有機フッ素化学

いくつかの重要な有機フッ素化合物。

有機フッ素化学は、炭素-フッ素結合を含む有機化合物である有機フッ素化合物の化学を論じる学問です。有機フッ素化合物は、撥油・撥水剤から医薬品、冷媒、触媒試薬に至るまで、幅広い用途に用いられています。実際、「新規医薬品の約40%、そして市場に出回っている医薬品全体の25%にフッ素が含まれています」[ 1 ] 。

これらの用途に加えて、一部の有機フッ素化合物は、オゾン層の破壊、地球温暖化、生体内蓄積、毒性といった問題を引き起こすため、汚染物質となることがあります。有機フッ素化学の分野では、フッ素化剤の取り扱いに関連する特殊な技術がしばしば必要とされます。

炭素-フッ素結合

フッ素は、有機分子中の他の置換基とはいくつかの明確な違いがあります。その結果、有機フッ素化合物の物理的および化学的性質は、他の有機ハロゲン化合物と比較して際立ったものとなります。

  1. 炭素-フッ素結合は有機化学において最も強い結合の一つです（平均結合エネルギーは約480 kJ/mol [ 2 ] ）。これは炭素と他のハロゲンとの結合（例えばC-Cl結合の平均結合エネルギーは約320 kJ/mol [ 2 ] ）よりもはるかに強く、フッ素系有機化合物の高い熱的・化学的安定性の理由の一つとなっています。
  2. 炭素-フッ素結合は比較的短い（約1.4Å [ 2 ]）。
  3. フッ素置換基のファンデルワールス半径はわずか1.47Å [ 2 ]で、これは他の置換基よりも短く、水素のファンデルワールス半径（1.2Å）に近い。この短い結合長と相まって、ポリフッ素化化合物には立体的歪みが生じない。これは、ポリフッ素化化合物の高い熱安定性のもう一つの理由である。さらに、ポリフッ素化化合物中のフッ素置換基は、炭素骨格を攻撃する可能性のある試薬から効果的に保護する。これも、ポリフッ素化化合物の高い化学的安定性のもう一つの理由である。
  4. フッ素はすべての元素の中で最も高い電気陰性度を持ち、その値は3.98である。[ 2 ]これにより、 C–F結合の双極子モーメントが大きくなる（1.41 D [ 2 ]）。
  5. フッ素はすべての原子の中で最も低い分極率を持ち、その値は0.56 10 −24 cm 3です。[ 2 ]このことがポリフッ素化分子間の分散力に非常に弱さをもたらし、フッ素化によって沸点が低下することがしばしば観察される理由です。また、他の過ハロゲン化化合物はより親油性であるのに対し、ポリフッ素化化合物は同時に疎水性と疎油性も示すのです。

塩化アリールや臭化アリールと比較すると、フッ化アリールはグリニャール試薬を形成しにくい。一方、フルオロアニリンやフルオロフェノールなどのフッ化アリールは、求核置換反応を効率的に受けることが多い。[ 3 ]

有機フッ素化合物の種類

フルオロカーボン

正式には、フルオロカーボンは炭素とフッ素のみを含みます。パーフルオロカーボンと呼ばれることもあります。分子量に応じて、気体、液体、ワックス、または固体になります。最も単純なフルオロカーボンは気体のテトラフルオロメタン（CF 4）です。液体にはパーフルオロオクタンやパーフルオロデカリンなどがあります。単結合のフルオロカーボンは安定していますが、不飽和フルオロカーボン、特に三重結合を持つものは反応性が高くなります。フルオロカーボンは、C-F結合の相対的な不活性を反映して、炭化水素よりも化学的および熱的に安定しています。また、比較的疎油性でもあります。分子間のファンデルワールス相互作用が小さいため、フルオロカーボンベースの化合物は潤滑剤として使用されることがあり、揮発性も高くなります。フルオロカーボン液体は、酸素キャリアとして医療用途に使用されています。

有機フッ素化合物の構造は特異な場合があります。以下に示すように、ペルフルオロ脂肪族化合物は炭化水素から分離する傾向があります。この「同類は同類に溶解する」効果は、フッ素系相の有用性と、フッ素ポリマーの加工におけるPFOAの使用に関連しています。脂肪族誘導体とは対照的に、ペルフルオロ芳香族誘導体は、π系間のドナー-アクセプター相互作用の結果として、非フッ素化芳香族化合物と混合相を形成する傾向があります。

