ジプロピルトリプタミン

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ジプロピルトリプタミン
臨床データ
その他の名称DPT; N , N-ジプロピルトリプタミン; 「光」

投与経路		経口、喫煙、筋肉内注射、静脈内注射[ 1 ]
薬剤クラスセロトニン受容体作動薬、セロトニン 5-HT2A受容体 作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
薬物動態データ
作用発現経口：速効性[ 1 ]
注射：10～15分[ 1 ]
作用持続時間2～4時間（ただし、非常に高用量の場合は最大12時間）[ 1 ] [ 2 ]
識別子
  • N- [2-(1H-インドール-3-イル)]エチル-N-プロピルプロパン-1-アミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
UNII
コンプトックスダッシュボード （EPA）
化学および物理データ
化学式C 16 H 24 N 2
モル質量244.382  g·mol
3Dモデル ( JSmol )
融点174.5～178℃（346.1～352.4°F）
  • CCCN(CCC)CCC1=CNC2=C1C=CC=C2
  • InChI=1S/C16H24N2/c1-3-10-18(11-4-2)12-9-14-13-17-16-8-6-5-7-15(14)16/h5-8,13,17H,3-4,9-12H2,1-2H3 チェックY
  • キー：BOOQTIHIKDDPRW-UHFFFAOYSA-N チェックY
  （確認）

ジプロピルトリプタミン（DPT）は、N , N-ジプロピルトリプタミン、または「ザ・ライト」としても知られ、ジメチルトリプタミン（DMT）に関連するトリプタミンファミリーの幻覚剤です。[ 1 ] [ 3 ]経口またはその他の経路で摂取されます。[ 1 ]

この薬はセロトニン受容体調節薬として作用し、セロトニン 5-HT 2A受容 体作動薬としても作用する。[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] DMTおよびジエチルトリプタミン（DET）と構造的に類似している。[ 1 ] DPTの誘導体には4-HO-DPTや5-MeO-DPTなどがある。[ 1 ]

DPTは1959年に初めて文献に記載されました。[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] 1968年までに新しいデザイナードラッグとして発見され、 [ 12 ] 1973年にアルコール依存症の治療薬として報告されました。[ 2 ] [ 3 ] [ 13 ]この薬は、ニューヨーク市に拠点を置く宗教団体であるTemple of the True Inner Lightの聖餐です。[ 1 ] [ 14 ] [ 15 ]

使用と効果

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アレクサンダー・シュルギンは著書『TiHKAL（私が知り、愛したトリプタミン）』の中で、DPTの投与量範囲を経口で100～250 mg 、持続時間を2～4時間としている。[ 1 ] [ 2 ] 500 mgの投与量も報告されており、これは「疲労困憊する」と表現され、12時間持続するとされている。[ 1 ]効果の発現時期とピーク到達時間は示されていないが、効果発現が速いことが示唆されている。[ 1 ]経口投与に加えて、DPTは100 mgの喫煙、15～30 mgの低用量、30～70 mgの中用量、そして「ピーク体験」となる75～125 mgの筋肉内注射、そして12～36 mgの静脈内注射によって評価されている。[ 1 ] [ 16 ]         

DPTの効果としては、視覚、高用量で強烈な視覚効果、時間知覚の変化、雲の中の山や大きな城など別の場所にいるような感覚、記憶や経験の想起の向上、感情表現や自己探求の向上、実体との遭遇、宗教的な感情などが報告されている。[ 1 ] [ 17 ] [ 13 ]その他の効果としては、会話困難、不快感、神経過敏、軽い感覚、身体の興奮などがある。[ 1 ]高用量を静脈内投与した場合、DMTと同じくらい強力な幻覚剤となると説明されている。[ 1 ]しかし、ある報告によると、DPTとDMTは化学的に類似しているにもかかわらず、「全く異なる世界を明らかにする」とのことだ。[ 17 ]

