミリペルチン、オキシペルチン、ソリペルチン）ピペリジニルエチルインドール（例：pip-T、5-MeO-pip-T、インドリルエチルフェンタニル）ピロリジニルエチルインドール（例：pyr-T、4-HO-pyr-T、5-MeO-pyr-T、4-F-5-MeO-pyr-T、L-760790）ピロリジニルメチルインドール（例：MPMI、4-HO-MPMI（ルシゲノール）、5F-MPMI、5-MeO-MPMI、CP-122288、CP-135807、エレトリプタン、MSP-2020）テトラヒドロカルバゾラミン（例：シクリンドール、フルシンドール、フロバトリプタン、LY-344864、ラマトロバン）テトラヒドロピリジニルインドール（例：RS134-49、RU-28253、NEtPhOH-THPI）テトラヒドロピロロキノリン（例：ブフォチオニン、O-メチルノルデヒドロブフォテニン、デヒドロブフォテニン）ヨヒンバン（例、ヨヒンビン、ラウオルシン、スペガトリン、コリナンチン、アジマリシン、レセルピン、デセルピジン、レシンナミン）
イソトリプタミン	5-MeO-イソDMT 6-MeO-イソDMT isoAMT (1-API; 1-IT; α-Me-isoT) イソDMT イソトリプタミン（isoT） Ro60-0175 VER-3323 ザルスピンドール (DLX-001、AAZ-A-154) 環状イソトリプタミン：JRT PNU-181731
関連化合物	2-アザプシロシン 4-アザ-5-MeO-DPT 5-アザ-4-MeO-ジPT 5-HIAA 5-HIAL 5-HITCA 5-MIAL 7-アザ-5-MeO-ジPT α-カルボリン γ-カルボリン（ピリドインドール）（例：γ-カルボリン、アロセトロン、ゲボトロリン、ラトレピルジン、ルロセトロン、メブヒドロリン、チフルカルビン）アメダリンベンゾインドピリンベンゾフラン（例、3-APB（1-オキサ-AMT）、5-MeO-DiBF（1-オキサ-5-MeO-DiPT）、BPAP、3-F-BPAP、ジメメフェ（5-MeO-BFE; 1-オキサ-5-MeO-DMT）、mebfap（5-MeO-3-APB; 1-オキサ-5-MeO-AMT)、MiPBF (1-オキサ-MiPT)、オキサ-ノリボガイン) ベンゾチオフェン（例：S-DMT（1-チア-DMT）、3-APBT（1-チア-AMT））カルモキシロール CT-4436 ダレダリングラミンヒスタミンホモトリプタミン（例、HT、DMHT） I-32 IAL IN-399 インダゾールエチルアミン（例：AL-34662、AL-38022A、O-メチル-AL-34662、VU6067416、YM-348）インデニルエチルアミン（例：C-DMT（1-カルバ-DMT））インドリジニルエチルアミン(例、TACT908 (2ZEDMA)、1ZP2MA、1Z2MAP1O ) インドリルアミノプロパン（例：1-API、2-API、4-API、5-API（5-IT; PAL-571）、6-API（6-IT）、7-API）イプリンドールマスピルジンメドメインモリンドン非トリプタミントリプタン（例、アビトリプタン、LY-334370、ナラトリプタン）オンダンセトロンオキサジノピリドインドール（例：IHCH-8134）フェネチルアミン（例：フェネチルアミン、アンフェタミン）ピペリジニルベンズイミダゾリン（例：ベンペリドール、チミペロン）ピペラジニルベンゾイソチアゾール（例：ルラシドン、ペロスピロン、チオスピロン、ジプラシドン）ピペリジニルベンゾイソキサゾール（例：イロペリドン、ミルサペリドン、オカペリドン、パリペリドン、リスペリドン）ピペリジニルインドール（例、BRL-54443、LY-334370、ナラトリプタン、セルチンドール、SN-22）ピルリンドールピリジニルベンズイミダゾール（例：ドロペリドール）ピリジニルインドール（例：テピリンドール）ピリドピロロキノキサリン（例：IHCH-7113、IHCH-7079、IHCH-7086、ルマテペロン、デュルマテペロン、ITI-1549）ピロリルエチルアミン（例：2-ピロリルエチルアミン（NEA）、3-ピロリルエチルアミン（3-NEA）、3-ピロリルプロピルアミン）ピロロピリジニルエチルアミン（例：WAY-208466）キノリニルエチルアミン（例：メフロキン） Ro60-0213 セリシスタットテトラヒドロピリジニルインドール（例：EMD-386088、LY-367265、RU-24,969）テトラヒドロピリジニルピロロピリジン（例：（R）-69（3IQ）、（R）-70、CP-93129、CP-94253）テトリンドールティピンドールジルパテロール（RU-42173）
参照：フェネチルアミンエルゴリンとリゼルガミドサイケデリックス単純なトリプタミンと一般的な誘導体