4-AcO-DMT
臨床データ
その他の名前4-アセトキシ-N , N-ジメチルトリプタミン; 4-アセトキシ-DMT; 4-AcO-DMT; O-アセチルシロシン; シロアセチン; シロアセチン; 合成キノコ

投与経路		経口、静脈内、鼻腔内、直腸
薬物クラスセロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤、セロトニン受容体作動薬
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
  • AU : S9（禁止物質）
  • BR： クラスF2（禁止されている向精神薬）
  • CA : 予定外
  • DE : NpSG (産業および科学用途のみ)
  • 英国： クラスA
  • 米国：連邦政府の規制対象外。連邦類似物法では違法。
識別子
  • 3-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-1H-インドール-4-イルアセテート
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
CompToxダッシュボード （EPA）
化学および物理データ
式C 14 H 18 N 2 O 2
モル質量246.310  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
融点172～173℃（342～343℉）
  • CC(=O)Oc2cccc1[nH]cc(CCN(C)C)c12
  • InChI=1S/C14H18N2O2/c1-10(17)18-13-6-4-5-12-14(13)11(9-15-12)7-8-16(2)3/h4-6,9,15H,7-8H2,1-3H3 チェックはい
  • キー:RTLRUOSYLFOFHV-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

4-アセトキシ-N , N-ジメチルトリプタミン（4-AcO-DMTまたは4-アセトキシ-DMT）は、O-アセチルシロシンまたはプシラセチンとしても知られ、シロシビンやシロシンに関連するトリプタミンファミリーの幻覚 剤です。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]これは、ヒドロキシル基がアセチル化されたシロシン（4-HO-DMT）の合成誘導体であり、リン酸エステルが酢酸エステルに置き換えられたシロシビン（4-PO-DMT）の類似体です。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]この薬はシロシンのプロドラッグであり、シロシビンと同様に経口摂取すると活性があります。[ 1 ] [ 2 ] [ 5 ]

4-AcO-DMTはシロシンの前駆体として、セロトニン5-HT 2A受容体を含む非選択的 セロトニン受容体作動薬として作用する。[ 1 ] [ 6 ]シロシンの幻覚作用はこの受容体の活性化によると考えられているが、他の受容体もその作用に寄与している。[ 7 ] [ 8 ] [ 1 ] 4-AcO-DMTの作用はシロシビンやシロシビンキノコの作用に類似していると報告されている。[ 2 ] [ 5 ] [ 1 ]しかし、シロシビンキノコを丸ごと摂取することで引き起こされる吐き気や身体負荷などの副作用が軽減されると言われている。 [ 2 ] [ 5 ] [ 1 ]またシロシビンよりも作用の発現が速く、持続時間が短いとも言われている。[ 5 ]この薬は安全性の点でシロシビンやシロシンと変わらないと予想されます。[ 1 ] 4-AcO-DMTは、等モル量で投与された場合、動物においてシロシビンよりも重量比でわずかに効力が低いです。[ 2 ]

4-AcO-DMTは、1963年にアルバート・ホフマンの特許で初めて説明され、その化学合成は1999年にデビッド・E・ニコルズと同僚によって改良されました。[ 2 ] [ 6 ] [ 3 ]シロシビンの合成はより困難であり、シロシビンは規制物質であるため、ニコルズは科学的研究で使用するために、より経済的で入手しやすいシロシビンの代替品として4-AcO-DMTを提案しました。[ 2 ] [ 6 ] [ 3 ] 4-AcO-DMTは、 2009年にヨーロッパでデザイナードラッグとして初めて検出されました。[ 6 ] 2010年代には娯楽目的の薬物としてますます普及し、最も一般的に使用されている新規トリプタミンとなっています。[ 2 ] [ 5 ] 2020年代には、4-AcO-DMTはシロシビンの代替として、キノコの食用として米国で広く見られるようになりました。 [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]関連して、「合成キノコ」と呼ばれることもあります。[ 4 ]キノコの食用には、4-AcO-DMT、ベニテングタケの成分、またはバスソルトなどのキノコ以外の薬物が含まれている可能性があり、中毒や死亡に関連付けられています。 [ 13 ] [ 4 ] [ 12 ] [ 9 ]

4-AcO-DMTは、アメリカ合衆国の法律や、1971年の国連の向精神薬条約を含むいかなる国際薬物スケジュールにも記載されていないため、研究においてはシロシビンのより入手しやすい代替品となる可能性があります。[ 2 ]「人体消費用ではない」というラベルがあれば、アメリカ合衆国で研究目的で輸入・所持することは可能ですが、体内で使用することは違法であり、連邦類似物質法に違反します。[ 1 ]

使用と効果

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参照:シロシン § 用途、シロシン § 効果、シロシビン § 用途、およびシロシビン § 効果