アルキルおよびパーフルオロアルキル置換基の分離。[ 4 ]
ペンタフルオロトラン（C 6 F 5 CCC 6 H 5）の結晶構造。フッ素化環と非フッ素化環の間の供与性-受容体相互作用を示している。 [ 5 ]

フッ素ポリマー

高分子有機フッ素化合物は数多く存在し、商業的にも重要な化合物です。PTFEのような完全フッ素化合物から、ポリフッ化ビニリデン（[CH 2 CF 2 ] n）やポリクロロトリフルオロエチレン（[CFClCF 2 ] n ）のような部分フッ素化合物まで、多岐にわたります。フッ素ポリマーであるポリテトラフルオロエチレン（PTFE/テフロン）は固体です。

ハイドロフルオロカーボン

ハイドロフルオロカーボン（HFC）は、フッ素原子と水素原子を含む有機化合物で、最も一般的な有機フッ素化合物です。HFCは、R-12などの従来のクロロフルオロカーボンやR-21などのハイドロクロロフルオロカーボンの代替として、空調設備や冷媒として広く使用されています[ 6 ]。HFCは、代替物質ほどオゾン層に悪影響を与えませんが、地球温暖化に寄与します。HFCの大気中濃度と人為的な温室効果ガス排出量への寄与は急速に増加しており、その放射強制力について国際的な懸念が生じています。

C–F結合の少ないフルオロカーボンは、元の炭化水素と同様の挙動を示すものの、反応性は大きく変化する可能性があります。例えば、ウラシルと5-フルオロウラシルはどちらも無色の高融点結晶固体ですが、後者は強力な抗がん剤です。医薬品におけるC–F結合の利用は、この反応性の変化を前提としています。[ 7 ]いくつかの医薬品や農薬には、フッ素中心またはトリフルオロメチル基が1つしか含まれていません。

パリ協定における他の温室効果ガスとは異なり、ハイドロフルオロカーボンについては別途国際交渉が必要である。[ 8 ]

2016年9月、いわゆるニューヨーク宣言は、HFCの使用の世界的な削減を促しました。[ 9 ] 2016年10月15日、気候変動へのこれらの化学物質の影響により、ルワンダのキガリで開催された国連環境計画の首脳会議に出席した197カ国の交渉官は、モントリオール議定書の改正でハイドロフルオロカーボン（HFC）を段階的に廃止するという法的拘束力のある協定に達しました。[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

フルオロカルベン

本稿全体を通して示されているように、フッ素置換基は古典的な有機化学とは大きく異なる反応性をもたらします。その代表例がジフルオロカルベン（CF 2 ）です。これは一重項状態ですが、カルベン（CH 2）は三重項状態を基底状態としています。[ 13 ]この違いは、ジフルオロカルベンがテトラフルオロエチレン の前駆体であるため、重要です。

ペルフルオロ化合物

ペルフルオロ化合物はフルオロカーボン誘導体であり、構造的にフルオロカーボンと密接に関連しています。しかし、窒素、ヨウ素、または酸素も持っています。ペルフルオロカルボン酸がその一例です。ペルフルオロヘキシル（C 6 F 13 ）などの高度にフッ素化された置換基は、分子に独特の溶解特性を与え、有機合成における生成物の精製を容易にします。[ 14 ] [ 15 ] 「フルオラス化学」と呼ばれるこの分野では、フッ素に富む化合物はフッ素に富む溶媒に優先的に溶解するという意味で、同類のものは同類のものを溶解するという考えを活用しています。C–F結合は比較的不活性であるため、このようなフルオラス相は強力な試薬と適合します。このテーマから、フルオラスタグ付けとフルオラス保護の技術が生まれました。フッ素化技術の一例として、還元反応にフルオロアルキル置換スズ水素化物を使用する方法が挙げられる。生成物はフッ素系溶媒を用いた抽出によって使用済みスズ試薬から容易に分離できる。[ 16 ]トリフェニルホスフィンは、パーフルオロアルキル置換基の付加によって改質され、パーフルオロヘキサンおよび超臨界二酸化炭素への溶解性を与えている。具体的な例として、[(C 8 F 17 C 3 H 6 -4-C 6 H 4 ) 3 P. [ 17 ]

ビストリフルイミドやヘキサフルオロリン酸塩などの疎水性フッ素化イオン液体は、水と有機溶媒の両方に不溶性の相を形成し、多相液体を生成することができます。

フッ素含有化合物は、非配位性または弱配位性のアニオンとしてしばしば特徴付けられます。テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート（B(C 6 F 5 ) 4 − ）と、関連化合物であるテトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートは、チーグラー・ナッタ触媒および関連するアルケン重合法において有用です。フッ素化置換基はアニオンを弱塩基性にし、強ルイス酸と相溶性のある弱塩基性溶媒への溶解性を高めます。

