アビトリプタン

アビトリプタン
臨床データ
その他の名前BMS-180048; BMS-180,048; BMS180048
薬物クラスセロトニン5-HT 1Bおよび5-HT 1D受容体作動薬、抗片頭痛薬、トリプタン
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
  • 販売されていない
識別子
  • 1-[3-[3-[4-(5-メトキシピリミジン-4-イル)ピペラジン-1-イル]プロピル]-1H-インドール-5-イル]-N-メチルメタンスルホンアミド
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 22 H 30 N 6 O 3 S
モル質量458.58  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • O=S(=O)(NC)Cc1ccc2c(c1)c(c[nH]2)CCCN4CCN(c3ncncc3OC)CC4
  • InChI=1S/C22H30N6O3S/c1-23-32(29,30)15-17-5-6-20-19(12-17)18(13-25-20)4-3-7-27-8-10-28(11-9-27)22-21(31-2)14-24-16-26-22/h5-6,12-14,16,23,25H,3-4,7-11,15H2,1-2H3 チェックはい
  • キー:WRZVGHXUPBWIOO-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

アビトリプタン（INNツールチップ国際非営利名称（開発コード：BMS-180048）は、トリプタン系の片頭痛薬であるが、市販はされていない。[ 1 ]セロトニン5-HT 1Bおよび5-HT 1D受容体作動薬として作用する。[ 1 ] [ 2 ]この薬は開発中止前に第3相臨床試験まで進んだ。 [ 3 ]

薬理学

アビトリプタンの作用
ターゲット親和性（K i、nM）
5-HT 1A19 (K i ) 646–>10,000 ( EC 50ツールチップの半最大有効濃度）
5-HT 1B1.6～21（K i）2.1～2.7（EC 50）
5-HT 1D0.78–4.4 (K i ) 0.54 ( EC 50 )
5-HT 1E3,550 (K i ) 3,020–>10,000 ( EC 50 )
5-HT 1F78–182 (K i ) 81–891 ( EC 50 )
5-HT 2A2,340 (K i ) 123 ( EC 50 )
5-HT 2B1,150 (K i ) 389 ( EC 50 )
5-HT 2CND (K i ) ND ( EC 50 )
5-HT 3>1,000（ラット）
5-HT 4ND
5-HT 5AND
5-HT 6ND
5-HT 7759 (K i ) 4,170 ( EC 50 )
α 1A – α 1DND
α 2A – α 2CND
β1 – β3​​ND
D 1 – D 5ND
H1～H4​​ND
M1 – M5​​ND
私1、私2ND
σ 1、σ 2ND
TAAR1ツールチップ トレースアミン関連受容体 1ND
サートツールチップ セロトニントランスポーターND
ネットツールチップ ノルエピネフリントランスポーターND
ダットツールチップ ドーパミントランスポーターND
注記：値が小さいほど、薬物がその部位に結合する力が大きいことを示します。特に記載がない限り、すべてのタンパク質はヒト由来です。参考文献：[ 1 ] [ 4 ] [ 2 ]

アビトリプタンは選択的セロトニン5-HT 1Bおよび5-HT 1D受容体作動薬として作用する。[ 1 ] [ 2 ]また、弱いセロトニン5-HT 2A受容体作動薬（EC 50ツールチップの半最大有効濃度= 123 nM）であるが、セロトニン5-HT 1B受容体および5-HT 1D 受容体よりも活性化効力が約2桁低い。[ 2 ]

セロトニン受容体に対する作用に加えて、アビトリプタンは弱いアリール炭化水素受容体作動薬として作用することが分かっている。[ 5 ]

化学

アビトリプタンはトリプタンであり、幻覚剤ジメチルトリプタミン（DMT）のようなトリプタミンの改変類似体である。[ 6 ]しかし、アビトリプタン自体は、トリプタミンに存在するエチルアミン側鎖の代わりにプロピルアミン側鎖を特徴とするため、技術的にはトリプタミンではない。[ 6 ]この違いに加えて、アビトリプタンはインドール環系の5位で置換されており、アミン部分は環化されて延長されている。[ 6 ]

アビトリプタンの予測logPは1.8である。[ 6 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c d Saxena PR, De Vries P, Wang W, et al. (1997年2月). 「抗片頭痛作用および冠動脈への副作用の可能性を予測する実験モデルにおける、新規5-HT 1B/1D受容体作動薬アビトリプタンの効果」 Naunyn -Schmiedeberg's Archives of Pharmacology . 355 (2): 295– 302. doi : 10.1007/pl00004946 . hdl : 1765/66501 . PMID  9050026. S2CID  25137165. 1999年10月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  2. ^ a b c dルビオ＝ベルトラン E、ラバスティダ＝ラミレス A、ハーネス KA、ファン デン ボガード A、ボガース AJ、ザネリ E、メーウス L、ダンサー AH、グラリンスキー MR、セネーゼ PB、ジョンソン KW、コヴァルチン J、ビジャロン CM、マーセンヴァンデンブリンク A (2019 年 12 月)。「選択的 5-HT 1F受容体アゴニスト ラスミディタンの結合、機能活性、および収縮反応の特性評価」。英国薬理学ジャーナル。176 (24): 4681–4695。土井: 10.1111/bph.14832。PMC 6965684。PMID 31418454。表 1 5‐HT 受容体における各抗片頭痛薬の pIC50 値（放射性リガンドの 50% が置換されるこれらの化合物のモル濃度の負の対数）および pKi 値（Ki のモル濃度の負の対数）の概要 [...] 表 2 5‐HT 受容体における各抗片頭痛薬の cAMP（5‐HT1A/B/E/F および 5‐HT7）、GTPγS（5‐HT1A/B/D/E/F）、および IP（5‐HT2）アッセイの pEC50 値の概要 [...]  
  3. ^ 「Synapseでアビトリプタンの最新情報を探る」 Synapse 、 2025年7月19日。 2025年7月29日閲覧。
  4. ^ラマダン ニューメキシコ州、スクリャレフスキー 5 世、フェバス LA、ジョンソン KW (2003 年 10 月)。 「急性片頭痛治療における 5-HT1F 受容体アゴニスト: 仮説」。頭痛。23 (8): 776–785 .土井: 10.1046/j.1468-2982.2003.00525.x。PMID 14510923。 
  5. ^ヴィフリダロヴァー B、クラスロヴァー K、ペチンコヴァー P、ポリコヴァー K、ヴルツァル R、アンドリュシック Z、チャンドラン A、マニ S、ドヴォルザーク Z (2020 年 4 月)。「抗片頭痛薬アビトリプタンは、肝臓および腸細胞で CYP1A1 を誘導するヒト アリール炭化水素受容体のリガンドおよびアゴニストです。 」 Int J Mol Sci . 21 (8): 2799.土井: 10.3390/ijms21082799。PMC 7216230。PMID 32316498。  
  6. ^ a b c d「アビトリプタン」 . PubChem . 2025年7月29日閲覧。
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