他の報告では、DPTの効果として、視覚的および聴覚的な幻覚、色の強度の増加、光の点滅や輝き、顔の幻覚、音楽鑑賞の増加、自我の溶解、刺激、多幸感、リラクゼーション、妄想、精神病、不安、吐き気、めまい、筋肉の震え、心拍数の増加などが挙げられる。[ 2 ]その持続時間は、LSDなどの特定の他のサイケデリック薬物よりもはるかに短いと言われており、臨床現場では有利である。[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]しかし、心理的に圧倒される可能性のある急速な発現があるとも言われている。[ 18 ] [ 20 ]

副作用

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シロシビンやジメチルトリプタミン（DMT）などのトリプタミンは安全性が比較的よく知られていますが、DPTのような合成類似体は徹底的な毒性評価が不足しており、主に娯楽目的で使用した場合の中毒の逸話的な報告と、死亡例が少数報告されています。 [ 21 ] DPTとDMTの薬理学的類似性は、制御された用量では一般的に内因性毒性が低いことを示唆していますが、特にモノアミン酸化酵素阻害剤や他のセロトニン作動性物質と併用した場合、興奮、頻脈、高体温、セロトニン作動性クリーゼなどの急性有害反応の顕著なリスクがあることを示唆しています。[ 21 ]

トリプタミン系幻覚剤のメタアナリシスでは、セロトニン5-HT 2A受容体の調節による認知効果がさらに実証されているが、持続 的な神経毒性は確認されていない。 [ 22 ]安全性に関する主な懸念は、長期的な臓器毒性ではなく、急性の精神生理学的および行動学的障害である。全体として、DPTは強力な短時間作用型セロトニン作動性幻覚剤であり、安全性データは限られており、DMTや5-MeO-DMTなどの関連トリプタミンと同等の毒性プロファイルを示す。[ 21 ] [ 22 ]

相互作用

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参照：幻覚剤§相互作用、トリップキラー§セロトニン作動性幻覚剤解毒剤

薬理学

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薬力学

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DPT活性
標的親和性（K i、nM）種
5-HT 1A31.8～1,641 (K i )
274～>10,000 ( EC 50ツールチップの半最大有効濃度)
99% ( E最大ツールチップの最大効能）		人間
人間
人間
5-HT 1B854～8,081 (K i )
1,210 ( EC 50 )		ヒト
5-HT 1D619ヒト
5-HT 1E2,338ヒト
5-HT 2A3.0～2,579 (K i )
26.1～943 a ( EC 50 )
85 a –97% ( E max )		人間
人間
人間
5-HT 2B42ヒト
5-HT 2C281～3,500 (K i )
444 a ( EC 50 )
93% a ( E max )		人間
人間
人間
5-HT 310,000以上ヒト
5-HT4 NDND
5-HT 5A4,373ヒト
5-HT 64,543ヒト
5-HT 7284ヒト
D 110,000以上ヒト
D 29,249ヒト
D 31,361ヒト
D 42,014ヒト
D 510,000以上ヒト
α 1A881ヒト
α 1B443ヒト
α 1DNDND
α 2A458ヒト
α 2B339ヒト
α 2C514ヒト
β 1 – β 210,000以上ヒト
H 1125ヒト
H 2 – H 410,000以上ヒト
M1 – M5​​10,000以上ヒト
私1340ヒト
σ 1397ヒト
σ2 2,917ヒト
SERTツールチップ セロトニントランスポーター157～480 (K i )
157～23,000 ( IC 50ツールチップの半最大阻害濃度）
>100,000 （EC 50）		人間
人間
ネズミ
正味ツールチップ ノルエピネフリントランスポーター>10,000 (K i )
2,900～3,202 ( IC 50 )
>100,000 ( EC 50 )		人間
人間
ネズミ
ダットツールチップ ドーパミントランスポーター1,500 (K i )
2,218～9,100 ( IC 50 )
>100,000 ( EC 50 )		人間
人間
ネズミ
注記:値が小さいほど、薬物がその部位に結合する力は強い。脚注: a = IP 1の刺激ツールチップ イノシトールリン酸形成。参照： [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 23 ] [ 24 ]