C-F結合の作製方法

有機フッ素化合物は、目的とするフッ素化の程度と位置化学、そして前駆体の性質に応じて、様々な方法で合成されます。炭化水素をF 2 （多くの場合N 2で希釈）で直接フッ素化する方法は、高度にフッ素化された化合物に有効です。

R3CH + F2→右3CF + HF

しかし、このような反応は非選択的であることが多く、炭化水素がF中で制御不能に「燃焼」する可能性があるため注意が必要である。2、 O中の炭化水素の燃焼に類似2このため、代替的なフッ素化方法が開発されてきました。一般的に、このような方法は2つのクラスに分類されます。

求電子フッ素化

求電子フッ素化は「F + 」源に依存します。多くの場合、このような試薬はN–F結合を特徴としており、例えばF-TEDA-BF 4が挙げられます。プロキラルな基質から2つの可能なエナンチオマー生成物のうち1つだけが生成される不斉フッ素化は、求電子フッ素化試薬に依存します。[ 18 ] このアプローチの例として、抗炎症剤の前駆体の調製が挙げられます。[ 19 ]

電気合成法

求電子フッ素化の特殊だが重要な方法として、電気合成が挙げられる。この方法は主にペルフルオロ化、すなわち全てのC–H結合をC–F結合に置換するために用いられる。炭化水素を液体HFに溶解または懸濁させ、混合物をNi陽極を用いて5～ 6Vで電気分解する。[ 20 ] この方法は、ペルフルオロピリジン（C5F5N ) からピリジン( C5H5N ）。この技術には、溶融フッ化カリウムや有機溶媒の使用など、いくつかのバリエーションが報告されている。

求核フッ素化

求電子フッ素化の主要な代替手段は、求核置換反応の「F −」源となる試薬を用いた求核フッ素化である。求核置換反応では、典型的には塩化物や臭化物が 用いられる。アルカリ金属フッ化物を用いるメタセシス反応が最も単純である。[ 21 ]脂肪族化合物の場合、これはフィンケルシュタイン反応と呼ばれることもあるが、芳香族化合物の場合、ハレックス法として知られている。

R3CCl + MF → R3CF + MCl (M = Na、K、Cs)

アルキルモノフルオリドは、アルコールとOlah 試薬(フッ化ピリジニウム) または他のフッ素化剤 から得ることができます。

ザンドマイヤー反応[ 22 ]やシーマン反応におけるアリールジアゾニウムテトラフルオロボレートの分解では、フルオロボレートがF−源として利用される。

アルン2ボーイフレンド4→ ArF + N2+バスケ3

フッ化水素は求核剤としては考えにくいかもしれませんが、有機フッ素化合物の合成において最も一般的なフッ化物源です。このような反応は、しばしば三フッ化クロムなどの金属フッ化物によって触媒されます。CFCの代替品である1,1,1,2-テトラフルオロエタンは、この方法を用いて工業的に製造されています。[ 23 ]

Cl 2 C=CClH + 4 HF → F 3 CCFH 2 + 3 HCl

この変換には、メタセシス（Cl −から F −への置換）とアルケンのフッ化水素化という 2 つの反応タイプが伴うことに注意してください。

脱酸素フッ素化

脱酸素フッ素化反応は、様々な酸素含有基をフッ素化物に変換します。通常、試薬として四フッ化硫黄が使用されます。

RCO 2 H + SF 4 → RCF 3 + SO 2 + HF

SF4のより便利な代替品はジエチルアミノ硫黄トリフルオリドである。これは液体であるが、SF4は腐食性のガスである。[ 24 ] [ 25 ]

C 6 H 5 CHO + R 2 NSF 3 → C 6 H 5 CHF 2 + "R 2 NSOF"

DAST以外にも、2-ピリジンスルホニルフルオリド（PyFluor）やN-トシル-4-クロロベンゼンスルホンイミドイルフルオリド（SulfoxFluor）など、様々な類似試薬が存在する。 [ 26 ]これらの多くは、安全性プロファイルの向上、熱力学的安定性の向上、取り扱いの容易さ、高いエナンチオ選択性、脱離副反応に対する選択性などの特性が改善されている。[ 27 ] [ 28 ]