アセチル化シロシンと非アセチル化シロシンの作用における主観的な違いについては様々な主張がなされている。4-AcO-DMTの持続時間がわずかに長いと報告する使用者もいれば、かなり短いと報告する使用者もいる。[ 14 ] [より良い情報源が必要]多くの使用者は、シロシンと比較して体への負担や吐き気が少ないと報告している。[ 5 ]一部の使用者は、4-AcO-DMTによる視覚効果は、シロシンやシロシビンによるものよりもDMTによるものと似ていると感じている。しかしながら、前述の報告にもかかわらず、シロセチン、シロシン、シロシビンの主観的な効果を区別するための対照臨床試験は実施されていない。

相互作用

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参照:幻覚剤 § 相互作用、トリップキラー § セロトニン作動性幻覚剤解毒剤

薬理学

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参照:シロシビン§薬理学、シロシン§薬理学

薬力学

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分子標的におけるシロシン
ターゲット親和性（K i、nM）
5-HT 1A49–567 (K i )
853–>3,160 ( EC 50ツールチップの半最大有効濃度）
0.7% （E最大ツールチップの最大効能）
5-HT 1B31～305
5-HT 1D19～36歳
5-HT 1E44～52
5-HT 1FND
5-HT 2A6.0～340（K i）
2.4～3,836（EC 50）
16～98％（E max）
5-HT 2B4.6～410 (K i )
2.4～>20,000 ( EC 50 )
1.4～84% ( E max )
5-HT 2C10～141 (K i )
30.3 ( EC 50 )
95.1% ( E max )
5-HT 310,000以上
5-HT 4ND
5-HT 5A70～84歳
5-HT 657～72
5-HT 73.5～72
α 1A – α 1B10,000以上
α 2A1,379～2,044
α 2B1,271～1,894
α 2C4,404
β1 – β2​​10,000以上
D1​20～14,000
D2​3,700～10,000
D3​101～8,900
D4​10,000以上
D5​10,000以上
H1​1,600～10,000
H2 – H4​​10,000以上
M1 – M5​​10,000以上
σ 110,000以上
σ 210,000以上
私2792
TAAR11,400 (K i ) (ラット)
17,000 (K i ) (マウス)
920–2,700 ( EC 50 ) (げっ歯類)
>30,000 ( EC 50 ) (ヒト)
サートツールチップ セロトニントランスポーター3,800–>10,000 (K i )
662–3,900 ( IC 50ツールチップの半最大阻害濃度）
561 （EC 50）
54% （E max）
ネットツールチップ ノルエピネフリントランスポーター13,000 (K i )
14,000 ( IC 50 )
>10,000 ( EC 50 )
ダットツールチップ ドーパミントランスポーター6,000–>30,000 (K i )
>100,000 ( IC 50 )
>10,000 ( EC 50 )
注：値が小さいほど、シロシンはその部位とより強く相互作用する。出典： [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ]

4-AcO-DMTはシロシン（4-HO-DMT）のプロドラッグです。 [ 2 ]シロシンのプロドラッグとして、4-AcO-DMTはセロトニン受容体（セロトニン5-HT 2A受容体を含む）の非選択的アゴニストとして作用します。[1] 4-AcO-DMTの幻覚作用は、セロトニン5 - HT 2A受容体の活性化によって特異的に媒介されます。[ 1 ]

シロシビン、シロシン、その他のセロトニン作動性幻覚剤と同様に、4-AcO-DMTはげっ歯類で幻覚作用の行動的代理である頭部けいれん反応を引き起こす。 [ 2 ] [ 6 ] [ 4 ] [ 34 ]さらに、シロシビンや他の幻覚剤と同様に、4-AcO-DMTはげっ歯類の薬物弁別試験において幻覚作用のあるDOMの完全な代替となる。[ 35 ] 4-AcO-DMTはシロシンと同様にげっ歯類で運動低下や低体温などの効果を引き起こす。 [ 2 ]

薬物動態学

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2024年現在、4-AcO-DMTの薬物動態に関する臨床研究は行われていない。[ 2 ]しかし、げっ歯類では4-AcO-DMTの薬物動態が研究されている。[ 2 ]この薬は、シロシビン（4-PO-DMT）と同様にシロシンのプロドラッグとして作用することが確認されている。 [ 2 ]しかし、等モル用量で腹腔内注射した場合、4-AcO-DMTはシロシビンの相対的バイオアベイラビリティまたは総曝露量の70%しか示さなかった。[ 2 ]そのため、分子量の違いを調整して同等の用量で投与した場合でも、4-AcO-DMTはシロシビンよりもシロシン濃度がわずかに低くなる。[ 2 ]同様に、4-AcO-DMTを投与した場合の15分後のシロシン濃度は、等モル量のシロシビンの75～90%であった。[ 2 ]シロシンの消失半減期は約30分で、4-AcO-DMTとシロシビンの間に差はなかった。[ 2 ] 4-AcO-DMTのようなシロシンエステルプロドラッグは、エステラーゼ酵素によってシロシンに切断される。[ 36 ]  