DPTはげっ歯類で頭部けいれん反応を引き起こし、これは幻覚剤のような効果の行動的代理指標である。 [ 16 ] [ 25 ]げっ歯類の研究では、選択的 5-HT 2A受容体 拮抗薬がDPTの行動作用を阻害する有効性から、5-HT 2A受容体が薬物の重要な作用点であることが強く示唆されるが、セロトニン5-HT 1A受容体拮抗薬の調節作用からも、 DPTの作用にセロトニン5-HT 1A受容体を介した要素があることが示唆されている。 [ 25 ]ほとんどの幻覚剤の中では珍しく、DiPTはげっ歯類で行動耐性の証拠を示さなかった。 [ 26 ]

化学

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DPT塩酸塩粉末
DPT塩酸塩粉末

DPT（ N , N-ジプロピルトリプタミンとも呼ばれる）は、ジメチルトリプタミン（DMT）の置換トリプタミンである。 [ 1 ]結晶性の塩酸塩、油状または結晶性の塩基として存在する。この薬物は合成であり、内因性に存在することは確認されていない。[ 17 ]

検出

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DPTはエールリッヒ試薬を紫色に変化させ、マルキス試薬を黄色に変化させます。[ 27 ]

合成

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DPTの化学合成については既に報告されている。[ 1 ]

類似体

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DPTの類似体には、ジメチルトリプタミン（DMT）、ジエチルトリプタミン（DET）、ジイソプロピルトリプタミン（DiPT）、ジアリルトリプタミン（DALT）、メチルエチルトリプタミン（MET ）、メチルプロピルトリプタミン（MPT） 、エチルプロピルトリプタミン（EPT）、プロピルイソプロピルトリプタミン（PiPT）、プロピルアリルトリプタミン（PALT）、4-HO-DPT、5-HO-DPT、5-MeO-DPTなどがあります。[ 1 ]

歴史

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DPTは1959年に科学文献で初めて記載されました。[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] DPTのデザイナードラッグとしての使用は、1968年から法執行機関によって記録されています。[ 12 ] 1973年にはスタニスラフ・グロフらによってアルコール依存症の治療薬として記載されました。[ 3 ] [ 2 ] [ 13 ] [ 28 ] 1970年代後半には、末期癌に伴う不安の治療薬としても研究されました。 [ 28 ]しかし、1980年以降はそのような目的での研究は行われませんでした。[ 29 ]

社会と文化

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宗教的使用

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DPTは、ネイティブアメリカン教会のニューヨーク市支部であるTemple of the True Inner Lightによって宗教的 秘蹟として使用されています。[ 1 ]この寺院は、DPTやその他のエンセオジェンは神の物理的な顕現であると信じています。[ 1 ] [ 30 ]

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スウェーデン

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2016年1月26日現在、スウェーデンではDPTは違法です。[ 31 ]

イギリス

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DPTはイギリスではクラスA薬物であり、所持や流通は違法です

アメリカ合衆国

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DPTはアメリカ合衆国の連邦レベルでは規制されていませんが[ 32 ] 、 5-MeO-DiPT、DMT、またはDETの類似物とみなされる可能性があり、その場合、購入、販売、または所持は連邦類似物法に基づいて起訴される可能性があります

フロリダ
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「DPT（N,N-ジプロピルトリプタミン）」はフロリダ州ではスケジュールIの規制物質であり、フロリダ州での購入、販売、所持は違法です。[ 33 ]

メイン州
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DPTはメイン州ではスケジュールIの規制物質であり、メイン州での購入、販売、所持は違法です

研究

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脆弱X症候群

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DPTは、脆弱X症候群（FXS）のマウスモデルにおいて、10mg/kgの用量で聴原性 発作を完全に予防することが分かっており、その作用機序はセロトニンおよびシグマσ1受容体の活性化とは無関係であると考えられます。[ 34 ] DPTは試験管内試験（ in vitro）ではいくつかのセロトニン受容体の作動薬ですが、その抗けいれん作用は選択的セロトニン5-HT2A 、 5 -HT1A 、または5-HT1B受容体拮抗薬によっても、生体内での選択的シグマσ1受容体拮抗薬によっても阻害されませんでした。[ 34 ]この薬の有益な効果は、おそらく直接的な聴覚処理調節を伴う、非セロトニン経路によって媒介されている可能性があります。[ 34 ]高用量では、DPTは抗けいれん作用からけいれん誘発作用に切り替わり、複雑な相互作用を示唆しています。[ 34 ] 