フッ素化ビルディングブロックから

多くの有機フッ素化合物は、パーフルオロアルキル基およびパーフルオロアリール基を導入する試薬から生成されます。例えば、 (トリフルオロメチル)トリメチルシラン（CF 3 Si(CH 3 ) 3 ）は、トリフルオロメチル基の供給源として用いられます。 [ 29 ] 利用可能なフッ素化ビルディングブロックには、CF 3 X (X = Br, I)、C 6 F 5 Br、C 3 F 7 Iなどがあります。これらの種はグリニャール試薬を形成し、その後、様々な求電子剤で処理することができます。フルオラス技術（下記溶媒の項を参照）の発展は、「フルオラス末端」を導入するための試薬の開発につながっています。

フッ素化ビルディングブロック法の特殊かつ重要な応用として、テトラフルオロエチレンの合成が挙げられる。テトラフルオロエチレンは、ジフルオロカルベンを中間体として工業的に大規模に生産されている。このプロセスは、クロロジフルオロメタンの熱（600～800℃）脱塩化水素反応から始まる。[ 7 ]

CHClF 2 → CF 2 + HCl
2 CF 2 → C 2 F 4

フルオロジクロロ酢酸ナトリウム (CAS# 2837-90-3) は、シクロプロパン化のためのクロロフルオロカルベンを生成するために使用されます。

18 F-配送方法

フッ素含有放射性医薬品の18F陽電子放出断層撮影における有用性は、C–F結合を形成するための新たな方法の開発を促した。18Fの半減期が短いため、これらの合成は極めて効率的、迅速、かつ容易でなければならない。[ 30 ]これらの方法の一例として、標識されたフッ素求核剤による トリフラートの置換反応によるフッ素修飾グルコースの調製が挙げられる。

生物学的役割

生物学的に合成された有機フッ素化合物は微生物や植物で発見されているが、動物では見つかっていない。[ 31 ]最も一般的な例はフルオロ酢酸であり、オーストラリア、ブラジル、アフリカの少なくとも40種の植物で草食動物に対する植物の防御として存在する。 [ 32 ]その他の生物学的に合成された有機フッ素化合物には、ω-フルオロ脂肪酸、フルオロアセトン、2-フルオロクエン酸などがあり、これらはすべて中間体フルオロアセトアルデヒドから生化学的経路で生合成されると考えられている。[ 31 ]アデノシルフルオリド合成酵素は炭素-フッ素結合を生物学的に合成できる酵素である。[ 33 ]

アプリケーション

有機フッ素化学は、日常生活や技術の多くの分野に影響を与えています。C-F結合は、医薬品、農薬、フッ素ポリマー、冷媒、界面活性剤、麻酔薬、撥油剤、触媒、撥水剤などに利用されています。

医薬品および農薬

炭素-フッ素結合は医薬品や農薬によく見られます。医薬品の約5分の1にはフッ素が含まれており、その中にはいくつかの主要医薬品も含まれています。[ 34 ] [ 35 ]例としては、5-フルオロウラシル、フルニトラゼパム（ロヒプノール）、フルオキセチン（プロザック）、パロキセチン（パキシル）、シプロフロキサシン（シプロ）、メフロキン、フルコナゾールなどがあります。炭素-フッ素結合により、有効な薬剤ができる確率が約10倍高まるため、有機化合物に炭素-フッ素結合を導入することは、有機フッ素化学を用いる医薬品化学者にとって大きな課題です。[ 35 ] 農薬の半分以上には C–F 結合が含まれています。一般的な例はトリフルラリンです。[ 36 ] 有機フッ素化合物の有効性は、代謝的に安定していること、つまり急速に分解されないため活性が維持されることに起因しています。また、フッ素は水素原子の生物学的等価体として機能します。

吸入器の推進剤

フルオロカーボンは、一部の喘息治療薬の投与に使用される定量噴霧式吸入器の噴射剤としても使用されています。現在の噴射剤はハイドロフルオロアルカン（HFA）で、 CFC噴射剤ベースの吸入器に代わるものです。CFC吸入器は、オゾン層への環境影響を懸念して、モントリオール議定書[ 37 ]に基づき、2008年に使用が禁止されました。FloVent やProAir（サルブタモール）などのHFA噴射剤吸入器には、2014年10月現在、ジェネリック医薬品はありません。