2025年に実施された試験管内試験では、4-AcO-DMTを含むいくつかのシロシンエステルプロドラッグの安定性と代謝が検討された。[ 37 ]結果によると、4-AcO-DMTはエステラーゼ酵素によって急速にシロシンに分解され、 人体を模倣した条件下（すなわち、ヒト血漿中）では5分以内にプロドラッグの99.9%以上が変換された。[ 37 ]これらの知見は、4-AcO-DMTは血流に入る前に迅速かつ効率的にシロシンに変換され、プロドラッグ自体は全体的な薬理効果にほとんど寄与しないという考えを裏付けている。[ 37 ]

化学

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4-AcO-DMT は粉末状で示されています。

4-AcO-DMTは、シロシンをアルカリ性または強酸性条件下でアセチル化することで得られます。したがって、これは合成化合物です。4-AcO-DMTはアセトキシ基を有するため、シロシンよりも塩基性条件下での酸化に対して耐性があります。シロシビンほど合成は困難ではありません。

4-AcO-DMTは、不利な条件下で十分な時間放置されると、茶色の分解物に変化することがあり、場合によっては茶色/黒色のタール状の物質に変化します。研究者たちは、これは重合反応によるもので、物質の効力には影響しないと考えています。近縁の同族体である4-AcO-DETの予備的なGCMS分析では、この4-AcO-DMTの分解物は主に親分子のヒドロキシ体で構成されていることが示唆されています。[ 38 ]

4-AcO-DMTは、4-AcO-MET、4-AcO-DET、4-AcO-MiPT、および4-AcO-DiPTの低級相同体です。4-AcO-DMTの他の類似体には、 4-AcO-DPT、4-MeO-DMT、および4-PrO-DMT（O-プロピオニルシロシン）があります。

歴史

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4-AcO-DMTとシロシンの他のいくつかのエステルは、1963年1月16日にサンド社によってアルバート・ホフマンとフランツ・トロクスラーを介して特許取得されました。 [ 39 ] [ 40 ]それにもかかわらず、シラセチンは使用歴の限られた幻覚剤化合物のままです。多くの幻覚キノコの種に天然に存在するシロシビンと同様に、シラセチンはシロシンの前駆体であると考えられています。これは、インドール環系の4位にある芳香族アセチル部分が、胃の中などの酸性条件下で脱アセチル化されるためです。[ 41 ]シラセチンはO -アセチル化されたシロシンですが、シロシビンはO -リン酸化されています。

社会と文化

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国際的

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4-AcO-DMTは、1971年の国連向精神薬条約を含むいかなる国際的な薬物スケジュールにも記載されていないため、研究においてはシロシビンよりも入手しやすい代替物質となる可能性があります。[ 42 ]

オーストラリア

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4-AcO-DMTはシロシンの類似体とみなされるため、オーストラリアでは毒物基準（2015年10月）に基づきスケジュール9の禁止物質となっている。[ 43 ]スケジュール9の物質は、乱用または誤用される可能性のある物質であり、連邦および/または州または準州の保健当局の承認を得て医療または科学研究、または分析、教育、訓練の目的で必要な場合を除き、製造、所持、販売、使用が法律で禁止されている。[ 43 ]

チェコ共和国

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4-AcO-DMTはチェコ共和国では、厳密に限定された研究および治療目的を除いて禁止されています。[ 44 ]

ドイツ

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4-AcO-DMTはシロシンのエステルであるため、BtMGに従って禁止されています。 [ 45 ]

イスラエル

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4-AcO-DMTはDMTの誘導体であるため、イスラエルでは技術的に違法です。[引用が必要]

イタリア

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4-AcO-DMTは禁止物質のエステルであるため、イタリアでは違法です。 [要出典]

スウェーデン

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2017年1月25日、スウェーデン国会（Riksdag）は、 4-AcO-DMTを麻薬処罰法のスケジュールI（「通常医療用途のない物質、植物材料、菌類」 ）に追加し、医薬品庁（MPA）が発行した規則HSLF-FS 2017:1に「4-アセトキシ-N、N-ジメチルトリプタミン」として記載した。[ 46 ]

イギリス

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4-AcO-DMTはシロシンのエステルであり、1971年の薬物乱用防止法に基づき英国ではクラスA薬物に指定されている。[ 47 ]

アメリカ合衆国

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アメリカ合衆国では、シラセチンは「人体消費用ではない」というラベルを貼り、研究目的のみであれば合法的に販売・所持できる。[ 1 ]しかし、シラセチンはシロシビンの規制物質類似物とみなされるため、連邦類似物法によって人体への使用は禁止されている。[ 1 ] 1986年の規制物質類似物執行法（連邦類似物法はその一部）は、デザイナードラッグの製造を犯罪としている。[ 48 ]そのため、アメリカ合衆国では違法である。[ 49 ]

4-AcO-DMTは、アメリカ合衆国の複数の州で州レベルの規制物質としてリストされており（多くの場合、4-Aco-DMTの名称で）、アラバマ州では2014年3月18日に他のいくつかのトリプタミン類似体とともに州レベルのスケジュールIに指定されました。[ 50 ]

参照

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参考文献

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