参照

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参考文献

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    ジプロピルトリプタミン
    臨床データ
    その他の名称DPT; N , N-ジプロピルトリプタミン; 「光」

    投与経路    		経口、喫煙、筋肉内注射、静脈内注射[1]
    薬剤クラスセロトニン受容体作動薬、セロトニン 5-HT2A受容体 作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
    ATCコード
    • なし
    法的地位
    法的地位
    薬物動態データ
    作用発現経口：速効性[1]
    注射：10～15分[1]
    作用持続時間2～4時間（ただし、非常に高用量の場合は最大12時間）[1] [2]
    識別子
    • N- [2-(1H-インドール-3-イル)]エチル-N-プロピルプロパン-1-アミン
    CAS番号
    • 61-52-9 チェックY
    PubChem CID
    • 6091
    ケムスパイダー
    • 5866 チェックY
    UNII
    • S7272VWU50
    コンプトックスダッシュボード （EPA）
    • DTXSID30209847
    化学および物理データ
    化学式C 16 H 24 N 2
    モル質量244.382  g·mol
    3Dモデル ( JSmol )
    • インタラクティブ画像
    融点174.5～178℃（346.1～352.4°F）
    • CCCN(CCC)CCC1=CNC2=C1C=CC=C2
    • InChI=1S/C16H24N2/c1-3-10-18(11-4-2)12-9-14-13-17-16-8-6-5-7-15(14)16/h5-8,13,17H,3-4,9-12H2,1-2H3 チェックY
    • キー：BOOQTIHIKDDPRW-UHFFFAOYSA-N チェックY
      （確認）

    ジプロピルトリプタミン（DPT ）は、 N , N-ジプロピルトリプタミン、あるいは「ザ・ライト」とも呼ばれ、ジメチルトリプタミン（DMT）に関連するトリプタミン系の幻覚剤です。[1] [3]経口摂取またはその他の経路で摂取されます。[1]

    この薬はセロトニン受容体モジュレーターとして作用し、セロトニン 5-HT 2A受容 体作動薬としても作用する。[4] [5] [6] [7] [8] DMTおよびジエチルトリプタミン（DET）と構造的に類似している。[1] DPTの誘導体には、 4-HO-DPTや5-MeO-DPTなどがある。[1]

    DPTは1959年に初めて文献に記載されました。[9] [10] [11] 1968年までに新しいデザイナードラッグとして発見され、 [12] 1973年にアルコール依存症の治療薬として報告されました。[2] [3] [13]この薬は、ニューヨーク市に拠点を置く宗教団体であるTemple of the True Inner Lightの聖餐です。[1] [14] [15]

    使用と効果

    アレクサンダー・シュルギンは著書『TiHKAL（私が知り、愛したトリプタミン）』の中で、DPTの投与量範囲を経口で100～ 250mg 、持続時間を2～4時間としています。[1] [2] 500mgの投与量も報告されており、「疲れ果てた」と表現され、12時間持続するとされています。[1]効果の発現とピーク到達時間は示されていませんが、効果の発現が速いことが示唆されています。[1]経口投与に加えて、DPTは100mgの用量での喫煙、15～30mgの低用量、30～70mgの中用量、75～125mgの「ピーク体験」用量での筋肉内注射、および12～ 36mgの静脈内注射によって評価されています。[1] [16]         

    DPTの効果としては、視覚、高用量で強烈な視覚効果、時間感覚の変化、雲の中の山や大きな城など別の場所にいるような感覚、記憶や経験の想起の向上、感情表現や自己探求の向上、実体との遭遇、宗教的な感情などが報告されている。[1] [17] [13]その他の効果としては、会話の困難、不快感、神経過敏、軽い感覚、身体の興奮などがある。[1]高用量を静脈内投与すると、DMTと同じくらい強力な幻覚剤となると説明されている。[1]しかし、ある報告によると、DPTとDMTは化学的に類似しているにもかかわらず、「全く異なる世界を明らかにする」とのことだ。[17]