フッ素界面活性剤

フッ素系界面活性剤は、ポリフッ素化された「尾部」と親水性の「頭部」を有し、疎油性により気液界面に濃縮されるため、界面活性剤として機能します。フッ素系界面活性剤は表面エネルギーが低く、表面張力が著しく低いという特徴があります。フッ素系界面活性剤であるパー​​フルオロオクタンスルホン酸（PFOS）とパーフルオロオクタン酸（PFOA）は、その普遍性、毒性の示唆、そしてヒトや野生生物における長い滞留時間から、最も研究されている2つの物質です。

溶剤

フッ素化合物はしばしば独特の溶解性を示す。ジクロロジフルオロメタンとクロロジフルオロメタンはかつて広く冷媒として用いられていた。CFCは炭素-塩素結合のホモリシス開裂により強力なオゾン層破壊を引き起こす可能性があり、モントリオール議定書によってその使用はほぼ禁止されている。テトラフルオロエタンなどのハイドロフルオロカーボン（HFC）はオゾン層破壊の触媒作用を及ぼさないため、CFCの代替物質として利用されている。

酸素はパーフルオロカーボン化合物に高い溶解性を示し、これはその親油性を反映しています。パーフルオロデカリンは、酸素を肺に運ぶ血液代替物として実証されています。フッ素置換エーテルは揮発性麻酔薬であり、市販されているメトキシフルラン、エンフルラン、イソフルラン、セボフルラン、デスフルランが含まれます。フルオロカーボン麻酔薬は、ジエチルエーテルやシクロプロパンを使用することで可燃性の危険性を低減します。パーフルオロアルカンは血液代替物として使用されます。

1,1,1,2-テトラフルオロエタン溶媒は、タキソール、月見草油、バニリンなどの天然物の抽出に使用されてきました。2,2,2- トリフルオロエタノールは耐酸化性極性溶媒です。[ 38 ]

有機フッ素試薬

有機フッ素化学の発展は、有機フッ素化学の枠を超えた多くの有用な試薬の創出に貢献してきました。トリフルオロメタンスルホン酸（CF 3 SO 3 H）とトリフルオロ酢酸（CF 3 CO 2 H）は、有機合成全般において有用です。これらの強酸性は、負電荷を安定化させるトリフルオロメチル基の電気陰性度に起因します。トリフルオロメタンスルホン酸の共役塩基であるトリフラート基は、置換反応において 優れた脱離基です。

フルオロカーボン置換基は、金属中心のルイス酸性を高めることができます。代表的な例としては、「Eufod 」があります。これは、パーフルオロヘプチル修飾アセチルアセトナート配位子を有するユーロピウム(III)の配位錯体です。この化合物および関連化合物は、有機合成やNMR分光法における「シフト試薬」として有用です。

材料科学

有機フッ素化合物は、材料科学において多くのニッチな用途に利用されています。摩擦係数が低い流動性フッ素ポリマーは、特殊潤滑剤として使用されています。フルオロカーボンベースのグリースは、要求の厳しい用途で使用されています。代表的な製品としては、ソルベイソレクシス社製のフォンブリンとデュポン社製のクライトックスがあります。「テトラガン」などの特定の銃器用潤滑剤にはフルオロカーボンが含まれています。フルオロカーボンは、その不燃性を活かして、泡消火剤に使用されています。有機フッ素化合物は、液晶ディスプレイの構成要素です。トリフルオロメタンスルホン酸の高分子類似体であるナフィオンは、ほとんどの低温燃料電池の膜として使用される固体酸です。二官能性モノマーである4,4'-ジフルオロベンゾフェノンは、 PEEKクラスのポリマーの前駆体です。

有機フッ素化合物の生合成

重ハロゲン化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物を含む多くの天然有機化合物とは対照的に、生物学的に合成された炭素-フッ素結合はほんの一握りしか知られていない。[ 39 ]最も一般的な天然有機フッ素化合物種はフルオロ酢酸であり、これはいくつかの植物種に見られる毒素である。他にはフルオロオレイン酸、フルオロアセトン、ヌクレオシジン（4'-フルオロ-5'-O-スルファモイルアデノシン）、フルオロトレオニン、2-フルオロクエン酸などがある。これらの種のいくつかはフルオロアセトアルデヒドから生合成されたと考えられる。5'-デオキシ-5'-フルオロアデノシンの合成はフルオリナーゼという酵素 によって触媒された（右の図を参照）。

歴史

有機フッ素化学は、1800 年代に有機化学の発展とともに始まりました。[ 23 ] [ 40 ]最初の有機フッ素化合物は 1835 年にデュマとペリゴがジメチル硫酸をフッ化カリウムで蒸留してフルオロメタンを得たときに発見されました。[ 40 ] [ 41 ] 1862 年にアレクサンダー ボロディンが、現在一般的なハロゲン交換法を開拓しました。彼は塩化ベンゾイルに重フッ化カリウムを作用させて、初めてフッ化ベンゾイルを合成しました。[ 40 ] [ 42 ]塩のほかに、有機フッ素化合物は、フッ素源としてHF を使用してよく作られました。これは、フッ素元素は、その発見者であるアンリ モアッサンと彼の追随者たちが発見したように、有機物と混合すると爆発しやすいためです。[ 40 ]フレデリック・スワーツも1898年にこの役割でフッ化アンチモンを導入しました。 [ 40 ] [ 43 ]

クロロフルオロカーボン（CCl 3 FおよびCCl 2 F 2）の不燃性と無毒性は、1920年代に産業界の注目を集めました。ゼネラルモーターズはこれらのCFCを冷媒として採用し、デュポン社にスワーツ法による製造を委託しました。[ 40 ] 1931年、バンクロフトとワーティはフッ素を不活性窒素で希釈することで、フッ素の爆発問題を解決しました。[ 40 ]

1938年4月6日、ニュージャージー州ディープウォーターのデュポン社ジャクソン研究所で働いていた若い研究化学者ロイ・J・プランケットが偶然ポリテトラフルオロエチレン（PTFE）を発見した。[ 44 ] [ 45 ] [ 46 ]その後の主要な開発は、特に米国で、六フッ化ウランの製造で得られた専門知識から恩恵を受けた。[ 7 ] 1940年代後半から、CoF 3を皮切りに、一連の求電子フッ素化方法が導入された。電気化学的フッ素化（「電気フッ素化」）が発表されたが、これは1930年代にジョセフ・H・シモンズが六フッ化ウランと互換性のある非常に安定したペルフルオロ化材料を生成するために開発した。[ 20 ]これらの新しい方法論により、元素フッ素を使用せず、メタセシス法に頼らずにC–F結合を合成できるようになった。

1957年、5-フルオロウラシルの抗癌作用が報告されました。この報告は、薬物の合理的設計の最初の例の一つとなりました。[ 47 ]この発見は、フッ素化医薬品および農薬への関心の高まりを引き起こしました。XeF4などの希ガス化合物の発見は、1960年代初頭から多くの新しい試薬を提供しました。1970年代には、フルオロデオキシグルコースが18F陽電子放出断層撮影法における有用な試薬として確立されました。ノーベル賞を受賞した研究では、CFCが大気中のオゾン層の破壊に寄与することが示されました。この発見は、有機フッ素化合物の悪影響に対する世界の警鐘となり、有機フッ素化合物の新たな合成経路の開発を促進しました。2002年には、最初のC–F結合形成酵素であるフルオリナーゼが報告されました。[ 48 ]

環境と健康への懸念

フルオロ酢酸やパーフルオロイソブテンなど、急性生理活性を持ち毒性の強い有機フッ素化合物はごくわずかです。

一部の有機フッ素化合物は、健康と環境に重大なリスクと危険をもたらします。CFCとHCFC（ハイドロクロロフルオロカーボン）はオゾン層を破壊し、強力な温室効果ガスです。HFCは強力な温室効果ガスであり、パーフルオロカーボン（PFC）や六フッ化硫黄（SF 6 ）と同様に、迅速な温室効果ガス排出削減策として、より厳格な国際規制と段階的廃止スケジュールの策定が求められています。

この化合物の気候への影響を考慮し、G20主要経済国は2013年にHCFCの使用段階的廃止に向けた取り組みを支援することで合意した。G20は、モントリオール議定書と国連気候変動枠組条約が世界のHCFC排出量の算定と削減に果たす役割を確認した。米国と中国も同時に、同様の趣旨の二国間協定を発表した。[ 49 ]

持続性と生体蓄積

炭素とフッ素の結合が強いため、多くの合成フルオロカーボンおよびフルオロカーボン系化合物は環境中に残留します。PFOSやPFOAなどのフッ素系界面活性剤は、地球規模の残留性汚染物質です。フルオロカーボン系CFCおよびテトラフルオロメタンは、火成岩および変成岩中に存在することが報告されています。[ 31 ] PFOSは残留性有機汚染物質であり、野生生物の健康に害を及ぼす可能性があります。PFOAの人体への潜在的な健康影響については、C8科学パネルによって調査が進められています。

参照

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