    他の報告では、DPTの効果として、視覚的および聴覚的な幻覚、色の強度の増加、閃光や輝き、顔の幻覚、音楽鑑賞の向上、自我の崩壊、刺激、多幸感、リラクゼーション、妄想、精神病、不安、吐き気、めまい、筋肉の震え、心拍数の増加などが挙げられる。[2]その効果の持続時間は、LSDなどの特定の他のサイケデリック薬物よりもはるかに短いと言われており、臨床現場では有利である。[18] [19] [20]しかし、それは心理的に圧倒される可能性のある急速な発現を持つとも言われている。[18] [20]

    副作用

    シロシビンやジメチルトリプタミン（DMT）などのトリプタミンは安全性が比較的よくわかっているが、DPTなどの合成類似体は徹底した毒性評価が不足しており、娯楽目的で使用した場合の中毒の逸話的な報告や、死亡例が少数あることが主な原因である。 [21] DPTとDMTの薬理学的類似性から、制御された用量では内因性毒性は一般的に低いが、モノアミン酸化酵素阻害剤や他のセロトニン作動性物質と併用した場合、特に興奮、頻脈、高体温、セロトニン作動性クリーゼなどの急性有害反応の顕著なリスクがあることが示唆されている。[21]

    トリプタミン系幻覚剤のメタアナリシスでは、セロトニン5-HT 2A受容体の調節による認知効果がさらに実証されているが、持続 的な神経毒性は確認されていない。 [ 22]安全性に関する主な懸念は、長期的な臓器毒性ではなく、急性の精神生理学的および行動学的障害である。全体として、DPTは強力な短時間作用型セロトニン作動性幻覚剤であり、安全性データは限られており、DMTや5-MeO-DMTなどの関連トリプタミンと同等の毒性プロファイルを示す。[21] [22]

    相互作用

    薬理学

    薬力学

    DPT活性
    標的親和性（K i、nM）種
    5-HT 1A31.8～1,641 (K i )
    274～>10,000 ( EC 50ツールチップの半最大有効濃度)
    99% ( E最大ツールチップの最大効能）    		人間
    人間
    人間
    5-HT 1B854～8,081 (K i )
    1,210 ( EC 50 )    		ヒト
    5-HT 1D619ヒト
    5-HT 1E2,338ヒト
    5-HT 2A3.0～2,579 (K i )
    26.1～943 a ( EC 50 )
    85 a –97% ( E max )    		人間
    人間
    人間
    5-HT 2B42ヒト
    5-HT 2C281～3,500 (K i )
    444 a ( EC 50 )
    93% a ( E max )    		人間
    人間
    人間
    5-HT 310,000以上ヒト
    5-HT4 NDND
    5-HT 5A4,373ヒト
    5-HT 64,543ヒト
    5-HT 7284ヒト
    D 110,000以上ヒト
    D 29,249ヒト
    D 31,361ヒト
    D 42,014ヒト
    D 510,000以上ヒト
    α 1A881ヒト
    α 1B443ヒト
    α 1DNDND
    α 2A458ヒト
    α 2B339ヒト
    α 2C514ヒト
    β 1 – β 210,000以上ヒト
    H 1125ヒト
    H 2 – H 410,000以上ヒト
    M1 – M5​​10,000以上ヒト
    私1340ヒト
    σ 1397ヒト
    σ2 2,917ヒト
    SERTツールチップ セロトニントランスポーター157～480 (K i )
    157～23,000 ( IC 50ツールチップの半最大阻害濃度）
    >100,000 （EC 50）    		人間
    人間
    ネズミ
    正味ツールチップ ノルエピネフリントランスポーター>10,000 (K i )
    2,900～3,202 ( IC 50 )
    >100,000 ( EC 50 )    		人間
    人間
    ネズミ
    ダットツールチップ ドーパミントランスポーター1,500 (K i )
    2,218～9,100 ( IC 50 )
    >100,000 ( EC 50 )    		人間
    人間
    ネズミ
    注記:値が小さいほど、薬物がその部位に結合する力は強い。脚注: a = IP 1の刺激ツールチップ イノシトールリン酸形成。参照： [4] [5] [6] [7] [8] [23] [24]

    DPTはげっ歯類で頭部痙攣反応を引き起こし、これは幻覚剤のような効果の行動的代理反応である。 [16] [25]げっ歯類の研究では、選択的 5-HT 2A受容体 拮抗薬がDPTの行動作用を阻害する有効性は、5-HT 2A受容体が薬物の重要な作用点であることを強く示唆しているが、セロトニン5-HT 1A受容体拮抗薬の調節作用もまた、 DPTの作用にセロトニン5-HT 1A受容体を介した要素があることを示唆している。 [25]ほとんどの幻覚剤の中では珍しく、DiPTはげっ歯類で行動耐性の証拠を示さなかった。 [26]

    化学

    DPT塩酸塩粉末
    DPT塩酸塩粉末

    DPT（ N , N-ジプロピルトリプタミンとも呼ばれる）は、ジメチルトリプタミン（DMT）の置換トリプタミンです。 [1]結晶性の塩酸塩、油状または結晶性の塩基として存在します。この薬物は合成されており、内因性物質として存在する可能性は確認されていません。[17]

    検出

    DPTはエールリッヒ試薬を紫色に変化させ、マルキス試薬を黄色に変化させます。[27]

    合成

    DPTの化学合成については既に報告されている。[1]

    類似体

    DPTの類似体には、ジメチルトリプタミン（DMT）、ジエチルトリプタミン（DET）、ジイソプロピルトリプタミン（DiPT）、ジアリルトリプタミン（ DALT）、メチルエチルトリプタミン（MET ）、メチルプロピルトリプタミン（MPT） 、エチルプロピルトリプタミン（EPT）、プロピルイソプロピルトリプタミン（PiPT）、プロピルアリルトリプタミン（PALT）、4-HO-DPT、5-HO-DPT、5-MeO-DPTなどがあります。[1]

    歴史

    DPTは1959年に科学文献で初めて記述されました。[9] [10] [11] DPTのデザイナードラッグとしての使用は、1968年から法執行機関によって記録されています。[12] 1973年には、スタニスラフ・グロフらによってアルコール依存症の治療薬として記述されました。[3] [2] [13] [28] 1970年代後半には、末期癌に伴う不安の治療薬としても研究されました。 [28]しかし、1980年以降はそのような目的での研究は行われませんでした。[29]

    社会と文化

    宗教的使用

    DPTは、ネイティブアメリカン教会のニューヨーク市支部であるTemple of the True Inner Lightによって宗教的 秘蹟として使用されています。[1]この寺院は、DPTやその他のエンセオジェンは神の物理的な顕現であると信じています。[1] [30]

    スウェーデン

    2016年1月26日現在、スウェーデンではDPTは違法です。[31]

    イギリス

    DPTはイギリスではクラスA薬物であり、所持や流通は違法です

    アメリカ合衆国

    DPTは米国では連邦レベルで規制対象となっていないが[32] 、 5-MeO-DiPT、DMT、またはDETの類似物質とみなされる可能性があり、その場合、購入、販売、または所持は連邦類似物質法に基づいて起訴される可能性がある。

    フロリダ

    「DPT（N,N-ジプロピルトリプタミン）」はフロリダ州のスケジュールI規制物質であり、フロリダ州での購入、販売、所持は違法です。[33]

    メイン州

    DPTはメイン州ではスケジュールIの規制物質であり、メイン州での購入、販売、所持は違法です

    研究

    脆弱X症候群

    DPTは、脆弱X症候群（FXS）のマウスモデルにおいて、10mg/kgの用量で聴原性 発作を完全に予防することが分かっており、その作用機序はセロトニンおよびシグマσ1受容体の活性化とは無関係であると考えられます。[34] DPTはin vitroではいくつかのセロトニン受容体の作動薬ですが、その抗けいれん作用は選択的セロトニン5-HT 2A、5-HT 1A、または5-HT 1B受容体拮抗薬によっても、 in vivoでは選択的シグマσ1受容体拮抗薬によっても阻害されませんでした。[34]この薬の有益な効果は、おそらく直接的な聴覚処理調節を伴う、非セロトニン経路によって媒介されている可能性があります。[34]高用量では、DPTは抗けいれん作用からけいれん誘発作用に切り替わり、複雑な相互作用を示唆しています。[34] 

    参照

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